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甘油骨架上含芳硒基的替加氟硫代磷脂缀合物的合成及生物活性
被引量：
8
1
作者
张秋林
曾纪朝
+4 位作者
许新华
周冰
卢锐亮
陈雄
李言杰
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2005年第11期2046-2051,共6页
以O-(2-邻苯二甲酰亚氨基)乙基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷硫代磷酸酯1及2-邻苯二甲酰亚氨基乙醇环甘油硫代磷脂缀合物2为模型,研究开环反应的条件.结果表明,在室温下,甲醇对化合物1中1,3,2-二氧磷杂环戊烷中的磷原子的亲核进攻,生成O-甲基-O...
以O-(2-邻苯二甲酰亚氨基)乙基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷硫代磷酸酯1及2-邻苯二甲酰亚氨基乙醇环甘油硫代磷脂缀合物2为模型,研究开环反应的条件.结果表明,在室温下,甲醇对化合物1中1,3,2-二氧磷杂环戊烷中的磷原子的亲核进攻,生成O-甲基-O-羟乙基-O-(2-邻苯二甲酰亚氨基)乙基硫代磷酸酯3,但是在此条件下,甲醇与化合物2不反应.在室温下,以异丙醇作溶剂,苯硒酚与化合物2不反应.在氢氧化钾存在下,以异丙醇/水作溶剂(体积比20∶1),在室温下,硒酚可以有效地进攻中化合物2中1,3,2-二氧磷杂环戊烷中的碳原子生成相应的开环产物.按照这一反应条件,顺利实现了硒酚对N1-(2-呋喃基)-N3-羟烷基-5-氟脲嘧啶硫代环甘油磷脂缀合物的亲核开环,生成甘油骨架的端碳原子上带有芳硒基新颖的磷脂核苷缀合物.对开环反应的机理进行了探讨.体外细胞毒性试验结果表明:产物对膀胱癌细胞T-24、胃癌细胞BGC-823的恶性增殖抑制效果优于替加氟;但对正常肝上皮细胞毒性也大于替加氟.
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关键词
替加氟
N^1-(2-呋喃基)-N^3-羟烷基-5-氟脲嘧啶环状磷脂缀合物
选择性亲核开环
硒酚
环甘油磷
脂缀合物
生物活性
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职称材料
题名
甘油骨架上含芳硒基的替加氟硫代磷脂缀合物的合成及生物活性
被引量：
8
1
作者
张秋林
曾纪朝
许新华
周冰
卢锐亮
陈雄
李言杰
机构
湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2005年第11期2046-2051,共6页
基金
国家自然科学基金(批准号:20372020)资助
文摘
以O-(2-邻苯二甲酰亚氨基)乙基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷硫代磷酸酯1及2-邻苯二甲酰亚氨基乙醇环甘油硫代磷脂缀合物2为模型,研究开环反应的条件.结果表明,在室温下,甲醇对化合物1中1,3,2-二氧磷杂环戊烷中的磷原子的亲核进攻,生成O-甲基-O-羟乙基-O-(2-邻苯二甲酰亚氨基)乙基硫代磷酸酯3,但是在此条件下,甲醇与化合物2不反应.在室温下,以异丙醇作溶剂,苯硒酚与化合物2不反应.在氢氧化钾存在下,以异丙醇/水作溶剂(体积比20∶1),在室温下,硒酚可以有效地进攻中化合物2中1,3,2-二氧磷杂环戊烷中的碳原子生成相应的开环产物.按照这一反应条件,顺利实现了硒酚对N1-(2-呋喃基)-N3-羟烷基-5-氟脲嘧啶硫代环甘油磷脂缀合物的亲核开环,生成甘油骨架的端碳原子上带有芳硒基新颖的磷脂核苷缀合物.对开环反应的机理进行了探讨.体外细胞毒性试验结果表明:产物对膀胱癌细胞T-24、胃癌细胞BGC-823的恶性增殖抑制效果优于替加氟;但对正常肝上皮细胞毒性也大于替加氟.
关键词
替加氟
N^1-(2-呋喃基)-N^3-羟烷基-5-氟脲嘧啶环状磷脂缀合物
选择性亲核开环
硒酚
环甘油磷
脂缀合物
生物活性
Keywords
Tegafur
Cyclic phospholipid conjugate of N^1-（ 2-furanldyl ） -N^3 -（ hydroxyalkyl ） -5-fluorouracll
Selective nucleophilic ring-opening
Aryl selenol
Glycerol phospholipid
Biologic activitiy
分类号
O623 [理学—有机化学]
O627 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
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被引量
操作
1
甘油骨架上含芳硒基的替加氟硫代磷脂缀合物的合成及生物活性
张秋林
曾纪朝
许新华
周冰
卢锐亮
陈雄
李言杰
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2005
8
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