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题名α-羟基-α-氨甲酰基酰胺类化合物的合成新方法
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作者
陈晓娟
张文俊
陈建新
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机构
山西师范大学化学与材料科学学院
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出处
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2015年第5期547-551,共5页
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基金
山西省留学回国人员基金(0713)
山西省自然科学基金(2012011046-9)
山西师范大学基金(SD2014CXXM-53)资助项目~~
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文摘
N,N-二甲氨酰基三甲基硅烷与一系列α-羰基酰胺在无水无氧、105℃的条件下反应,较高产率地合成了α-羟基-α-氨甲酰基酰胺类化合物或α-三甲基硅氧基-α-氨甲酰基酰胺衍生物。其结构用元素分析、1HNMR、13CNMR和IR等技术手段进行了表征。通过研究反应机理和影响反应的因素发现,在α-羰基上连的烃基的空间位阻是该加成反应的重要影响因素,而电子效应则影响反应的速率。提出了可能的反应机理。
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关键词
氨甲酰基硅烷
α-羰基酰胺
α-羟基-α-氨甲酰基酰胺
加成反应
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Keywords
carbamoylsilane
α-ketoamides
α-hydroxy-α-carbamoylamide
addition reaction
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分类号
O621.3
[理学—有机化学]
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题名α-氨基酰胺类化合物的合成新方法
被引量：2
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作者
郭文彦
陈建新
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机构
西师范大学化学与材料科学学院
山西师范大学现代文理学院
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出处
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2013年第10期1114-1119,共6页
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基金
山西省留学回国人员基金(0713)
山西省自然科学基金(2012011046-9)
山西师范大学基金(SD2011CXSY-12)资助项目
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文摘
以三氟化硼-乙醚配合物为催化剂,研究了亚胺与氨甲酰基硅烷的反应。考察了亚胺碳原子连接基团(乙基、异丙基、三氟甲基、苯乙烯基、苯基、呋喃基、噻吩基和吡啶基)对反应的影响,合成了几种α-氨基酰胺;当亚胺氮原子连接的烃基和氨甲酰基硅烷中氮原子连接的烃基为手性基团S-1-苯乙基和R-1-苯乙基时,得到了具有高度立体选择性的产物(非对映异构体比率为14∶1),是一种不对称合成α-氨基酰胺的新方法。
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关键词
亚胺
氨甲酰基硅烷
α-氨基酰胺
不对称合成
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Keywords
imine,carbamoylsilane,a-aminoamide,asymmetric synthesis
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分类号
O621.3
[理学—有机化学]
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