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水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)的合成及其催化烯烃环氧化反应性能
被引量:
2
1
作者
马文婵
杨瑞云
+1 位作者
张月成
赵继全
《石油化工》
CAS
CSCD
北大核心
2014年第4期394-400,共7页
以2-叔丁基苯酚为原料,经甲酰化反应、氯甲基化反应以及N-甲基咪唑的季铵化反应制得引入咪唑盐基的水杨醛衍生物,将其分别与(1S,2S)-二苯基乙二胺和(1S,2S)-环己二胺缩合,得到相应的手性Salen配体,再与过渡金属Mn(Ⅲ)配位得到两种水溶...
以2-叔丁基苯酚为原料,经甲酰化反应、氯甲基化反应以及N-甲基咪唑的季铵化反应制得引入咪唑盐基的水杨醛衍生物,将其分别与(1S,2S)-二苯基乙二胺和(1S,2S)-环己二胺缩合,得到相应的手性Salen配体,再与过渡金属Mn(Ⅲ)配位得到两种水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物。采用1H NMR、FTIR和元素分析等手段对中间体及配合物进行了表征。以NaClO为氧化剂,考察了水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物对苯乙烯、1,2-二氢化萘、α-甲基苯乙烯和顺式-β-甲基苯乙烯等非官能化烯烃不对称环氧化反应的催化性能。实验结果表明,水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物比经典手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物具有更高的活性和环氧化物选择性,但对映体选择性(ee值)有所降低。以苯乙烯的环氧化反应为例,相同反应时间内水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物的活性和环氧化物选择性的增加值均接近10%,但ee值的下降值大于20%。
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关键词
手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物催
化
剂
水溶性
不对称
环
氧化
反应
非
官能
化
烯
烃
次氯酸钠
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职称材料
链接基团对固载手性SalenMn(Ⅲ)催化不对称环氧化反应的影响
被引量:
3
2
作者
罗云飞
傅相锴
+4 位作者
邹晓川
王长炜
胡小艳
贾紫永
张怀志
《无机化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2011年第7期1302-1308,共7页
制备了二胺和二酚修饰的晶态有机聚合物-无机杂化载体低聚苯乙烯基膦酸-膦酸氢锆(LCZSPP)轴向固载手性Salen Mn(Ⅲ)催化剂,将其应用于非官能烯烃的多相不对称环氧化反应。研究了两类轴向连接基团及助催化剂在催化不对称环氧化反应中的...
制备了二胺和二酚修饰的晶态有机聚合物-无机杂化载体低聚苯乙烯基膦酸-膦酸氢锆(LCZSPP)轴向固载手性Salen Mn(Ⅲ)催化剂,将其应用于非官能烯烃的多相不对称环氧化反应。研究了两类轴向连接基团及助催化剂在催化不对称环氧化反应中的影响。结果表明,通过二胺为链接基团固载的催化剂在加入轴向助剂(NMO)的情况下,转化率和对映选择性都有较大提高。然而,与文献报道相反,二酚固载的催化剂在不添加轴向助剂的情况下,转化率和对映选择性都比添加轴向助剂有明显提高。此外,制备的固载催化剂可以很容易从反应体系中分离出来,并且在重复使用10次以上后,催化活性和对映选择性都没有明显的降低。
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关键词
低聚苯乙
烯
基膦酸-膦酸氢锆
手性SalenMn(Ⅲ)
多相催
化
剂
非官能化烯烃的不对称环氧化反应
轴向助催
化
剂
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职称材料
题名
水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)的合成及其催化烯烃环氧化反应性能
被引量:
2
1
作者
马文婵
杨瑞云
张月成
赵继全
机构
河北工业大学化工学院
出处
《石油化工》
CAS
CSCD
北大核心
2014年第4期394-400,共7页
基金
国家自然科学基金项目(21276061)
河北省自然科学基金项目(B2013202158)
文摘
以2-叔丁基苯酚为原料,经甲酰化反应、氯甲基化反应以及N-甲基咪唑的季铵化反应制得引入咪唑盐基的水杨醛衍生物,将其分别与(1S,2S)-二苯基乙二胺和(1S,2S)-环己二胺缩合,得到相应的手性Salen配体,再与过渡金属Mn(Ⅲ)配位得到两种水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物。采用1H NMR、FTIR和元素分析等手段对中间体及配合物进行了表征。以NaClO为氧化剂,考察了水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物对苯乙烯、1,2-二氢化萘、α-甲基苯乙烯和顺式-β-甲基苯乙烯等非官能化烯烃不对称环氧化反应的催化性能。实验结果表明,水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物比经典手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物具有更高的活性和环氧化物选择性,但对映体选择性(ee值)有所降低。以苯乙烯的环氧化反应为例,相同反应时间内水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物的活性和环氧化物选择性的增加值均接近10%,但ee值的下降值大于20%。
关键词
手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物催
化
剂
水溶性
不对称
环
氧化
反应
非
官能
化
烯
烃
次氯酸钠
Keywords
chiral Salen-Mn(Ⅲ) complex catalyst
water solubility
asymmetric epoxidation
unfunctional alkenes
sodium hypochlorite
分类号
TQ203.2 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
链接基团对固载手性SalenMn(Ⅲ)催化不对称环氧化反应的影响
被引量:
3
2
作者
罗云飞
傅相锴
邹晓川
王长炜
胡小艳
贾紫永
张怀志
机构
西南大学化学化工学院
重庆教育学院生物化学工程系
出处
《无机化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2011年第7期1302-1308,共7页
基金
国家科技部科技中小型企业技术创新基金(No.09C26215112399)
国家人力资源和社会保障部留学人员回国创业启动支持计划(人社厅发2009(143号))资助项目
文摘
制备了二胺和二酚修饰的晶态有机聚合物-无机杂化载体低聚苯乙烯基膦酸-膦酸氢锆(LCZSPP)轴向固载手性Salen Mn(Ⅲ)催化剂,将其应用于非官能烯烃的多相不对称环氧化反应。研究了两类轴向连接基团及助催化剂在催化不对称环氧化反应中的影响。结果表明,通过二胺为链接基团固载的催化剂在加入轴向助剂(NMO)的情况下,转化率和对映选择性都有较大提高。然而,与文献报道相反,二酚固载的催化剂在不添加轴向助剂的情况下,转化率和对映选择性都比添加轴向助剂有明显提高。此外,制备的固载催化剂可以很容易从反应体系中分离出来,并且在重复使用10次以上后,催化活性和对映选择性都没有明显的降低。
关键词
低聚苯乙
烯
基膦酸-膦酸氢锆
手性SalenMn(Ⅲ)
多相催
化
剂
非官能化烯烃的不对称环氧化反应
轴向助催
化
剂
Keywords
zirconium oligostyrenylphosphonate-phosphate
chiral Salen Mn(Ⅲ)
heterogeneous catalysts
enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins
axial additive
分类号
O614.3 [理学—无机化学]
TQ426.65 [化学工程]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)的合成及其催化烯烃环氧化反应性能
马文婵
杨瑞云
张月成
赵继全
《石油化工》
CAS
CSCD
北大核心
2014
2
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职称材料
2
链接基团对固载手性SalenMn(Ⅲ)催化不对称环氧化反应的影响
罗云飞
傅相锴
邹晓川
王长炜
胡小艳
贾紫永
张怀志
《无机化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2011
3
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