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题名转酰胺反应构建酰胺键研究新进展
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作者
曾义
朱红瑞
廖玉龙
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机构
西华大学理学院
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出处
《西华大学学报（自然科学版）》
CAS
2017年第5期51-56,共6页
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基金
国家自然科学基金(21403170)
教育部春晖计划(Z2014063)
+1 种基金
四川省教育厅重大培育项目(15CZ0014)
西华大学研究生创新基金(ycjj2016203)
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文摘
转酰胺反应是构建药物分子酰胺键的一个新途径。本文对近年该类型反应在廉价金属催化剂、非金属催化剂和微波辅助等方面取得的实验新进展,以及分子水平上计算研究的微观反应机制进行了阐述。这些已有的进展将有助于更高效绿色地优化转酰胺反应,为其进入工业应用奠定基础。
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关键词
转酰胺反应
酰胺键
催化剂
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Keywords
transamidation
amide bond
catalyst
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分类号
O643.3
[理学—物理化学]
O626.26
[理学—有机化学]
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题名唑类化合物双氢键催化转酰胺反应的机制
被引量：1
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作者
廖玉龙
朱红瑞
李杰
施懿
曾义
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机构
西华大学理学院
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出处
《西华大学学报（自然科学版）》
CAS
2017年第3期78-82,共5页
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基金
国家自然科学基金资助项目(21403170)
四川省教育厅重大培育项目(15CZ0014)
+2 种基金
四川省大学生创新创业训练计划(201410623061)
西华大学研究生创新基金(ycjj2016100
ycjj2016203)
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文摘
通过密度泛函M062X方法在6-31+G(d)基组水平上考察乙酰胺与甲胺在唑类化合物咪唑、吡唑和苯并三唑双氢键催化作用下的转酰胺反应机制。在该机制中,催化剂通过与底物乙酰胺的羰基氧以及氨基上的一个氢形成双氢键来活化其酰胺键,从而有利于亲核试剂甲胺对乙酰胺酰胺键的亲核进攻。计算结果显示,咪唑和吡唑催化的转酰胺反应焓变能垒分别是123.9 kJ·mol^(-1)和92.3 kJ·mol^(-1),而苯并三唑做催化剂时焓变能垒降低为88.3 kJ·mol^(-1),其催化效果优于咪唑和吡唑。当运用溶质全电子密度溶剂化模型SMD(solvation model density)来考察甲苯和水作为溶剂对苯并三唑催化的转酰胺反应产生的溶剂效应时,发现溶剂的加入使反应焓变能垒明显升高,说明溶剂的加入并不利于反应的进行。
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关键词
苯并三唑
转酰胺反应
催化机制
双氢键
密度泛函理论
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Keywords
benzotriazole
transamidation
catalytic mechanism
dihydrogen bond
density functional theory
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分类号
O643.3
[理学—物理化学]
O626.26
[理学—有机化学]
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