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铑催化的1,6-烯炔环异构化反应研究(英文)
被引量：
2
1
作者
童晓峰
张兆国
张绪穆
《中国科学院研究生院学报》
CAS
CSCD
2006年第3期416-426,共11页
对铑催化的1,6-烯炔环异构化反应进行了研究,这类反应具有较广的底物适应范围,在转化过程中,卤素发生了分子内转移.这类反应提供了一条新的立体选择性合成具有α-氯烯基结构的丁内酯、丁内酰胺、四氢呋喃、吡喃以及五元碳环等分子的方法...
对铑催化的1,6-烯炔环异构化反应进行了研究,这类反应具有较广的底物适应范围,在转化过程中,卤素发生了分子内转移.这类反应提供了一条新的立体选择性合成具有α-氯烯基结构的丁内酯、丁内酰胺、四氢呋喃、吡喃以及五元碳环等分子的方法.发展了两种不同的催化剂体系,即阳离子催化剂体系和中性催化剂体系.阳离子催化剂体系仅能催化顺式烯炔底物的环异构化,相反中性催化剂体系不但能催化顺反烯炔底物的环异构化,而且具有更广的底物适应范围.利用各种烯炔异构体,通过合适的控制实验对反应机理进行了研究.提出了涉及π-烯丙基铑中间体的可能机理,并且利用该机理对一些反应现象进行了解释.最后利用Suzuki偶联反应对产物进行了衍生.
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关键词
铑催化
1
6-烯炔
环异构化
分子内卤素迁移
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职称材料
金催化炔基苯并二英环化合成8-羟基异香豆素的理论研究
2
作者
杨一莹
朱荣秀
+1 位作者
张冬菊
刘成卜
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2021年第7期2299-2305,共7页
通过密度泛函理论(DFT)计算对金催化炔基苯并二英环化合成8-羟基异香豆素反应进行了研究,探讨了详细的分子机理,获得了一些与实验研究不同的认知.水分子既是反应物又扮演了质子梭的角色,与金络合物协同作用促进反应在温和条件下进行;...
通过密度泛函理论(DFT)计算对金催化炔基苯并二英环化合成8-羟基异香豆素反应进行了研究,探讨了详细的分子机理,获得了一些与实验研究不同的认知.水分子既是反应物又扮演了质子梭的角色,与金络合物协同作用促进反应在温和条件下进行;亲核加成的优势进攻位点为底物远离氧杂苯环一侧的C(sp^(3))原子,导致底物中C(sp^(3))—O键断裂;新的C—O键形成与底物中C—O键的断裂遵循分步机制;副产物丙酮中的氧来源于反应体系中水的贡献;反应的区域选择性起源于取代基诱导的炔基π电子极化.
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关键词
金催化
密度泛函理论
苯并二英
环异构化
反应机理
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职称材料
题名
铑催化的1,6-烯炔环异构化反应研究(英文)
被引量：
2
1
作者
童晓峰
张兆国
张绪穆
机构
中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室
美国宾西法尼亚州立大学化学系
出处
《中国科学院研究生院学报》
CAS
CSCD
2006年第3期416-426,共11页
基金
theNationalNaturalScienceFoundationofChina(20172067)andtheScienceandTechnologyCommissionofShanghaiMunicipality(02QA14057)
文摘
对铑催化的1,6-烯炔环异构化反应进行了研究,这类反应具有较广的底物适应范围,在转化过程中,卤素发生了分子内转移.这类反应提供了一条新的立体选择性合成具有α-氯烯基结构的丁内酯、丁内酰胺、四氢呋喃、吡喃以及五元碳环等分子的方法.发展了两种不同的催化剂体系,即阳离子催化剂体系和中性催化剂体系.阳离子催化剂体系仅能催化顺式烯炔底物的环异构化,相反中性催化剂体系不但能催化顺反烯炔底物的环异构化,而且具有更广的底物适应范围.利用各种烯炔异构体,通过合适的控制实验对反应机理进行了研究.提出了涉及π-烯丙基铑中间体的可能机理,并且利用该机理对一些反应现象进行了解释.最后利用Suzuki偶联反应对产物进行了衍生.
关键词
铑催化
1
6-烯炔
环异构化
分子内卤素迁移
Keywords
Rhodium-catalyzed, cycloisomerization of 1,6-enynes, intramolecular halogen shift
分类号
O627 [理学—有机化学]
O643 [理学—物理化学]
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职称材料
题名
金催化炔基苯并二英环化合成8-羟基异香豆素的理论研究
2
作者
杨一莹
朱荣秀
张冬菊
刘成卜
机构
山东大学化学与化工学院
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2021年第7期2299-2305,共7页
基金
国家自然科学基金(批准号:21773139,22003032)
中国博士后基金(批准号:BX20190189,2019M662327)
山东省自然科学基金(批准号:ZR2020QB077)资助.
文摘
通过密度泛函理论(DFT)计算对金催化炔基苯并二英环化合成8-羟基异香豆素反应进行了研究,探讨了详细的分子机理,获得了一些与实验研究不同的认知.水分子既是反应物又扮演了质子梭的角色,与金络合物协同作用促进反应在温和条件下进行;亲核加成的优势进攻位点为底物远离氧杂苯环一侧的C(sp^(3))原子,导致底物中C(sp^(3))—O键断裂;新的C—O键形成与底物中C—O键的断裂遵循分步机制;副产物丙酮中的氧来源于反应体系中水的贡献;反应的区域选择性起源于取代基诱导的炔基π电子极化.
关键词
金催化
密度泛函理论
苯并二英
环异构化
反应机理
Keywords
Gold catalysis
Density functional theory
Alkynyl benzodioxin
Cycloisomerization
Reaction mechanism
分类号
O641 [理学—物理化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
铑催化的1,6-烯炔环异构化反应研究(英文)
童晓峰
张兆国
张绪穆
《中国科学院研究生院学报》
CAS
CSCD
2006
2
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
金催化炔基苯并二英环化合成8-羟基异香豆素的理论研究
杨一莹
朱荣秀
张冬菊
刘成卜
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2021
0
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职称材料
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