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吡咯并[1,2-a:3,4-c′]二喹啉衍生物的合成及缓蚀构效关系研究
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作者 杨正兴 杨震 +3 位作者 胡华友 杨秋雯 王业飞 王超 《材料导报》 EI CAS CSCD 北大核心 2024年第S02期579-588,共10页
以取代氯化苄与取代喹啉为原料,在制备出氯化苄基喹啉季铵盐后,通过1,3-偶极环加成反应成功合成18种吡咯并[1,2-a:3,4-c′]二喹啉鎓盐衍生物。通过单因素变量法探究了1,3-偶极环加成过程中的酸钠加量、底物浓度、反应温度以及反应时间... 以取代氯化苄与取代喹啉为原料,在制备出氯化苄基喹啉季铵盐后,通过1,3-偶极环加成反应成功合成18种吡咯并[1,2-a:3,4-c′]二喹啉鎓盐衍生物。通过单因素变量法探究了1,3-偶极环加成过程中的酸钠加量、底物浓度、反应温度以及反应时间对最终产率的影响。确定了最佳反应条件为:在140℃下密闭反应6~8 h,底物浓度为0.4~0.5 mol·L^(-1)且n(季铵盐)∶n(硝酸钠)=1∶3,目标产品收率为62%~81%。产物分子结构经IR、1H NMR和质谱进行了确认。通过失重法在温度为90℃的15%(质量分数)盐酸中对比评价了系列目标产物对N80钢试片的缓蚀效果,并结合量子化学计算分析了这类衍生物的结构特点。结果显示:分子所连取代基的给电子效应能够增强吡咯并[1,2-a:3,4-c′]二喹啉鎓盐衍生物的缓蚀效率,而取代基的吸电子效应会使其缓蚀作用减弱。 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成 氧化脱氢芳构化 吡咯并[1 2-a:3 4-c′]二喹啉 酸化缓蚀剂 构效关系
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