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含苯丙氨酸和1H-茚-1-酮类氯虫苯甲酰胺类似物的合成及杀虫活性
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作者 方佳琪 郝树林 杜晓华 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第4期713-722,共10页
为了开发新的杀虫化合物,以氯虫苯甲酰胺为先导,2-甲基-3-氨基苯甲酸为起始原料,经过卤化生成5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酸;再与3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸进行缩合反应,生成6-氯-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5... 为了开发新的杀虫化合物,以氯虫苯甲酰胺为先导,2-甲基-3-氨基苯甲酸为起始原料,经过卤化生成5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酸;再与3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸进行缩合反应,生成6-氯-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮;最后引入苯丙氨酸片段并经环化反应,分别合成了两个系列共计23个新化合物(4和5),其中化合物4为含苯丙氨酸的氯虫苯甲酰胺类似物,化合物5为由化合物4环化生成的含1 H-茚-1-酮片段的氯虫苯甲酰胺类似物,所有化合物的结构均通过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)的表征及确证。初步室内杀虫活性测试结果表明,多数目标化合物对黏虫Mythinma separata具有较高的杀虫活性,其中14个化合物在100 mg/L下对黏虫Mythinma separata的致死率为100%,化合物5k(1H-茚-1-酮片段中取代基为羟基)在4和0.8 mg/L下的致死率分别为90%和70%,其LC50值为0.55 mg/L。分子对接结果表明,化合物5k与氯虫苯甲酰胺一样,也是作用于鱼尼汀受体(RyR),但与靶标结合的氨基酸残基不同,这种差异可能对黏虫的抗药性治理研究有益。 展开更多
关键词 1h-茚-1-酮 氯虫苯甲酰胺 苯丙氨酸 黏虫 杀虫活性
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