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2-苯基-3-氨基氮杂环丁烷开环形成噻唑或噁唑的机理研究
1
作者
顼兴宇
解晓明
邱萍
《高等学校化学学报》
北大核心
2025年第5期63-74,共12页
为深入研究(2S,3S)-2-苯基-1-[(S)-1-苯乙基]氮杂环丁烷-3-胺的开环反应机理,根据密度泛函理论(DFT),采用明尼苏达泛函M06-2X方法计算了其分别与苯基异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯在室温下的反应历程,并对比了不同溶剂对反应过程中能量变化...
为深入研究(2S,3S)-2-苯基-1-[(S)-1-苯乙基]氮杂环丁烷-3-胺的开环反应机理,根据密度泛函理论(DFT),采用明尼苏达泛函M06-2X方法计算了其分别与苯基异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯在室温下的反应历程,并对比了不同溶剂对反应过程中能量变化的影响.基于计算结果提出了如下反应机理:(2S,3S)-2-苯基-1-[(S)-1-苯乙基]氮杂环丁烷-3-胺与苯基异硫氰酸酯反应生成中间体,中间体发生质子转移;然后硫原子对四元环C2位进行亲核进攻得到五元环中间体;最后异构化得到二氢噻唑.该化合物与苯基异氰酸酯反应更倾向于生成脲类化合物.脲发生开环反应时,需借助质子酸或三氟甲基磺酸铜进行催化.
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关键词
3-
氨基氮杂环
丁烷
开环反应
密度泛函理论
反应机理
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职称材料
1-取代-2羟氨苯并咪唑的合成
被引量：
3
2
作者
宣贵达
钱卫星
+1 位作者
李小敏
郑一凡
《浙江大学学报（理学版）》
CAS
CSCD
2003年第6期671-673,共3页
合成1-取代-2-氨基苯并咪唑2位氮氧化的代谢产物,作为进行该类化合物代谢分析时的标准对照品.以邻苯二胺作为初始原料,经过4步反应合成1-取代-2-羟氨苯并咪唑.通过对合成的终产物及其前体化合物的1H-NMR和元素分析等数据的分析比较,发...
合成1-取代-2-氨基苯并咪唑2位氮氧化的代谢产物,作为进行该类化合物代谢分析时的标准对照品.以邻苯二胺作为初始原料,经过4步反应合成1-取代-2-羟氨苯并咪唑.通过对合成的终产物及其前体化合物的1H-NMR和元素分析等数据的分析比较,发现其与目的产物的化学结构完全一致.合成的系列化合物确为1-取代-2-羟氨苯并咪唑类化合物.
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关键词
1-取代-2羟氨苯并咪唑
合成
氨基氮杂环
邻苯二胺
治疗药物
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职称材料
题名
2-苯基-3-氨基氮杂环丁烷开环形成噻唑或噁唑的机理研究
1
作者
顼兴宇
解晓明
邱萍
机构
忻州师范学院化学系
出处
《高等学校化学学报》
北大核心
2025年第5期63-74,共12页
基金
山西省高等学校科技创新项目(批准号:2021L456)资助.
文摘
为深入研究(2S,3S)-2-苯基-1-[(S)-1-苯乙基]氮杂环丁烷-3-胺的开环反应机理,根据密度泛函理论(DFT),采用明尼苏达泛函M06-2X方法计算了其分别与苯基异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯在室温下的反应历程,并对比了不同溶剂对反应过程中能量变化的影响.基于计算结果提出了如下反应机理:(2S,3S)-2-苯基-1-[(S)-1-苯乙基]氮杂环丁烷-3-胺与苯基异硫氰酸酯反应生成中间体,中间体发生质子转移;然后硫原子对四元环C2位进行亲核进攻得到五元环中间体;最后异构化得到二氢噻唑.该化合物与苯基异氰酸酯反应更倾向于生成脲类化合物.脲发生开环反应时,需借助质子酸或三氟甲基磺酸铜进行催化.
关键词
3-
氨基氮杂环
丁烷
开环反应
密度泛函理论
反应机理
Keywords
3-Aminoazetidine
Ring opening reaction
Density functional theory
Reaction mechanism
分类号
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
1-取代-2羟氨苯并咪唑的合成
被引量：
3
2
作者
宣贵达
钱卫星
李小敏
郑一凡
机构
浙江大学城市学院药学系
浙江大学化学系
浙江大学医学院
出处
《浙江大学学报（理学版）》
CAS
CSCD
2003年第6期671-673,共3页
基金
国家自然科学基金资助项目(39970882)
浙江省自然科学基金资助项目(399103).
文摘
合成1-取代-2-氨基苯并咪唑2位氮氧化的代谢产物,作为进行该类化合物代谢分析时的标准对照品.以邻苯二胺作为初始原料,经过4步反应合成1-取代-2-羟氨苯并咪唑.通过对合成的终产物及其前体化合物的1H-NMR和元素分析等数据的分析比较,发现其与目的产物的化学结构完全一致.合成的系列化合物确为1-取代-2-羟氨苯并咪唑类化合物.
关键词
1-取代-2羟氨苯并咪唑
合成
氨基氮杂环
邻苯二胺
治疗药物
Keywords
benzimidazoles/chemical synthesis
aminoazaheterocycles
分类号
O626.23 [理学—有机化学]
TQ460.72 [医药卫生—药物分析学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
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1
2-苯基-3-氨基氮杂环丁烷开环形成噻唑或噁唑的机理研究
顼兴宇
解晓明
邱萍
《高等学校化学学报》
北大核心
2025
0
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职称材料
2
1-取代-2羟氨苯并咪唑的合成
宣贵达
钱卫星
李小敏
郑一凡
《浙江大学学报（理学版）》
CAS
CSCD
2003
3
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职称材料
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