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(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷的合成及红外光谱研究
1
作者
魏林
邱飞
《光谱学与光谱分析》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2012年第5期1238-1240,共3页
从L-苹果酸出发,经过与苄胺缩合反应得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮,再通过硼氢化钠-碘体系还原制得重要的医药中间体(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷。采用红外光谱法对原料、中间体及产物进行了测试并对硼氢化钠-碘体系还原酰亚胺的...
从L-苹果酸出发,经过与苄胺缩合反应得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮,再通过硼氢化钠-碘体系还原制得重要的医药中间体(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷。采用红外光谱法对原料、中间体及产物进行了测试并对硼氢化钠-碘体系还原酰亚胺的机理进行了研究。通过比较原料、中间体及产物相应特征吸收峰的消失或是出现,可知所得的产物为(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷;还原机理研究表明,硼氢化钠在碘催化下生成的硼烷与酰亚胺中的羰基形成四元环状过渡态,同时另外一分子硼烷与酰亚胺中的氮原子形成N-BH3复合物,然后羰基还原完全,得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-硼烷复合物,最后在甲醇作用下脱去硼烷得到最终产物。
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关键词
红外光谱
机理
(S)
-
1
-
苄基
-
3
-
羟基吡咯烷
硼氢化钠-碘
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职称材料
题名
(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷的合成及红外光谱研究
1
作者
魏林
邱飞
机构
华侨大学分子药物学研究所
出处
《光谱学与光谱分析》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2012年第5期1238-1240,共3页
基金
国家自然科学基金项目(30900351)
福建省自然科学基金项目(2009J05029)
福建省生物医药工程研究生教育创新基地项目(06070205))资助
文摘
从L-苹果酸出发,经过与苄胺缩合反应得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮,再通过硼氢化钠-碘体系还原制得重要的医药中间体(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷。采用红外光谱法对原料、中间体及产物进行了测试并对硼氢化钠-碘体系还原酰亚胺的机理进行了研究。通过比较原料、中间体及产物相应特征吸收峰的消失或是出现,可知所得的产物为(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷;还原机理研究表明,硼氢化钠在碘催化下生成的硼烷与酰亚胺中的羰基形成四元环状过渡态,同时另外一分子硼烷与酰亚胺中的氮原子形成N-BH3复合物,然后羰基还原完全,得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-硼烷复合物,最后在甲醇作用下脱去硼烷得到最终产物。
关键词
红外光谱
机理
(S)
-
1
-
苄基
-
3
-
羟基吡咯烷
硼氢化钠-碘
Keywords
FTIR spectra
Mechanism
（S）
-
1
-
benzyl
-
3
-
hydroxypyrrolidine
Sodium borohydride
-
iodin
分类号
O621 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷的合成及红外光谱研究
魏林
邱飞
《光谱学与光谱分析》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2012
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