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磷酰化丝氨酸形成六配位磷中间体的理论研究
被引量：
2
1
作者
谭波
钟儒刚
+2 位作者
万荣
赵玉芬
戴乾圜
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2000年第3期407-411,共5页
用 MNDO方法对磷酰化丝氨酸仿生化反应机理中六配位磷中间体的形成过程进行了研究 .磷酰化丝氨酸 (1 )形成分子内磷酸 -羧酸分子内混酐的五配位磷中间体 (2 )后 ,其酸性质子解离 ,分子经过具有氢桥键结构的过渡态 ,使氨基酸侧链羟基上...
用 MNDO方法对磷酰化丝氨酸仿生化反应机理中六配位磷中间体的形成过程进行了研究 .磷酰化丝氨酸 (1 )形成分子内磷酸 -羧酸分子内混酐的五配位磷中间体 (2 )后 ,其酸性质子解离 ,分子经过具有氢桥键结构的过渡态 ,使氨基酸侧链羟基上的氢通过氢键作用向磷上的 O1进行转移 ,然后再经过构型由三角双锥向八面体的转变 ,形成六配位磷中间体 (3) .氢桥键的存在使反应过渡态能量降低 ,其相对能量为 1 4 8.5k J/mol.
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关键词
六配位磷
MNDO
磷酰化丝氨酸
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职称材料
磷酰化丝氨酸六配位磷中间体的结构及其反应
被引量：
1
2
作者
谭波
钟儒刚
+2 位作者
万荣
赵玉芬
戴乾圜
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2000年第4期547-551,共5页
用 MNDO方法对磷酰化丝氨酸仿生化反应机理中所形成的六配位磷中间体 ( 3 )可能的 3个异构体的结构及其反应活性进行了研究 .在六配位磷中间体 3的 6根键中 ,丝氨酸的羧基氧 O3与磷之间的键最弱 ,最易断裂生成新的五配位磷中间体 4 ,4的...
用 MNDO方法对磷酰化丝氨酸仿生化反应机理中所形成的六配位磷中间体 ( 3 )可能的 3个异构体的结构及其反应活性进行了研究 .在六配位磷中间体 3的 6根键中 ,丝氨酸的羧基氧 O3与磷之间的键最弱 ,最易断裂生成新的五配位磷中间体 4 ,4的 P_ N键断裂得到磷酰基的 N→ O转位反应产物 5.对于六配位磷中间体 3中的两个异丙氧基 ,位于丝氨酸侧链羟基 O6对面的异丙氧基较另一个易于离去 (约低 3 7k J/mol)并得到中间体 6,接着甲醇从 O6对面新产生的空隙进攻中间体 6中的磷 ,生成磷上酯交换产物 9.六配位磷中间体机理比较好地解释了实验中所发现的磷酰化丝。
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关键词
六配位磷中间体
MNDO
磷酰化丝氨酸
结构
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职称材料
N-(O,O-二异丙基)磷酰化丝氨酸成肽反应的立体效应研究
被引量：
1
3
作者
胡建军
巨勇
赵玉芬
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2001年第3期399-402,共4页
研究了 N-( O,O-二异丙基 )磷酰化 -L-(或 D-)丝氨酸和 L-(或 D-)组氨酸在水溶液中的反应及其与 L-(或 D-)组氨酸甲酯在 DMSO中的反应 .用 SDS作对离子试剂 ,采用离子对反相高效液相色谱方法对反应产物进行分析 .结果表明 ,所有反应体...
研究了 N-( O,O-二异丙基 )磷酰化 -L-(或 D-)丝氨酸和 L-(或 D-)组氨酸在水溶液中的反应及其与 L-(或 D-)组氨酸甲酯在 DMSO中的反应 .用 SDS作对离子试剂 ,采用离子对反相高效液相色谱方法对反应产物进行分析 .结果表明 ,所有反应体系中均有丝组二肽生成 ,而 L-L和 D-D型丝组二肽的生成量约是 L-D和 D-L型产物的
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关键词
N-(O
O-二异丙基)
磷酰化丝氨酸
丝
组二肽
立体选择
成肽反应
离子对反相高效液相色谱
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职称材料
题名
磷酰化丝氨酸形成六配位磷中间体的理论研究
被引量：
2
1
作者
谭波
钟儒刚
万荣
赵玉芬
戴乾圜
机构
清华大学化学系
北京工业大学环境与能源工程学院
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2000年第3期407-411,共5页
基金
国家自然科学基金!(批准号 :2 980 2 0 0 6 )
文摘
用 MNDO方法对磷酰化丝氨酸仿生化反应机理中六配位磷中间体的形成过程进行了研究 .磷酰化丝氨酸 (1 )形成分子内磷酸 -羧酸分子内混酐的五配位磷中间体 (2 )后 ,其酸性质子解离 ,分子经过具有氢桥键结构的过渡态 ,使氨基酸侧链羟基上的氢通过氢键作用向磷上的 O1进行转移 ,然后再经过构型由三角双锥向八面体的转变 ,形成六配位磷中间体 (3) .氢桥键的存在使反应过渡态能量降低 ,其相对能量为 1 4 8.5k J/mol.
关键词
六配位磷
MNDO
磷酰化丝氨酸
Keywords
Hexa-coordinate phosphorus
MNDO
Hydrogen-bond-bridge
分类号
O627.51 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
磷酰化丝氨酸六配位磷中间体的结构及其反应
被引量：
1
2
作者
谭波
钟儒刚
万荣
赵玉芬
戴乾圜
机构
清华大学化学系
北京工业大学环境与能源工程学院
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2000年第4期547-551,共5页
基金
国家自然科学基金! (批准号 :3 9870 415 )
文摘
用 MNDO方法对磷酰化丝氨酸仿生化反应机理中所形成的六配位磷中间体 ( 3 )可能的 3个异构体的结构及其反应活性进行了研究 .在六配位磷中间体 3的 6根键中 ,丝氨酸的羧基氧 O3与磷之间的键最弱 ,最易断裂生成新的五配位磷中间体 4 ,4的 P_ N键断裂得到磷酰基的 N→ O转位反应产物 5.对于六配位磷中间体 3中的两个异丙氧基 ,位于丝氨酸侧链羟基 O6对面的异丙氧基较另一个易于离去 (约低 3 7k J/mol)并得到中间体 6,接着甲醇从 O6对面新产生的空隙进攻中间体 6中的磷 ,生成磷上酯交换产物 9.六配位磷中间体机理比较好地解释了实验中所发现的磷酰化丝。
关键词
六配位磷中间体
MNDO
磷酰化丝氨酸
结构
Keywords
Hexa coordinate phosphorus intermediate
MNDO
Phosphoryl N→O migration
Ester exchange reaction on phosphorus
分类号
O629.711 [理学—有机化学]
O621.14 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
N-(O,O-二异丙基)磷酰化丝氨酸成肽反应的立体效应研究
被引量：
1
3
作者
胡建军
巨勇
赵玉芬
机构
清华大学生命科学与工程院
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2001年第3期399-402,共4页
基金
国家自然科学基金! (批准号 :3 9870 415
2 9672 0 2 2 )资助
文摘
研究了 N-( O,O-二异丙基 )磷酰化 -L-(或 D-)丝氨酸和 L-(或 D-)组氨酸在水溶液中的反应及其与 L-(或 D-)组氨酸甲酯在 DMSO中的反应 .用 SDS作对离子试剂 ,采用离子对反相高效液相色谱方法对反应产物进行分析 .结果表明 ,所有反应体系中均有丝组二肽生成 ,而 L-L和 D-D型丝组二肽的生成量约是 L-D和 D-L型产物的
关键词
N-(O
O-二异丙基)
磷酰化丝氨酸
丝
组二肽
立体选择
成肽反应
离子对反相高效液相色谱
Keywords
Chirality
N ( O,O diisopropyl) phosphoryl serine
Ion paired RP HPLC
Serylhistidine
Stereoselectivity
分类号
O629.7 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
磷酰化丝氨酸形成六配位磷中间体的理论研究
谭波
钟儒刚
万荣
赵玉芬
戴乾圜
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2000
2
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
磷酰化丝氨酸六配位磷中间体的结构及其反应
谭波
钟儒刚
万荣
赵玉芬
戴乾圜
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2000
1
在线阅读
下载PDF
职称材料
3
N-(O,O-二异丙基)磷酰化丝氨酸成肽反应的立体效应研究
胡建军
巨勇
赵玉芬
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2001
1
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