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24-亚甲基胆甾-4-烯-3β,6β-二醇的合成
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作者 陆伟刚 何延红 +1 位作者 苏镜娱 曾陇梅 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2004年第4期58-60,共3页
从豆甾醇出发,先合成了胆甾_5_烯_24_酮_3β_乙酸酯(2);再用过甲酸将2的5,6位双键氧化为环氧化物,后者在碱性条件下立体专一地开环得胆甾_3β,5α,6β_三羟基_24_酮(3),用醋酐将化合物3的C3_βOH和C6_βOH乙酰化保护后用亚... 从豆甾醇出发,先合成了胆甾_5_烯_24_酮_3β_乙酸酯(2);再用过甲酸将2的5,6位双键氧化为环氧化物,后者在碱性条件下立体专一地开环得胆甾_3β,5α,6β_三羟基_24_酮(3),用醋酐将化合物3的C3_βOH和C6_βOH乙酰化保护后用亚硫酰氯脱水得胆甾_4_烯_24_酮基_3β,6β_二乙酸酯(4),4在碱性条件下脱去乙酰基得胆甾_4_烯_3β,6β_二羟基_24_酮(5);化合物5通过Wittig反应将C_24羰基亚甲基化得到目标化合物24_亚甲基胆甾_4_烯_3β,6β_二醇1,总产率为26%。合成化合物1的光谱数据与分离得到的天然物完全一致。 展开更多
关键词 24-亚甲基胆-4-- -二醇 合成
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24-亚甲基胆甾-5-烯-3β,19-二醇的合成
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作者 陆伟刚 苏镜娱 曾陇梅 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2004年第9期1648-1651,共4页
从豆甾醇出发 ,通过 1 0步反应 ,合成得到具有显著细胞毒活性的 2 4-亚甲基胆甾 -5 -烯 -3β,1 9-二醇( 1 ) ,总产率为 1 6% .目标产物 1的熔点、 [α]值和波谱数据与天然产物一致 .化合物 1的合成是首次报道 ,它对人体鼻咽癌 ( CN2 )... 从豆甾醇出发 ,通过 1 0步反应 ,合成得到具有显著细胞毒活性的 2 4-亚甲基胆甾 -5 -烯 -3β,1 9-二醇( 1 ) ,总产率为 1 6% .目标产物 1的熔点、 [α]值和波谱数据与天然产物一致 .化合物 1的合成是首次报道 ,它对人体鼻咽癌 ( CN2 )和胃癌 ( Mgc80 3 )细胞有显著抑制活性 . 展开更多
关键词 羟基化 24-亚甲基胆-5-- 19-二醇 合成
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3-乙酰氧基胆甾-5-烯-19-羟基-24-酮的制备与表征
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作者 崔建国 何小玉 +1 位作者 黄燕敏 曾陇梅 《广西科学》 CAS 2003年第1期36-38,共3页
通过3β-乙酰氧基-5-烯胆甾-24-酮(2)与N-溴代乙酰胺(NBA)反应得到3β-乙酰氧基-5α-溴-6β羟基胆甾-24-酮(3),(3)通过光环化反应后不经分离直接通过锌粉/乙酸水解得到52%产率的化合物3-乙酰氧基胆甾-5-烯-19羟基-24-酮(5)。缩短了合... 通过3β-乙酰氧基-5-烯胆甾-24-酮(2)与N-溴代乙酰胺(NBA)反应得到3β-乙酰氧基-5α-溴-6β羟基胆甾-24-酮(3),(3)通过光环化反应后不经分离直接通过锌粉/乙酸水解得到52%产率的化合物3-乙酰氧基胆甾-5-烯-19羟基-24-酮(5)。缩短了合成天然多羟基甾醇24-亚甲基胆甾-5-烯-3β,7β,19-三醇(1)的时间并减少中间过程的物损耗,进一步提高了反应产率。 展开更多
关键词 3-乙酰氧基胆-5-19-羟基-24- 合成 制备 多羟基
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转化植物甾醇产22-羟基-23,24-双降甾-1,4-二烯-3-酮(HPD)工程菌株的构建及发酵培养基优化
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作者 马治国 刘相岑 +4 位作者 袁辰阳 杜桂林 钮冰 张保国 史吉平 《食品工业科技》 CAS 北大核心 2021年第15期131-138,共8页
22-羟基-23,24-双降甾-1,4-二烯-3-酮(HPD)作为一种重要的甾体药物中间体,是合成很多皮脂类药物的原材料。通过在分枝杆菌(Mycobacterium neoaurum DSM 1381)体内过表达3-甾酮-Δ^(1)脱氢酶(KstD)基因,Mycobacterium neoaurum DSM 1381... 22-羟基-23,24-双降甾-1,4-二烯-3-酮(HPD)作为一种重要的甾体药物中间体,是合成很多皮脂类药物的原材料。通过在分枝杆菌(Mycobacterium neoaurum DSM 1381)体内过表达3-甾酮-Δ^(1)脱氢酶(KstD)基因,Mycobacterium neoaurum DSM 1381Z菌株发酵液中HPD的产量由71%提高到84%。在单因素选择的基础上,以产物HPD的产量作为衡量指标,利用响应面方法优化发酵培养基,建立各个因素之间变化的二次回归方程。结果表明,最合适的发酵培养基组成条件是玉米浆9 g/L、硝酸钠1.8 g/L、葡萄糖6 g/L、磷酸氢二钾2 g/L。此条件下5 g/L的植物甾醇,HPD的产量可达3.73 g/L,HPD的产量比原始菌株提高了大约2.7倍,具备潜在的工业化应用价值。 展开更多
关键词 22-羟基-23 24-双降-1 4--3- 3--Δ^(1) 脱氢酶 菌株构建 发酵培养基 植物 微生物转化
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麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮诱导HepG2细胞凋亡及抗H22荷瘤小鼠肿瘤作用 被引量:1
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作者 刘丁瑞 王晓岩 《食用菌学报》 CSCD 北大核心 2023年第2期56-64,共9页
采用硅胶柱层析法从多脂鳞伞(Pholiota adiposa)子实体中分离纯化出化合物F1-3,并通过电子轰击质谱及核磁方法鉴定其化学结构,确定该化合物为麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(ETO)。应用CCK8法测定ETO对HepG2、MCF7、He La及A549细胞增... 采用硅胶柱层析法从多脂鳞伞(Pholiota adiposa)子实体中分离纯化出化合物F1-3,并通过电子轰击质谱及核磁方法鉴定其化学结构,确定该化合物为麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(ETO)。应用CCK8法测定ETO对HepG2、MCF7、He La及A549细胞增殖抑制率。在H22荷瘤小鼠体内进行ETO抗肿瘤实验,将小鼠随机分为模型组、阳性组(环磷酰胺CTX,0.1×10^(-3) mmol·kg^(-1))及ETO组(低、中、高剂量分别为0.025、0.05、0.1 mmol·kg^(-1)),计算脏器指数和抑瘤率;采用ELISA法测定小鼠血清中IL-2、IFN-γ、TNF-α、IL-6和VEGF含量,采用HE染色法观察肿瘤组织细胞排序、细胞完整度和细胞核数量,采用TUNEL法检测肿瘤组织细胞凋亡程度,采用免疫组化法检测VEGF、Bcl-2和BAX蛋白表达水平。结果表明ETO对Hep G2、MCF-7和He La细胞增殖具有抑制作用,100μg·m L^(-1)ETO对HepG2细胞的抑制率高达91.04%;在H22荷瘤小鼠体内实验中,ETO高剂量组抑瘤率达72.06%,且对小鼠胸腺、脾脏指数具有明显恢复作用,表现出抑制肿瘤生长的作用;免疫组化实验表明模型组小鼠肿瘤组织细胞排列整齐紧密,生长状态良好,凋亡率较低;ETO组小鼠肿瘤组织细胞出现不同程度的变形、破裂及模糊不清和大面积凋亡现象;与模型组相比,ETO可提高小鼠血清中IFN-γ、IL-2及IL-6含量,降低VEGF含量,通过降低VEGF、Bcl-2及升高BAX蛋白表达水平表现出较好的抗肿瘤作用。 展开更多
关键词 多脂鳞伞 麦角-4 6 8(14) 22--3- 细胞毒性 HEPG2细胞 细胞凋亡 生化指标
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过氧麦角甾EP化合物的反相高效液相色谱测定方法的建立
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作者 王春兰 张集慧 +1 位作者 郭顺星 肖培根 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2001年第5期351-352,398,共3页
采用国产高效液相色谱柱 YWG C1 8(2 5 2 mm× 4.6 mm,10μm) ,以甲醇∶水 (95∶ 5 )为流动相 ,流速 1.0 ml/ min,室温操作 ,检测波长 2 0 1nm,对粘帚霉属真菌 (F菌 )中产生的新型生物活性化合物 6 ,2 2 -二烯 -3-羟基 - 5 ,8-过氧... 采用国产高效液相色谱柱 YWG C1 8(2 5 2 mm× 4.6 mm,10μm) ,以甲醇∶水 (95∶ 5 )为流动相 ,流速 1.0 ml/ min,室温操作 ,检测波长 2 0 1nm,对粘帚霉属真菌 (F菌 )中产生的新型生物活性化合物 6 ,2 2 -二烯 -3-羟基 - 5 ,8-过氧麦角甾 (简称 EP)进行了分离与测定 ,其线性范围为 0 .0 94~ 3.76 μg(r=0 .9995 ) ,回收率为(96 .8± 0 .0 10 3) % (n=6 ) ,RSD为 1.0 2 %。该方法简便、快捷。 展开更多
关键词 6 22--3-羟基-5 8-过氧麦角 HPLC 粘帚霉属 反相高效液相色谱法
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马鞍菌子实体化学成分研究 被引量:10
7
作者 麻兵继 申进文 +2 位作者 余海尤 李文 阮元 《西北植物学报》 CAS CSCD 北大核心 2009年第10期2115-2117,共3页
利用现代色谱技术和光谱技术从高等真菌马鞍菌(Helvella elastica)干燥子实体的甲醇提取物中分离并鉴定了6个化合物,它们分别是软脂酸(1)、麦角甾-5,22-二烯-3β-醇(2)、5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(3)、尿嘧啶(4)、L-焦谷氨... 利用现代色谱技术和光谱技术从高等真菌马鞍菌(Helvella elastica)干燥子实体的甲醇提取物中分离并鉴定了6个化合物,它们分别是软脂酸(1)、麦角甾-5,22-二烯-3β-醇(2)、5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(3)、尿嘧啶(4)、L-焦谷氨酸(5)和D-阿洛醇(6)。以上化合物均为首次从马鞍菌子实体中获得。 展开更多
关键词 马鞍菌 -过氧化麦角-6 22---
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南海短指软珊瑚Sinularia sp.次生代谢物质研究 被引量:4
8
作者 蓝文健 苏镜娱 曾陇梅 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2003年第3期105-107,共3页
从海南三亚附近海域采集的一种短指软珊瑚Sinulariasp 中分离到 5种次生代谢产物 ,通过物理常数对照和波谱分析鉴定 ,它们分别为柳珊瑚甾醇、麦角甾_2 4( 2 8)_烯_3β ,5α ,6 β_三醇、鲨肝醇、胸腺嘧啶和尿嘧啶。
关键词 软珊瑚 柳珊瑚 麦角-24(28)-- -三醇
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赤芝中脂溶性化合物的体外抗肿瘤活性 被引量:21
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作者 陆易 翁新楚 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第8期772-777,共6页
从赤芝中分离获得3个化合物:灵芝萜烯酮醇(Ⅰ)、麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(Ⅱ)、过氧化麦角甾醇(Ⅲ)。化疗药物顺氯氨铂(DDP)作为阳性对照,用MTT(microculture tetrazolium)法和形态学方法评定了它们对人肝癌细胞株BEL-7402、人胃癌细胞... 从赤芝中分离获得3个化合物:灵芝萜烯酮醇(Ⅰ)、麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(Ⅱ)、过氧化麦角甾醇(Ⅲ)。化疗药物顺氯氨铂(DDP)作为阳性对照,用MTT(microculture tetrazolium)法和形态学方法评定了它们对人肝癌细胞株BEL-7402、人胃癌细胞株MGC-803的增殖抑制作用。Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、DDP对BEL-7402的半数抑制浓度IC50值分别为:20.15、5.05、24.35、7.67μmol/L;对MGC-803的IC50值分别为:6.32、10.09、9.88、3.52μmol/L。Ⅰ和Ⅱ分别与DDP以质量比1∶1混合处理BEL-7402细胞有正协同作用,效果明显优于单独使用DDP。化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ对HMEC人微血管内皮细胞的毒性很小,质量浓度6.25 mg/L的Ⅰ甚至能促其增殖,增长率为0.93%,Ⅱ、Ⅲ的抑制率仅为21.14%和2.86%。Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ是极具潜力的抗肿瘤药物。 展开更多
关键词 赤芝 灵芝萜酮醇 麦角-7 22--- 过氧化麦角 MTT法 抗肿瘤 中药现代化
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拟白蘑子实体化学成分研究 被引量:4
10
作者 麻兵继 申进文 +1 位作者 王佩佩 刘吉开 《西北植物学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第6期1255-1257,共3页
从高等真菌拟白蘑(Tricholomopsis rutalis)干燥子实体的甲醇提取物中分离并鉴定了6个化合物,它们分别是软脂酸甲酯(1)、软脂酸(2)、麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(3)、5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(4)、麦角甾-7,22-二烯-3β,5... 从高等真菌拟白蘑(Tricholomopsis rutalis)干燥子实体的甲醇提取物中分离并鉴定了6个化合物,它们分别是软脂酸甲酯(1)、软脂酸(2)、麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(3)、5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(4)、麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(5)和5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯-3β-O-葡萄糖苷(6).以上化合物均为首次从拟白蘑中获得. 展开更多
关键词 拟白蘑 -过氧化麦角-6 22---O-葡萄糖苷
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洱源丛枝瑚杀虫活性成分研究 被引量:3
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作者 王大浩 高锦明 +1 位作者 冯俊涛 张兴 《植物保护》 CAS CSCD 北大核心 2010年第5期110-112,共3页
洱源丛枝瑚(Ramaria eryuanensis)石油醚萃取物经过柱层析得到单体化合物B8,该化合物对小菜蛾3龄幼虫72 h的LC50为3.375 7 mg/mL。经FAB-MS、1HNMR、13CNMR及DEPT等波谱鉴定,并与文献值对照,确定其为麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇。
关键词 洱源丛枝瑚 麦角-7 22--3 β -三醇 杀虫活性
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白山毛桃根抗脑胶质瘤活性成分及其纳米胶束的制备 被引量:3
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作者 唐霖 蒋振奇 +1 位作者 李娟 吴爱国 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2019年第3期468-472,共5页
采用溶剂提取和萃取方法得到白山毛桃根乙酸乙酯、正丁醇和水层萃取物.通过噻唑蓝(MTT)比色法考察了各萃取物对脑胶质瘤细胞U87MG活性的抑制作用.采用高效液相色谱(HPLC)指纹图谱法比对确认活性部位的主要化学成分为2α,3α,24-三羟基-... 采用溶剂提取和萃取方法得到白山毛桃根乙酸乙酯、正丁醇和水层萃取物.通过噻唑蓝(MTT)比色法考察了各萃取物对脑胶质瘤细胞U87MG活性的抑制作用.采用高效液相色谱(HPLC)指纹图谱法比对确认活性部位的主要化学成分为2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸.采用溶剂挥发法制备了2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸纳米胶束,对其包封率、粒径及ζ电位等进行了表征,并考察了其抗肿瘤活性.体外细胞实验结果表明,白山毛桃根乙酸乙酯萃取物对脑胶质瘤细胞U87MG具有抑制作用,通过与标准品比对确认2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸为乙酸乙酯部位的主要成分,且该成分对脑胶质瘤细胞活性具有较强抑制作用.通过溶剂挥发法制备的2α,3α,4-三羟基-12-烯-28-乌苏酸纳米胶束包封率为64. 7%,粒径为20 nm,粒径分布宽度(PDI)为0. 246,ζ电位为-5. 7 m V.细胞实验结果进一步证明,与单体化合物相比,2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸纳米胶束对脑胶质瘤细胞活性具有更强的抑制作用,为白山毛桃根在脑胶质瘤治疗中的应用提供了实验依据. 展开更多
关键词 白山毛桃根 3α 24-三羟基-12--28-乌苏酸 脑胶质瘤 活性成分 纳米胶束
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细微短足软珊瑚的化学成分研究 被引量:1
13
作者 官智 曾陇梅 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2009年第4期622-624,共3页
本文对采自广西涠洲岛海域细微短足软珊瑚(Cladiella subtilis)的化学成分进行研究,经理化常数和波谱数据分析,分别鉴定为(20R,24S)-5-烯-21羧基-麦角甾-3β-醇(1)、柳珊瑚甾醇(2)、鲨肝醇(3)及麦角甾-5-烯-3β-醇(4)。对细微短足软珊瑚... 本文对采自广西涠洲岛海域细微短足软珊瑚(Cladiella subtilis)的化学成分进行研究,经理化常数和波谱数据分析,分别鉴定为(20R,24S)-5-烯-21羧基-麦角甾-3β-醇(1)、柳珊瑚甾醇(2)、鲨肝醇(3)及麦角甾-5-烯-3β-醇(4)。对细微短足软珊瑚(Cladiella subtilis)化学成分的研究尚属首次。 展开更多
关键词 细微短足软珊瑚 (20R 24S)-5--21羧基-麦角-- 柳珊瑚 鲨肝醇 麦角-5---
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豆荚软珊瑚Lobophyton sp.中的次生代谢产物研究 被引量:1
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作者 刘虹 苏镜娱 曾陇梅 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2004年第1期122-124,共3页
从中国海南岛三亚附近海域采集的软珊瑚Lobophyton sp.中分离得3个甾类生物活性物质。通过近代波谱方法,鉴定出他们的结构分别为柳珊瑚甾醇,24-亚甲基胆甾-4-烯-3β,6β-二醇,24-亚甲基胆甾-3β,5α,6β-三醇。柳珊瑚甾醇具有抗心律失... 从中国海南岛三亚附近海域采集的软珊瑚Lobophyton sp.中分离得3个甾类生物活性物质。通过近代波谱方法,鉴定出他们的结构分别为柳珊瑚甾醇,24-亚甲基胆甾-4-烯-3β,6β-二醇,24-亚甲基胆甾-3β,5α,6β-三醇。柳珊瑚甾醇具有抗心律失常、减慢心率等活性;24-亚甲基胆甾-4-烯-3β,6β二醇具有强细胞毒活性。 展开更多
关键词 豆荚软珊瑚 柳珊瑚 24-亚甲基胆-4-- -二醇 24-亚甲基胆- -三醇
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长叶香茶菜中的三萜类化合物 被引量:2
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作者 常燕玲 梁晓琴 +4 位作者 黄艳 潘立卫 侯萍 任晨阳 李俊 《广西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2023年第4期158-164,共7页
为研究长叶香茶菜Rabdosia stracheyi(Benth ex Hook.)Hara的化学成分,本文采用硅胶、反相硅胶C 18、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相半制备高效液相等色谱方法对长叶香茶菜地上部分进行分离、纯化,利用1 H NMR、13 C NMR、HR-ESI-MS等... 为研究长叶香茶菜Rabdosia stracheyi(Benth ex Hook.)Hara的化学成分,本文采用硅胶、反相硅胶C 18、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相半制备高效液相等色谱方法对长叶香茶菜地上部分进行分离、纯化,利用1 H NMR、13 C NMR、HR-ESI-MS等波谱数据,结合参考文献,鉴定化合物的结构。结果表明,从长叶香茶菜地上部分分离得到12个三萜类化合物,它们分别是木栓醇(1)、齐墩果酸(2)、3β-羟基-齐墩果烷-11,13(18)-二烯-28酸(3)、2α,3α-二羟基齐墩果-12-烯-28酸(4)、2 a,3a,24-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(5)、2α,3β,24-三羟基齐墩果-12-烯-28酸(6)、cleistocalyxin(7)、熊果醇(8)、2α-羟基乌苏酸(9)、2a,3a,24-三羟基熊果-12,20(30)-二烯-28-酸甲酯(10)、maquatic acid(11)和2α,3α,24-三羟基-12,20(30)-二烯乌苏酸(12)。以上得到的三萜类化合物均为首次从该植物中分离得到。 展开更多
关键词 长叶香茶菜 三萜类化合物 -羟基-齐墩果烷-11 13(18)--28 2a 3a 24-三羟基熊果-12 20(30)--28-酸甲酯 木栓醇
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不同产地、生长年限、采收期猪苓中三种有效成分的含量分析 被引量:6
16
作者 郭宁 武泽宇 +2 位作者 王建刚 孙印石 王弘 《特产研究》 2019年第1期72-77,94,共7页
测定不同产地、生长年限、采收期猪苓药材中麦角甾醇、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮及总多糖3种有效成分的含量;根据不同成分含量的差异,得到最佳猪苓生长年限及最佳猪苓采收期。采用HPLC对麦角甾醇及麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮... 测定不同产地、生长年限、采收期猪苓药材中麦角甾醇、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮及总多糖3种有效成分的含量;根据不同成分含量的差异,得到最佳猪苓生长年限及最佳猪苓采收期。采用HPLC对麦角甾醇及麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮进行含量测定,以葡萄糖为对照品,采用硫酸-蒽酮法测定猪苓总多糖含量。结果表明,不同产地猪苓药材中麦角甾醇、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮及总多糖含量存在一定差异,麦角甾醇以河北临城猪苓药材含量最高(1.41 mg/g),麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮以云南泸西猪苓药材中含量最高(18.87 g/g),多糖以吉林猪苓药材中含量最高(4.99%);陕西地区猪苓药材中3种成分含量都普遍高于其他产地,猪苓药材的质量较好;陕西略阳猪苓中麦角甾醇、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮及总多糖含量随着生长年限的变化而改变;相同生长年限猪苓药材的采收时期选择春季为宜,与传统采收期相符合。此方法具有灵敏、简便、准确的优点,可以为寻找最佳的猪苓产地及猪苓的最佳生长年限及采收期提供科学依据。 展开更多
关键词 猪苓 高效液相色谱 麦角 麦角-4 6 8(14) 22--3- 总多糖
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