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2-甲酰基-3-乙酰基-4-甲基-5-苄氧羰基吡咯的合成 被引量:6
1
作者 胡炳成 吕春绪 蔡超君 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期233-236,共4页
以乙酰乙酸苄酯(1)为原料,经过亚硝化、还原、与乙酰丙酮加成环化生成2,4-二甲基-3-乙酰基-5-苄氧羰基吡咯(5),通过选择性氧化反应制得目标化合物2-甲酰基-3-乙酰基-4-甲基-5-苄氧羰基吡咯(6),反应的总收率约为34%。研究了反应条件和氧... 以乙酰乙酸苄酯(1)为原料,经过亚硝化、还原、与乙酰丙酮加成环化生成2,4-二甲基-3-乙酰基-5-苄氧羰基吡咯(5),通过选择性氧化反应制得目标化合物2-甲酰基-3-乙酰基-4-甲基-5-苄氧羰基吡咯(6),反应的总收率约为34%。研究了反应条件和氧化剂分别对化合物5合成收率和选择性氧化反应的影响。结果表明,合成化合物5的最佳反应条件为:反应介质pH值为3.8~4.0,反应温度85~90℃,锌粉与反应物1之间的摩尔比2.6:1,产物收率达到65%;化合物5中α-甲基选择性氧化反应的最佳氧化剂为硫酰氯,产物收率达到52.5%。合成产物的结构用元素分析、1HNMR、IR和MS测试技术进行了表征。 展开更多
关键词 甲酰基乙酰基甲基苄氧羰基吡咯 二甲基乙酰基苄氧羰基吡咯 加成环化 选择性
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N-苄氧羰基氨基酸配位萃取拆分外消旋苯丙氨酸 被引量:3
2
作者 彭阳峰 何亻全 +2 位作者 吴福忠 赵洪亮 赵平 《华东理工大学学报(自然科学版)》 EI CAS CSCD 北大核心 2005年第1期39-42,67,共5页
以外消旋中性氨基酸苯丙氨酸为研究对象,以N-苄氧羰基手性氨基酸为手性配体,研究其配位萃取拆分特性。着重考察了有机稀释剂、手性配位剂和配位离子种类、被萃取水相中苯丙氨酸初始浓度、萃取时的温度、萃取相pH值等因素对拆分过程的影... 以外消旋中性氨基酸苯丙氨酸为研究对象,以N-苄氧羰基手性氨基酸为手性配体,研究其配位萃取拆分特性。着重考察了有机稀释剂、手性配位剂和配位离子种类、被萃取水相中苯丙氨酸初始浓度、萃取时的温度、萃取相pH值等因素对拆分过程的影响。结果表明:以低碳醇类正丁醇作有机稀释剂,所用5种N-苄氧羰基氨基酸(分别为Z-Phe、Z-Hyp、Z-Pro、Z-Glu、Z-Val)与Cu2+或Ni2+形成手性配位体后,以Z-Val作手性配体,萃取相pH值接近苯丙氨酸等电点时,萃取拆分效果最佳. 展开更多
关键词 N-苄氧羰基氨基酸 萃取拆分 苯丙氨酸 配位交换拆分 D L-氨基酸
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3-苄氧羰基四氢噻唑-2-硫酮的晶体结构与量子化学研究 被引量:1
3
作者 李叶芝 郭纯孝 +2 位作者 胡学山 杜莉萍 黄化民 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1998年第7期1144-1147,共4页
苄氧羰酰氯与四氢噻唑-2-硫酮在三乙胺存在下反应生成了3-苄氧羰基四氢噻唑-2-硫酮.在甲醇中培养了标题化合物单晶,用X射线衍射法进行了结构表征.晶体结构属三斜晶系,P1空间群,晶体学参数:a=0.6274(2)nm... 苄氧羰酰氯与四氢噻唑-2-硫酮在三乙胺存在下反应生成了3-苄氧羰基四氢噻唑-2-硫酮.在甲醇中培养了标题化合物单晶,用X射线衍射法进行了结构表征.晶体结构属三斜晶系,P1空间群,晶体学参数:a=0.6274(2)nm,b=0.7340(3)nm,c=1.2976(4)nm;α=100.73(3)°,β=94.53(3)°,γ=103.28(3)°,Z=2,Mμ=4.30cm-1.分子中的CO与CS基团处于C(4)—N—C(1)键的同侧,为顺式.用PM3分子轨道方法研究了该化合物的电子结构,得到电荷和键序分布以及前线轨道等性质. 展开更多
关键词 苄氧羰基 四氢噻唑 硫酮 晶体结构 电子结构 ZTT
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聚(N~ε-苄氧羰基赖氨酸)-聚乙二醇-聚(N~ε-苄氧羰基赖氨酸)的合成及其表征 被引量:5
4
作者 杨子刚 袁建军 程时远 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2004年第6期637-640,共4页
利用三光气合成了Nε 苄氧羰基赖氨酸酸酐 (Lys(z) NCA) ,并用双端氨基聚乙二醇做引发剂 ,在DMF中引发Lys(z) NCA聚合 ,合成了聚 (Nε 苄氧羰基赖氨酸 ) 聚乙二醇 聚 (Nε 苄氧羰基赖氨酸 )三嵌段共聚物。利用IR、1HNMR、DSC和GPC... 利用三光气合成了Nε 苄氧羰基赖氨酸酸酐 (Lys(z) NCA) ,并用双端氨基聚乙二醇做引发剂 ,在DMF中引发Lys(z) NCA聚合 ,合成了聚 (Nε 苄氧羰基赖氨酸 ) 聚乙二醇 聚 (Nε 苄氧羰基赖氨酸 )三嵌段共聚物。利用IR、1HNMR、DSC和GPC对其结构进行了表征 ,结果表明 ,这种方法能够合成分子量可控、分子量分布窄 (Ip=1 0 6 )的嵌段共聚物 ,产率 95 4 % 展开更多
关键词 聚乙二醇 聚(N^E-苄氧羰基赖氨酸)三嵌段共聚物
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聚(羟基乙酸-N^ε-苄氧羰基-L-赖氨酸-乳酸)的制备及表征
5
作者 徐盈 严琼姣 +1 位作者 李娟 李世普 《中国生物医学工程学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第1期128-131,共4页
目的:合成一种新型的带有反应活性基团的聚(乳酸-赖氨酸)共聚物,以改善聚乳酸的细胞亲和性。方法:以Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸和溴乙酰溴为起始原料,合成了单体3S-[4-(苄氧羰基氨基)丁基]-吗啉-2,5-二酮,再以辛酸亚锡为催化剂,通过3S-[4-(... 目的:合成一种新型的带有反应活性基团的聚(乳酸-赖氨酸)共聚物,以改善聚乳酸的细胞亲和性。方法:以Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸和溴乙酰溴为起始原料,合成了单体3S-[4-(苄氧羰基氨基)丁基]-吗啉-2,5-二酮,再以辛酸亚锡为催化剂,通过3S-[4-(苄氧羰基氨基)丁基]-吗啉-2,5-二酮与D,L-丙交酯共聚,制备了聚(羟基乙酸-Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸-乳酸),并用FT-IR,1H-NMR,13C-NMR对反应产物进行了表征。结果:FT-IR,1H-NMR,13C-NMR谱图表明各步反应产物的生成,根据1H-NMR谱图中质子峰的积分面积之比得到共聚物中各单体的摩尔分数。结论:Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸被成功引入到聚乳酸主链中,且共聚物中各组分的含量可通过投料比的不同在较大范围内进行调节。 展开更多
关键词 聚(羟基乙酸-N^ε-苄氧羰基-L-赖氨酸-乳酸) 3S-[4-(苄氧羰基氨基)丁基]-吗啉-2 5-二酮 D L-丙交酯 制备 表征
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N-芳基-3-N′苄氧羰基-β-氨基丁酰胺的合成和结构表征
6
作者 臧洪俊 李正名 +1 位作者 赵卫光 王宝雷 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2004年第3期313-315,共3页
Beta-aminobutyric acid(BABA) was used as a leading compound for its induced plant resistance activity. The synthesis of twelve new N-phenyl-3-N′-benzyloxycarbonyl-β-aminobutanamides are reported in this paper. Their... Beta-aminobutyric acid(BABA) was used as a leading compound for its induced plant resistance activity. The synthesis of twelve new N-phenyl-3-N′-benzyloxycarbonyl-β-aminobutanamides are reported in this paper. Their structures were confirmed by elemental analysis and 1H NMR. 展开更多
关键词 Β-氨基丁酸 N′-苄氧羰基-β-氨基丁酰胺 结构表征
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3-碘-N-苄氧羰基-L酪氨酸甲酯的合成
7
作者 刘娜娜 黄宇昌 +4 位作者 郝海静 王家贤 李声桐 范文静 孙保平 《安阳工学院学报》 2019年第2期28-31,共4页
以酪氨酸为原料,经酯化、酰胺化、醚化得到N-苄氧羰基-O-甲基甲醚-L酪氨酸甲酯,再经碘代反应得到3-碘-N-苄氧羰基-O-甲基甲醚-L酪氨酸甲酯,最后经Pd/C催化氢化得到3-碘-N-苄氧羰基-L酪氨酸甲酯。主要研究了Pd/C、氢气条件下脱甲基甲醚... 以酪氨酸为原料,经酯化、酰胺化、醚化得到N-苄氧羰基-O-甲基甲醚-L酪氨酸甲酯,再经碘代反应得到3-碘-N-苄氧羰基-O-甲基甲醚-L酪氨酸甲酯,最后经Pd/C催化氢化得到3-碘-N-苄氧羰基-L酪氨酸甲酯。主要研究了Pd/C、氢气条件下脱甲基甲醚的方法,该方法反应条件温和,选择性好,后处理简单。 展开更多
关键词 酪氨酸 3-碘-N-苄氧羰基-L酪氨酸甲酯 环肽 催化氢化 脱甲基甲醚
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N-苄氧羰基-L-丙氨酸合成研究 被引量:1
8
作者 蔡江 彭阳峰 《化学世界》 CAS CSCD 2015年第10期578-581,共4页
以L-丙氨酸和N-(苄羰氧基)丁二酰胺为起始原料合成了N-苄氧羰基-L-丙氨酸,采用正交实验等方法考察了缚酸剂种类、L-丙氨酸、碳酸氢钠和N-(苄羰氧基)丁二酰胺的物质的量比、有机溶剂、反应时间、反应温度及二氧六环与水的体积比对收率的... 以L-丙氨酸和N-(苄羰氧基)丁二酰胺为起始原料合成了N-苄氧羰基-L-丙氨酸,采用正交实验等方法考察了缚酸剂种类、L-丙氨酸、碳酸氢钠和N-(苄羰氧基)丁二酰胺的物质的量比、有机溶剂、反应时间、反应温度及二氧六环与水的体积比对收率的影响。采用红外、核磁共振、元素分析对产品结构进行表征确认。结果表明,反应最佳工艺为:n(碳酸氢钠)∶n(N-(苄羰氧基)丁二酰胺)∶n(L-丙氨酸)=2∶1.2∶1,二氧六环与水的体积比为1.5∶1,25℃,反应3h,收率达到97.7%。 展开更多
关键词 L-丙氨酸 苄氧羰基-L-丙氨酸 N-(基)丁二酰胺 合成
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(2S,3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇的合成与结构表征
9
作者 李荣梅 赵秀雅 张关永 《华东理工大学学报(自然科学版)》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第11期1306-1309,共4页
以天然产物中提取的L-苯丙氨酸为原料,经氨基保护、重氮化反应、氯化和还原反应后合成了(2S,3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇。并以高效液相色谱-质谱联用技术、单晶X射线衍射等方法对产品进行了分析和结构表征。
关键词 (2S 3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇 HIV蛋白酶抑制剂 L-苯丙氨酸 单晶X射线衍射
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N-苄氧羰基甘氨酰-L-脯氨酸-鬼臼毒素衍生物的合成及其抗肿瘤活性
10
作者 梁光平 杨俊 +3 位作者 吴云秋 万路平 阮丽君 宋志军 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第1期32-40,共9页
以鬼臼毒素(podophyllotoxin)、N-苄氧羰基甘氨酰-L-脯氨酸为原料,首次合成了10个新型鬼臼毒素衍生物(Ⅲa~Ⅲi、Ⅳ),目标化合物结构经1H NMR、13C NMR和MS确认。采用MTT法测试化合物Ⅲa~Ⅲi和Ⅳ对HepG2、THP-1、HeLa、MCF-7细胞的抑制... 以鬼臼毒素(podophyllotoxin)、N-苄氧羰基甘氨酰-L-脯氨酸为原料,首次合成了10个新型鬼臼毒素衍生物(Ⅲa~Ⅲi、Ⅳ),目标化合物结构经1H NMR、13C NMR和MS确认。采用MTT法测试化合物Ⅲa~Ⅲi和Ⅳ对HepG2、THP-1、HeLa、MCF-7细胞的抑制活性。结果表明:所有目标化合物均具有不同程度的抑制活性,其中化合物Ⅲa对HepG2细胞的活性最突出,IC50达0.58 nmol/L。通过分子对接模拟技术进一步研究了化合物Ⅲa和FAPα酶的结合模式,Ⅲa可以与FAPα酶的多个位点产生相互作用,值得进一步研究其抗肿瘤机制。 展开更多
关键词 鬼臼毒素 衍生物 合成 抗肿瘤 N-苄氧羰基甘氨酰-L-脯氨酸
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4-(2-苄氧基乙氧基羰基)氧杂环丁-2-酮的合成及表征 被引量:3
11
作者 王亮 贾小华 袁直 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2005年第9期1650-1652,共3页
4-(2-Benzyloxyethoxycarbonyl)-2-oxetanone, an β-substituted-β-lactones with latent pendent hydroxyl groups,was synthesized from L-aspartic acid. Firstly, bromosuccinic acid was synthesized from L-aspartic acid and i... 4-(2-Benzyloxyethoxycarbonyl)-2-oxetanone, an β-substituted-β-lactones with latent pendent hydroxyl groups,was synthesized from L-aspartic acid. Firstly, bromosuccinic acid was synthesized from L-aspartic acid and it was dehydrated to bromosuccinic anhydride by TFFA. Then the anhydride was alcoholysized to the monoester mixture by 2-benzyloxy ethanol. Finally, the novel monomer was got through a intromolecular cyclization of the mixture ester, and then it was further purified by silicon gel chromatogram. The product and the intermediates were characterized by {{}+1H NMR}, {}+{13}C NMR and elemental analysis. In addition, 2-benzyloxy ethanol was synthesized with a simplyified procedure and high yield by using Williamson method. 展开更多
关键词 2-基乙醇 溴代丁二酸 4-(2-基乙羰基)杂环丁-2-酮
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抗HIV蛋白酶抑制剂安普那韦的合成 被引量:2
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作者 高玲玲 初秋亭 +1 位作者 王娟娟 张关永 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期103-106,共4页
建立了一条合成抗HIV蛋白酶抑制剂Amprenavir(安普那韦)的路线。以(2S,3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁醇为起始原料,经过环氧化、开环取代、胺的酰化、催化氢解还原、胺解等五步反应生成最终产物安普那韦。主要特点在于采用催... 建立了一条合成抗HIV蛋白酶抑制剂Amprenavir(安普那韦)的路线。以(2S,3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁醇为起始原料,经过环氧化、开环取代、胺的酰化、催化氢解还原、胺解等五步反应生成最终产物安普那韦。主要特点在于采用催化氢解还原法,将脱除苄氧羰基保护基和硝基还原成氨基一步完成,使工艺更简单。 展开更多
关键词 抗HIV蛋白酶抑制剂 安普那韦 催化氢解 (2S 3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁醇
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药物中间体(R)-3-氨基哌啶二(三氟乙酸)盐的合成 被引量:1
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作者 刘婷婷 邓瑞红 +2 位作者 杜艳霞 刘文中 林森 《南昌大学学报(工科版)》 CAS 2014年第2期129-132,共4页
以(R)-2-((苄氧羰基)氨基)-1,5-戊二醇(1)为原料,通过酯化、环合、催化氢化、成盐反应,合成了药物中间体(R)-3-氨基哌啶二(三氟乙酸)盐(5);其结构经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析表征。该方法具有成本较低、反应条件温和、易操作等特点... 以(R)-2-((苄氧羰基)氨基)-1,5-戊二醇(1)为原料,通过酯化、环合、催化氢化、成盐反应,合成了药物中间体(R)-3-氨基哌啶二(三氟乙酸)盐(5);其结构经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析表征。该方法具有成本较低、反应条件温和、易操作等特点,有利于工业化生产。 展开更多
关键词 (R)-2-((苄氧羰基)氨基)-1 5-戊二醇 (R)-3-氨基哌啶二(三氟乙酸)盐 合成 盐酸羟胺
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