-
题名2-芳基戊二酸酯的合成
- 1
-
-
作者
陈文华
张正
-
机构
常州工程职业技术学院应用化学技术系
南京大学化学系
-
出处
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2007年第8期961-964,共4页
-
文摘
在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,4位或2位含有—NO2的苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯发生加成-重排反应,制得2-芳基戊二酸酯,其收率较高(73%～87%)。研究了反应物-芳磺酰基乙酸酯苯环上取代基对加成-重排反应的影响,发现只有当芳环上4位或2位有硝基时,在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯反应才可发生加成-重排反应,生成2-芳基戊二酸酯,其机理可能是芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯首先发生Michael加成反应,随后加成产物发生分子内的亲核取代,酸化后脱去SO2得2-芳基戊二酸酯。而当芳环上4位或2位含有给电子基团(如,甲基)或弱吸电子基团(如,氯)时,却只能发生正常的Michael加成反应,生成相应的2-芳磺酰基戊二酸酯。
-
关键词
芳基戊二酸酯
芳磺酰基乙酸酯
α
β-不饱和酯
重排反应
-
Keywords
arylglutarate, arylsulfonylacetate, α,β-unsatutated ester, rearrangement reaction
-
分类号
O625
[理学—有机化学]
-
