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白凤菜不同生长周期黄酮生物合成相关基因表达差异分析
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作者 林燕燕 林泽燕 +2 位作者 付达华 苏伟超 陈伟军 《特产研究》 2025年第3期84-90,96,共8页
白凤菜含有丰富的矿质元素、氨基酸和锌,在许多地区颇受欢迎,是公认的保健蔬菜,具有一定的药用和食用价值。本研究利用Illumina HiSeq X Ten技术平台对白凤菜进行了转录组测序,并与生化提取、q RT-PCR结果进行交叉验证。结果发现白凤菜... 白凤菜含有丰富的矿质元素、氨基酸和锌,在许多地区颇受欢迎,是公认的保健蔬菜,具有一定的药用和食用价值。本研究利用Illumina HiSeq X Ten技术平台对白凤菜进行了转录组测序,并与生化提取、q RT-PCR结果进行交叉验证。结果发现白凤菜一年生长期叶片中的总黄酮含量显著高于半年生长期叶片中的总黄酮含量;转录组结果则显示在一年生长期叶片中,与黄酮生物合成相关的基因中共有10个基因显著上调表达;利用qRT-PCR深入挖掘在总黄酮上调表达路径中的关键基因,发现一年生长期叶片中无色花青素双加氧酶/花青素合成酶(LDOX/ANS)与类黄酮-3’-羟化酶(F3'H)呈显著上调表达。综上,生化提取与转录组数据均显示,一年生长期叶片中总黄酮含量高于半年期叶片,且LDOX/ANS与F3'H在其中起关键调控作用。本研究结果为白凤菜分子生物学研究奠定基础,为白凤菜药用活性成分的生物合成调控、品质改良、品种选育等提供参考依据。 展开更多
关键词 白凤菜 转录组测序 差异表达 生物合成
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微生物细胞工厂合成植物类黄酮:关键酶挖掘及异源生物合成
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作者 胡海涛 吕小妹 《食品科学》 北大核心 2025年第13期1-17,共17页
植物类黄酮是一类具有多种生理活性的植物次级代谢产物,在食品、制药、化妆品和化工等行业蕴藏着巨大的应用潜力。近年来,组学技术与合成生物学的快速发展,推动了类黄酮天然合成路径的解析及其关键酶的功能表征,为微生物异源合成体系的... 植物类黄酮是一类具有多种生理活性的植物次级代谢产物,在食品、制药、化妆品和化工等行业蕴藏着巨大的应用潜力。近年来,组学技术与合成生物学的快速发展,推动了类黄酮天然合成路径的解析及其关键酶的功能表征,为微生物异源合成体系的构建提供了理论依据。本综述系统梳理类黄酮生物合成路径中关键酶的挖掘策略,阐明核心酶的功能特性与工程化改造进展,并总结类黄酮化合物的微生物合成进展。进一步从异源酶活性适配、代谢网络动态调控、产物稳定性等方面,剖析微生物细胞工厂规模化生产的核心瓶颈,提出跨学科技术融合与智能生物设计的发展方向,为类黄酮绿色生物制造产业化提供理论支撑。 展开更多
关键词 生物细胞工厂 药食同源 关键酶挖掘 路径预测 生物合成
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微生物合成酪氨酸衍生物的代谢途径调控策略研究进展
3
作者 周丹丹 马营 刘英杰 《食品科学》 北大核心 2025年第13期28-40,共13页
多种酪氨酸衍生物因具有食用特性和药用价值被广泛应用于食品、医药和化工等领域,基于此,开发高值酪氨酸化合物的环保高效型获取方式成为研究热点。随着合成生物学和代谢工程的发展,利用微生物细胞工厂合成高值酪氨酸衍生物有望成为绿... 多种酪氨酸衍生物因具有食用特性和药用价值被广泛应用于食品、医药和化工等领域,基于此,开发高值酪氨酸化合物的环保高效型获取方式成为研究热点。随着合成生物学和代谢工程的发展,利用微生物细胞工厂合成高值酪氨酸衍生物有望成为绿色大规模化生产方式,其中调控目的产物的代谢途径对提升生产效率至关重要。因此,本文介绍了酪氨酸衍生物的合成途径及代谢调控策略,为构建高产工程菌株提供参考。 展开更多
关键词 细胞工厂 酪氨酸衍生物 合成路径 代谢途径调控策略
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代谢工程改造大肠杆菌通过补救途径合成3-岩藻糖基乳糖
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作者 梁山泉 何滋 +1 位作者 江正强 杨绍青 《食品科学》 北大核心 2025年第11期87-93,共7页
3-岩藻糖基乳糖(3-fucosyllactose,3-FL)是一种典型的人乳寡糖(human milk oligosaccharides,HMOs),在婴幼儿生长和大脑发育方面具有重要生理功能。本研究采用代谢工程的方法改造大肠杆菌BL21star(DE3),实现3-FL的高效生物合成。将幽门... 3-岩藻糖基乳糖(3-fucosyllactose,3-FL)是一种典型的人乳寡糖(human milk oligosaccharides,HMOs),在婴幼儿生长和大脑发育方面具有重要生理功能。本研究采用代谢工程的方法改造大肠杆菌BL21star(DE3),实现3-FL的高效生物合成。将幽门螺杆菌(Helicobacter pylori)来源的α-1,3-岩藻糖基转移酶基因futA和脆弱拟杆菌(Bacteroides fragilis)来源的L-岩藻糖激酶/二磷酸鸟苷-L-岩藻糖焦磷酸化酶基因fkp共同导入初始菌株BLW(Escherichia coli BL21star(DE3)ΔlacZΔwcaJ)中,摇瓶发酵3-FL的产量为1.01 g/L。利用CRISPR/Cas9基因编辑系统敲除L-岩藻糖代谢途径的相关基因,包括L-岩藻糖异构酶基因fucI、L-岩藻糖激酶基因fucK和鼠李糖异构酶基因rhaA,3-FL的产量增加到1.36 g/L。筛选到幽门螺杆菌NCTC11637来源的α-1,3-岩藻糖基转移酶FT1合成3-FL的效果最好,表达FT1重组菌BLWFR-T的3-FL产量提升到1.56 g/L。随后优化通路基因的表达水平,采用质粒pETDuet-1表达fkp,质粒pRSFDuet-1表达FT1得到重组菌BLWFR-T2的3-FL产量提高到2.58 g/L。增强辅因子三磷酸鸟苷的再生,过表达肌苷鸟苷激酶基因gsk和鸟苷酸激酶基因gmk的重组菌BLWFR-T7的3-FL产量最高,达3.01 g/L。BLWFA-T7在5 L发酵罐中分批补料发酵78 h后的3-FL产量达到最高,为27.82 g/L。该研究为微生物发酵法高效合成3-FL及其他HMOs提供了研究基础。 展开更多
关键词 3-岩藻糖基乳糖 大肠杆菌 补救途径 生物合成 代谢工程
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异黄酮的生物合成途径及其调控 被引量:19
5
作者 马君兰 李成 +2 位作者 魏颖 李莉 赵越 《东北农业大学学报》 CAS CSCD 2007年第5期692-696,共5页
异黄酮是一类次级代谢产物,大多存在于豆科植物中,是苯丙烷类代谢途径的一个分支。异黄酮生物合成的关键酶包括苯丙氨酸解氨酶(PAL)、查尔酮合酶(CHS)、查尔酮异构酶(CHI)、异黄酮合酶(IFS),能够在转录和转录后水平对异黄酮的生物合成... 异黄酮是一类次级代谢产物,大多存在于豆科植物中,是苯丙烷类代谢途径的一个分支。异黄酮生物合成的关键酶包括苯丙氨酸解氨酶(PAL)、查尔酮合酶(CHS)、查尔酮异构酶(CHI)、异黄酮合酶(IFS),能够在转录和转录后水平对异黄酮的生物合成进行调控,在转录水平上诱导它的生物合成的因素包括代谢工程的方法、光照、昼夜规则、茉莉酮化合物等。在豆科植物中提高异黄酮的产量和在非豆科植物中产生异黄酮将对农业和食品业产生重大的影响。 展开更多
关键词 生物合成途径 关键酶 调控
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植物类黄酮生物合成途径及重要基因的调控 被引量:76
6
作者 乔小燕 马春雷 陈亮 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2009年第2期354-360,207,共8页
类黄酮是一类广泛存在于植物中的多酚类次生代谢产物,具有抗氧化、抗炎、抗病毒、调节机体免疫力等多种功效,从而可以预防癌症、冠心病、中风等疾病,同时还具有抗衰老的作用。因此,类黄酮被人们称为"植物营养素"。丰富的类黄... 类黄酮是一类广泛存在于植物中的多酚类次生代谢产物,具有抗氧化、抗炎、抗病毒、调节机体免疫力等多种功效,从而可以预防癌症、冠心病、中风等疾病,同时还具有抗衰老的作用。因此,类黄酮被人们称为"植物营养素"。丰富的类黄酮种类和生物活性已使其成为世界保健品研究的热点和重点之一,本文比较详细地总结和阐述了类黄酮生物合成途径及重要基因的调控机制,使我们能够深入和全面地认识类黄酮,对从分子水平上研究和调节类黄酮的合成具有重要的意义。 展开更多
关键词 植物 茶树 合成途径 基因 调控
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黑桫椤多器官全长转录组分析及类黄酮生物合成结构基因的挖掘
7
作者 林泓 王桢 +1 位作者 王艇 苏应娟 《植物科学学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第1期56-65,共10页
黑桫椤(Gymnosphaera podophylla Dalla Torre&Sarnth.)为著名的孑遗蕨类,具有很强的环境适应能力,然而其适应性机制尚不清楚。本研究采用PacBio和Illumina技术对黑桫椤的根、羽轴和羽片进行转录组测序,分别生成12879、14185和1608... 黑桫椤(Gymnosphaera podophylla Dalla Torre&Sarnth.)为著名的孑遗蕨类,具有很强的环境适应能力,然而其适应性机制尚不清楚。本研究采用PacBio和Illumina技术对黑桫椤的根、羽轴和羽片进行转录组测序,分别生成12879、14185和16084个全长unigenes。基因表达分析结果表明,与黑桫椤抗干旱、缺水胁迫和生物胁迫相关的基因表达水平较高。根、羽轴和羽片特异性上调基因均显著富集到KEGG代谢通路中的“苯丙烷生物合成途径”,根和羽轴的器官特异性上调基因还显著富集到“类黄酮生物合成途径”。共有192个全长unigenes被注释为类黄酮生物合成途径所涉及的13个酶结构基因,其中包括112个差异表达基因(DEGs),表明黑桫椤类黄酮生物合成途径较为保守,且存在器官特异性差异表达基因。本文对黑桫椤多器官全长转录组和类黄酮生物合成途径结构基因进行了综合分析,为进一步研究其对环境的适应性提供了丰富的遗传资源。 展开更多
关键词 黑桫椤 生物合成 全长转录组
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茶树中的类黄酮物质及其生物合成途径 被引量:10
8
作者 成浩 李素芳 沈星荣 《中国茶叶》 1999年第1期6-8,共3页
关键词 茶树 物质 生物合成
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植物次生代谢合成途径及生物学意义 被引量:69
9
作者 杜丽娜 张存莉 +1 位作者 朱玮 张高宏 《西北林学院学报》 CSCD 北大核心 2005年第3期150-155,共6页
简述了植物次生代谢产物的类型、合成途径及其代谢调节,重点阐述了次生代谢产物在最近几年的的学科发展,论述了植物的次生代谢途径与其生物学功能之间的关系,从而加深了人们对次生代谢产物的认识,对其开发利用提供理论依据。
关键词 次生代谢产物 合成途径 代谢调节 生物
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大豆异黄酮的保健功效、生物合成及种质发掘与遗传育种 被引量:18
10
作者 梅忠 孙健 +2 位作者 孙恺 舒小丽 吴殿星 《核农学报》 CAS CSCD 北大核心 2014年第7期1208-1213,共6页
大豆异黄酮系一类植物次生代谢物,属于二元酚类植物雌激素,具有显著的保健功能,为了更好地推动高异黄酮大豆生物育种及其产业化,本文综述了大豆异黄酮的研究进展,包括大豆类黄酮作用机制和保健功、产品开发和安全评估、生物合成、种质... 大豆异黄酮系一类植物次生代谢物,属于二元酚类植物雌激素,具有显著的保健功能,为了更好地推动高异黄酮大豆生物育种及其产业化,本文综述了大豆异黄酮的研究进展,包括大豆类黄酮作用机制和保健功、产品开发和安全评估、生物合成、种质筛选鉴定与遗传育种。 展开更多
关键词 大豆异 保健 生物合成 种质发掘 遗传育种
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苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学,活性及其生物合成研究进展 被引量:32
11
作者 赵平 张颖君 +1 位作者 山本浩文 杨崇仁 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2004年第2期172-178,共7页
综述苦参 (SophoraflavecensAiton .)异戊烯基黄酮类化合物的化学 ,活性及其生物合成研究进展。
关键词 苦参 异戊烯基 生物活性 生物合成 异戊烯基类化合物 中药
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2-甲基-7-[ω-(1-咪唑基)-烷氧基]异黄酮衍生物的全合成及其抗氧化活性 被引量:12
12
作者 陈战国 赵海霞 +1 位作者 魏俊发 刘勃 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2009年第1期82-89,共8页
以取代苯乙酸和间苯二酚为起始原料,经5步合成了10种新的咪唑类异黄酮衍生物.利用1H NMR,13C NMR和元素分析等对目标化合物进行了表征.对10种目标化合物的抗氧化活性进行了初步研究,其中2-甲基-4′-羟基-7-[3-(1-咪唑基)丙氧基]异黄酮... 以取代苯乙酸和间苯二酚为起始原料,经5步合成了10种新的咪唑类异黄酮衍生物.利用1H NMR,13C NMR和元素分析等对目标化合物进行了表征.对10种目标化合物的抗氧化活性进行了初步研究,其中2-甲基-4′-羟基-7-[3-(1-咪唑基)丙氧基]异黄酮具有较强的抗氧化活性. 展开更多
关键词 咪唑 咪唑异生物 微波促进合成 抗氧化活性
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银杏叶类黄酮合成代谢与叶中有关成份关系的研究 被引量:13
13
作者 程水源 王燕 +2 位作者 李俊凯 顾曼如 束怀瑞 《华中农业大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2001年第5期474-477,共4页
对银杏极短枝叶片中类黄酮、水分、干物重、淀粉、可溶性糖、可滴定酸含量及pH值全周期测定 ,结果表明 :叶中类黄酮含量在 7月 4日、11月 1日出现高峰 ;在相关与偏相关分析中 ,叶类黄酮与叶中含水量、可滴定酸均呈显著负相关 ,与淀粉、... 对银杏极短枝叶片中类黄酮、水分、干物重、淀粉、可溶性糖、可滴定酸含量及pH值全周期测定 ,结果表明 :叶中类黄酮含量在 7月 4日、11月 1日出现高峰 ;在相关与偏相关分析中 ,叶类黄酮与叶中含水量、可滴定酸均呈显著负相关 ,与淀粉、可溶性糖之间相关达不到显著水平 ,但在 8月初至 11月底 ,叶类黄酮与可溶性糖、淀粉之间有极显著的负相关关系 ,其后期可溶性糖浓度与叶类黄酮含量关系更加密切 ;叶类黄酮与pH值呈极显著抛物线正相关。对叶中类黄酮与光合产物、水分及干物重。 展开更多
关键词 银杏叶 合成代谢 叶成份 偏相关分析 PH值 相关分析 药用植物
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环境因子对植物黄酮类化合物生物合成的影响 被引量:52
14
作者 徐文燕 高微微 何春年 《世界科学技术-中医药现代化》 2006年第6期68-72,共5页
黄酮类化合物是一类具有多种生物及药理活性的植物次生代谢产物,其合成过程受到苯丙氨酸解氨酶(PAL)、查尔酮合成酶(CHS)、查尔酮异构酶(CHl)、黄烷酮醇还原酶(DFR)、异黄酮合成酶(IFS)等系列酶的调控,而这些酶的活性及其分子合成水平... 黄酮类化合物是一类具有多种生物及药理活性的植物次生代谢产物,其合成过程受到苯丙氨酸解氨酶(PAL)、查尔酮合成酶(CHS)、查尔酮异构酶(CHl)、黄烷酮醇还原酶(DFR)、异黄酮合成酶(IFS)等系列酶的调控,而这些酶的活性及其分子合成水平又受到光照、温度、水分、矿物质等环境因素的影响。本文列出了黄酮类化合物生物合成途径及其关键酶,并对环境因子影响黄酮生物合成及其分子机制的研究进展进行综述和评价。 展开更多
关键词 生物合成 环境 光照 温度 矿质营养 水分
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银杏愈伤组织培养及其黄酮生物合成的初步探讨 被引量:10
15
作者 秦卫东 高明侠 吕兆启 《食品科学》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第11期38-41,共4页
本文采用银杏果实和植株诱发的茎尖和叶尖为原料,筛选银杏愈伤组织生长和继代培养的最佳条件和激素组合;利用继代培养愈伤组织进行细胞悬浮培养并检测黄酮的生物合成量。结果表明:(1)银杏愈伤组织的诱导及继代培养以附加NAA3.0mg/L和B... 本文采用银杏果实和植株诱发的茎尖和叶尖为原料,筛选银杏愈伤组织生长和继代培养的最佳条件和激素组合;利用继代培养愈伤组织进行细胞悬浮培养并检测黄酮的生物合成量。结果表明:(1)银杏愈伤组织的诱导及继代培养以附加NAA3.0mg/L和BA1.0mg/L的MS培养基效果最好;(2)采用0.1%浓度的植酸可以抑制褐变,并对愈伤组织的生长有促进作用;(3)在培养基中添加5%的蔗糖时愈伤组织增长倍数最高;愈伤组织继代培养40~45d时增长倍数达到最大值;(4)银杏愈伤组织细胞悬浮培养时,细胞生长速度可达6.8倍,黄酮生物合成量为68.76mg/L。 展开更多
关键词 银杏 愈伤组织 诱导 悬浮培养 生物合成 药用 植物细胞培养技术
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荞麦黄酮及其生物合成调控研究进展 被引量:7
16
作者 钟灵允 赵钢 赵江林 《广西植物》 CAS CSCD 北大核心 2021年第6期1021-1034,共14页
荞麦属植物资源丰富,且富含黄酮类成分。通过文献查阅,总结了荞麦黄酮历年研究情况以及热点研究领域。荞麦黄酮研究论文最早发表于1952年,在1952—1999近五十年的时间内,荞麦黄酮的研究论文较少,年发文量少于10篇,荞麦黄酮的研究处于起... 荞麦属植物资源丰富,且富含黄酮类成分。通过文献查阅,总结了荞麦黄酮历年研究情况以及热点研究领域。荞麦黄酮研究论文最早发表于1952年,在1952—1999近五十年的时间内,荞麦黄酮的研究论文较少,年发文量少于10篇,荞麦黄酮的研究处于起步阶段。自2000年后,荞麦黄酮逐渐获得更多研究学者的关注,年度发文量逐年上升。近年来,荞麦黄酮研究热点集中在植物学、食品科学技术、农学以及生物化学与分子生物学学科领域中,黄酮抗氧化活性相关的研究论文被引用次数较高,荞麦黄酮的生物活性与营养功能一直备受关注。目前,从荞麦中已经鉴定的黄酮类化合物达80种。槲皮素、山奈酚、木犀草素、鼠李素、异鼠李素、小麦黄素、柚皮素、杨梅素、芹菜素以及橙皮素是荞麦中常见的黄酮苷元结构,芍药色素、花翠素、矢车菊素为荞麦中多见的花青素类型。荞麦黄酮生物合成起源于苯丙烷代谢途径,PAL、CHS、C4H、4CL、CHI、LAR等黄酮合成途径中的多个关键酶基因以及MYB转录因子基因已被克隆鉴定。荞麦MYB转录因子在黄酮生物合成中发挥着重要的诱导调控作用,影响荞麦黄酮合成积累的因素主要有环境因素、植物生长调节剂、生物因素以及品种等,多个因素可相互交叉调控和影响荞麦黄酮的合成。该文通过回顾历年荞麦黄酮研究概况,总结黄酮化合物的种类,归纳黄酮生物合成途径调控机制及主要影响因素,为优质荞麦种植生产和优化提升荞麦产品的营养保健功能奠定理论基础和提供可行方案,为荞麦黄酮的深入研究指明方向。 展开更多
关键词 荞麦 研究历史 化合物 生物合成 调控
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PAL和4CL酶专一性抑制剂处理对野葛异黄酮生物合成的影响 被引量:4
17
作者 李贺勤 杨华 +2 位作者 张娟娟 宛晓春 方从兵 《热带作物学报》 CSCD 2009年第1期47-52,共6页
采用外加代谢酶抑制剂阻断法,对PAL酶专一性抑制剂(AOA)和4CL酶专一性抑制剂(MDCA)处理后野葛愈伤异黄酮的生物合成,以及预苯酸、对羟基苯丙酮酸和对羟基苯丙乳酸的积累情况进行研究。结果表明,AOA处理虽显著抑制以苯丙氨酸为前体的异... 采用外加代谢酶抑制剂阻断法,对PAL酶专一性抑制剂(AOA)和4CL酶专一性抑制剂(MDCA)处理后野葛愈伤异黄酮的生物合成,以及预苯酸、对羟基苯丙酮酸和对羟基苯丙乳酸的积累情况进行研究。结果表明,AOA处理虽显著抑制以苯丙氨酸为前体的异黄酮化合物的合成,但在野葛愈伤中仍有异黄酮的显著积累,说明野葛愈伤培养体系中应该存在其他黄酮生物合成途径。MDCA处理的野葛愈伤组织中,预苯酸、对羟基苯丙酮酸和对羟基苯丙乳酸发生了显著积累,表明上述物质可能为异黄酮生物合成的前体化合物。 展开更多
关键词 生物合成 抑制剂 野葛
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外源茉莉酸甲酯(MeJA)对大豆异黄酮合成途径的影响 被引量:15
18
作者 马君兰 赵越 《东北农业大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2011年第5期14-18,共5页
大豆异黄酮是一类具有重要保健功能的酚类次级代谢物,是大豆品质的重要指标之一。提高大豆中的异黄酮含量对大豆品质的改良有重要意义。试验利用外源茉莉酸甲酯作为诱导物对田间栽培的大豆进行叶面喷施,上调大豆异黄酮合成途径提高大豆... 大豆异黄酮是一类具有重要保健功能的酚类次级代谢物,是大豆品质的重要指标之一。提高大豆中的异黄酮含量对大豆品质的改良有重要意义。试验利用外源茉莉酸甲酯作为诱导物对田间栽培的大豆进行叶面喷施,上调大豆异黄酮合成途径提高大豆中异黄酮的含量并分析种子成熟过程中异黄酮合成途径的动态变化。研究表明,外源茉莉酸甲酯通过提高籽粒中苯丙氨酸解氨酶(PAL)的活力、前体物—色氨酸含量来提高黄豆苷元、染料木黄酮、总异黄酮的合成;在0~600μmol·L-1的喷施浓度范围内,450μmol·L-1是最适浓度。450μmol·L-1的茉莉酸甲酯处理后所收获的大豆种子中黄豆苷元的含量比对照提高了21.5μg·g-1,染料木黄酮的含量比对照提高了5.1μg·g-1,总异黄酮的含量比对照提高了960μg·g-1。在大豆种子成熟过程中,籽粒中的苯丙氨酸解氨酶的活力呈低-高-低的单峰曲线;色氨酸呈由低-高的变化趋势;黄豆苷元,染料木黄酮的含量呈低-高-低-上升的趋势,总异黄酮的含量呈由低-高的变化趋势。 展开更多
关键词 茉莉酸甲酯 上调 大豆异 合成途径
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生物活性多甲氧基黄酮羧酸和氨基酸衍生物的合成及其结构表征 被引量:4
19
作者 刘伟 李雪丽 +1 位作者 汪秋安 单杨 《食品科学技术学报》 CAS CSCD 北大核心 2020年第5期56-68,共13页
多甲氧基黄酮(PMFs)是一类存在于柑橘属植物中具有显著抗癌、抗炎和抗氧化等生物活性的天然产物。为了提高多甲氧基黄酮类化合物的水溶性和药用价值,以2种来源丰富且抗癌活性高的多甲氧基黄酮橘皮素和川陈皮素为底物,分别经过氧丙酮氧... 多甲氧基黄酮(PMFs)是一类存在于柑橘属植物中具有显著抗癌、抗炎和抗氧化等生物活性的天然产物。为了提高多甲氧基黄酮类化合物的水溶性和药用价值,以2种来源丰富且抗癌活性高的多甲氧基黄酮橘皮素和川陈皮素为底物,分别经过氧丙酮氧化得到多甲氧基黄酮醇[3-羟基橘皮素(7)和3-羟基川陈皮素(8)],化合物7和化合物8分别在K2CO3和N,N-二甲基甲酰胺条件下与氯乙酸乙酯进行Williamson反应,生成了多甲氧基黄酮羧酸酯类衍生物,再经碱性水解合成了2种未见文献报道的多甲氧基黄酮羧酸衍生物[橘皮素-3-O-乙酸(1)和川陈皮素-3-O-乙酸(2)]。化合物1和化合物2在CH2Cl2作溶剂、1-(3-二甲基丙胺)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐为缩合剂和4-N,N-二甲氨基吡啶为辅助剂的条件下,分别与2种不同的氨基酸甲酯盐酸盐发生缩合反应,得橘皮素和川陈皮素的氨基酸甲酯衍生物,然后经水解反应得到了4种新型多甲氧基黄酮氨基酸衍生物3~6。对所合成的化合物用1H NMR、13C NMR和MS等方法进行了结构表征。 展开更多
关键词 多甲氧基 羧酸衍生物 氨基酸衍生物 合成 结构表征
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金雀异黄素衍生物5-羟基 -4'-硝基-7-取代氧基异黄酮的合成及抗肿瘤活性研究 被引量:6
20
作者 金永生 刘超美 +3 位作者 戴阳 吴秋业 姚斌 张大志 《第二军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2004年第1期111-113,共3页
目的 :寻找新型的以细胞信号转导为靶点抗肿瘤活性物质。 方法 :根据先导化合物金雀异黄素的结构 ,设计合成了一类金雀异黄素衍生物 :5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-取代氧基异黄酮。以氯苄为起始原料 ,经取代、硝化、Friedel- Crafts反... 目的 :寻找新型的以细胞信号转导为靶点抗肿瘤活性物质。 方法 :根据先导化合物金雀异黄素的结构 ,设计合成了一类金雀异黄素衍生物 :5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-取代氧基异黄酮。以氯苄为起始原料 ,经取代、硝化、Friedel- Crafts反应和环合 ,再与各种卤代烃反应 ;采用 MINI法对合成的目标化合物进行了体外抑制 MDA- MB- 4 35肿瘤细胞增殖实验。结果 :得到 2类重要中间体 :4 '-硝基脱氧安息香和 4 '-硝基金雀异黄素 (4 - 6 )和 6个目标化合物 ,其中 5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-甲氧基异黄酮 (4 - 1 )、5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-烯丙氧基异黄酮 (4 - 2 )、5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-对氯苄氧基异黄酮 (4 - 3)、5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-苄氧基异黄酮 (4 - 4 )和 5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-乙氧基异黄酮 (4 - 5 )为首次报道。除化合物 (4 - 6 )具有较好的抗肿瘤活性外 ,其余化合物抗肿瘤活性都较弱。结论 :在 展开更多
关键词 金雀异素衍生物 5-羟基-4’-硝基-7- 氧基异 药物合成 抗肿瘤活性
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