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4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的合成及其在卷烟加香中的应用研究
1
作者 张改红 杜帅 +3 位作者 许航 徐月莹 石栋栋 毛多斌 《湖南农业大学学报(自然科学版)》 北大核心 2025年第2期16-23,共8页
为了开发热稳定及释香稳定型烟用香料,采用离子液体催化法合成4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷,对合成的4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷进行热稳定及热裂解分析,并考察其加入卷烟后向主流烟气粒相中释放4-甲基愈创木酚的情况。结果表明:以1... 为了开发热稳定及释香稳定型烟用香料,采用离子液体催化法合成4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷,对合成的4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷进行热稳定及热裂解分析,并考察其加入卷烟后向主流烟气粒相中释放4-甲基愈创木酚的情况。结果表明:以1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓为离子液体催化剂,合成了4-甲基愈创木酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷,收率为49.3%;脱去乙酰基,得到4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷,收率为87.3%;热重-微商热重(TG-DTG)分析表明4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的热稳定性优于4-甲基愈创木酚;热裂解-气相色谱-质谱(Py-GC-MS)分析表明4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷在300、600、900℃的主要裂解产物均为4-甲基愈创木酚;烟丝加香方式和卷烟纸加香方式下烟气中4-甲基愈创木酚的释放量不同,加香效果不同;添加4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的加香卷烟燃吸时能释放4-甲基愈创木酚,并且释香更均匀、逐口稳定性更好,效果优于添加4-甲基愈创木酚的;推测4-甲基愈创木酚-β-D-葡萄糖苷可能是一种释香稳定的香料前体。 展开更多
关键词 卷烟 4-甲基愈创木酚-β-d-葡萄糖苷 糖苷化 离子液体 加香
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愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的稳定性及其在卷烟加香中的应用
2
作者 张改红 许航 +5 位作者 杜帅 徐月莹 石栋栋 薛晶晶 王梦瑶 毛多斌 《河南农业科学》 北大核心 2025年第5期172-180,共9页
为研究愈创木酚-β-D-葡萄糖苷在卷烟加香中的可用性,对愈创木酚和愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的光稳定性、热稳定性、热裂解行为、卷烟加香应用效果进行对比研究。结果表明,愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的光稳定性和热稳定性均明显高于愈创木酚... 为研究愈创木酚-β-D-葡萄糖苷在卷烟加香中的可用性,对愈创木酚和愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的光稳定性、热稳定性、热裂解行为、卷烟加香应用效果进行对比研究。结果表明,愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的光稳定性和热稳定性均明显高于愈创木酚;愈创木酚-β-D-葡萄糖苷在不同温度下的主要热裂解产物均为愈创木酚;愈创木酚-β-D-葡萄糖苷在卷烟中的加香方式不同,加香效果存在差异,烟丝加香方式下卷烟主流烟气中愈创木酚的释放量高于卷烟纸加香;烟丝加香方式下,不论是传统卷烟还是加热卷烟,添加愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的卷烟主流烟气粒相中愈创木酚的释放量(传统卷烟:16.13μg/支;加热卷烟:6.61μg/支)均低于添加愈创木酚的卷烟(传统卷烟:38.97μg/支;加热卷烟:21.47μg/支),但添加愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的卷烟释香均匀性和稳定性均优于愈创木酚。因此,愈创木酚-β-D-葡萄糖苷是一种稳定性及释香均匀性均较好的香料前体物,将其用于传统卷烟及加热卷烟具有一定的优势。 展开更多
关键词 卷烟加香 加热卷烟 愈创木酚-β-d-葡萄糖苷 稳定性 热裂解
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愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的合成及其加香应用 被引量：6
3
作者 张改红 石栋栋 +3 位作者 庞登红 白冰 毛多斌 黄龙 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2022年第10期2099-2103,2121,共6页
以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)和愈创木酚(Ⅱ)为原料,分别采用银盐法、相转移催化法和离子液体法,合成了愈创木酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);中间体Ⅲ脱去乙酰基得到了目标产物愈创木酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。中间体及产物结构经... 以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)和愈创木酚(Ⅱ)为原料,分别采用银盐法、相转移催化法和离子液体法,合成了愈创木酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);中间体Ⅲ脱去乙酰基得到了目标产物愈创木酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。中间体及产物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR、FTIR和HRMS确认。通过TG-DSC和感官评吸分别考察了糖苷Ⅳ的热稳定性和加香效果。结果表明,3种方法均可得到中间体Ⅲ,离子液体法优于相转移催化法及银盐法。离子液体法的反应条件为:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF_(4))为催化剂,无水K_(2)CO_(3)为缚酸剂,二氯甲烷为溶剂,n(Ⅱ)∶n(Ⅰ)∶n(催化剂)=1.0∶1.0∶0.3,室温反应4 h,在该条件下糖苷Ⅲ的收率为52.6%。糖苷Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标糖苷Ⅳ,收率77.4%。TG-DSC结果表明,糖苷Ⅳ在228.0℃以下具有较好的热稳定性。将糖苷Ⅳ添加于卷烟中能改善香气品质。 展开更多
关键词 糖苷化 离子液体 愈创木酚-β-d-葡萄糖苷 热稳定性 加香
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黄柏碱-11-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的制备及对胰岛素抵抗HepG2细胞糖脂代谢的影响
4
作者 欧沛思 古洺赫 +1 位作者 林爱华 刘奕明 《南京中医药大学学报》 北大核心 2025年第7期926-935,共10页
目的建立黄柏碱(PHE)代谢产物黄柏碱-11-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(M1)的制备方法,探讨M1调节胰岛素抵抗(IR)-HepG2细胞糖脂代谢紊乱的作用及机制。方法利用肠微粒体体外孵育法结合高效液相、质谱、核磁共振(NMR)等技术完成对M1的制备、提取... 目的建立黄柏碱(PHE)代谢产物黄柏碱-11-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(M1)的制备方法,探讨M1调节胰岛素抵抗(IR)-HepG2细胞糖脂代谢紊乱的作用及机制。方法利用肠微粒体体外孵育法结合高效液相、质谱、核磁共振(NMR)等技术完成对M1的制备、提取、分离纯化及鉴定。以二甲双胍为阳性对照,考察M1低(25μmol·L^(-1))、中(50μmol·L^(-1))、高(100μmol·L^(-1))剂量给药IR-HepG2细胞24 h对其葡萄糖消耗量、糖吸收、甘油三酯(TG)、胆固醇(TC)、高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)的影响。通过分子对接技术探讨M1与IRS1/PI3K/AKT通路各关键因子胰岛素表面受体(INSR)、胰岛素受体底物1(IRS1)、PI3K、AKT2的结合能力。采用qPCR法及Western blot法分别检测M1对IRS1/PI3K/AKT通路各关键因子mRNA及蛋白表达的影响。结果经NMR确认分离纯化所得产物为黄柏碱-11-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(纯度为95%)。与模型组相比,M1在各给药浓度均可显著提高IR-HepG2细胞葡萄糖消耗量(P<0.01,P<0.001)及糖吸收水平(P<0.001),且作用比PHE更强(P<0.001);在中、高给药浓度可显著降低细胞TG及TC含量(P<0.001),其中在TG水平上其改善作用优于PHE(P<0.01);在各浓度均明显降低LDL-C含量(P<0.001),提高HDL-C含量(P<0.01,P<0.001)。分子对接结果显示M1与通路关键因子INSR、IRS1、PI3K、AKT2具有良好结合活性。与模型组相比,M1给药组不同程度提高INSR、IRS1、PI3K、AKT2、GLUT2 mRNA的表达,并且下调p-IRS1/IRS1蛋白表达(P<0.001),上调PI3K、p-AKT/AKT、p-GSK3β/GSK3β蛋白表达(P<0.05,P<0.001)。结论建立的方法可用于制备高纯度M1,M1通过调控IRS1/PI3K/AKT信号通路改善糖脂代谢紊乱,从而缓解IR。 展开更多
关键词 黄柏碱-11-O-β-d-葡萄糖醛酸苷 制备方法 IR-HepG2细胞 糖脂代谢 IRS1/PI3K/AKT信号通路 分子对接
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抗菌药物对日本鳗鲡肠道N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶的影响
5
作者 林建城 陈伟豪 +1 位作者 曾水琴 林娟娟 《甘肃农业大学学报》 北大核心 2025年第3期58-65,共8页
【目的】研究抗菌药物对日本鳗鲡肠道N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAGase,EC3.2.1.52)的影响,探讨抗菌药物与酶之间相互作用的分子机理。【方法】利用酶促反应动力学和酶抑制作用动力学研究方法,探讨17种抗菌药物对日本鳗鲡肠道NAGase... 【目的】研究抗菌药物对日本鳗鲡肠道N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAGase,EC3.2.1.52)的影响,探讨抗菌药物与酶之间相互作用的分子机理。【方法】利用酶促反应动力学和酶抑制作用动力学研究方法,探讨17种抗菌药物对日本鳗鲡肠道NAGase的影响;从酶蛋白荧光发射光谱变化规律,分析抗菌药物与NAGase酶蛋白的相互作用机理。【结果】磺胺、羧苄青霉素、盐酸金霉素和甲砜霉素对NAGase没有明显影响,磺胺喹噁啉、青霉素钠、盐酸强力霉素、氯霉素以及0.5 mg/mL磺胺甲基异噁唑对NAGase有激活效应,而磺胺嘧啶、恩诺沙星、盐酸四环素、土霉素、硫酸庆大霉素(GEN)、妥布霉素(TOB)、硫酸卡那霉素(KAN)和硫酸新霉素(NEO)对NAGase则有不同程度的抑制作用。其中4.0 mg/mL的TOB、KAN和NEO可分别使NAGase活力下降88.22%、84.00%和46.47%,这三种氨基糖苷类抗生素对NAGase有较强的抑制效应。KAN和NEO对NAGase的抑制均呈可逆的竞争性抑制作用,KAN、NEO各自与NAGase作用后,NAGase内源荧光发射强度均明显下降,说明NAGase空间构象发生了改变;但是,NAGase荧光发射峰没有发生位移,即酶蛋白内核的疏水性不变。【结论】不同抗菌药物对日本鳗鲡肠道NAGase的调控作用存在差异。 展开更多
关键词 抗菌药物 日本鳗鲡 N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷酶 抑制作用 构象变化
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消毒剂对日本鳗鲡肠道N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶活性的影响
6
作者 林建城 陈伟豪 +1 位作者 曾水琴 林娟娟 《江苏农业学报》 北大核心 2025年第7期1366-1374,共9页
N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAGase)是几丁质酶系主要成员之一,为了探讨消毒剂对养殖鱼体消化道几丁质酶活性的影响,从日本鳗鲡(Anguilla japonica)肠道中分离纯化获得NAGase酶制剂,利用酶促反应动力学和酶抑制作用动力学方法研究10种... N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAGase)是几丁质酶系主要成员之一,为了探讨消毒剂对养殖鱼体消化道几丁质酶活性的影响,从日本鳗鲡(Anguilla japonica)肠道中分离纯化获得NAGase酶制剂,利用酶促反应动力学和酶抑制作用动力学方法研究10种消毒剂[甲基蓝、高锰酸钾、硫酸铜、氧化钙、甲醛、戊二醛、乙醇、次氯酸钠、二氯异氰尿酸钠和三氯异氰尿酸(TCCA)]对日本鳗鲡NAGase活性的影响;通过对酶荧光发射光谱的测定,研究消毒剂对NAGase蛋白质空间构象的影响。结果表明,在特定质量浓度范围内,甲基蓝和硫酸铜对NAGase活性具有一定的激活作用,高锰酸钾对NAGase有较强的抑制效应,而40.0 mg/L氧化钙可使NAGase活性下降11.79个百分点;甲醛、戊二醛、乙醇、次氯酸钠、二氯异氰尿酸钠和三氯异氰尿酸等对NAGase活性均具有较强的抑制作用。甲醛对NAGase活性的抑制是可逆的,属于非竞争性抑制作用,抑制常数为1.43 mol/L;而TCCA对NAGase的抑制是不可逆的。此外,甲醛可使NAGase蛋白质内源荧光发射强度明显下降,荧光发射峰出现红移。说明甲醛可引起NAGase空间构象变化,也改变了酶中心微环境,导致酶的失活。而小于100μmol/L浓度的TCCA对NAGase蛋白质内源荧光发射光谱没有明显影响,即TCCA对NAGase空间构象影响很小,可能是通过对酶蛋白质巯基的氧化或与蛋白质氨基的共价结合引起NAGase的不可逆失活。本研究结果证实了10种消毒剂对日本鳗鲡肠道NAGase活性具有较大的调控作用,对水体消毒剂在鱼类养殖中的科学使用具有指导意义。 展开更多
关键词 消毒剂 日本鳗鲡 N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷酶 抑制作用 构象变化
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异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解转移率 被引量：3
7
作者 张改红 徐月莹 +3 位作者 石栋栋 杨鹏飞 黄申 毛多斌 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2024年第2期420-426,457,共8页
以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应,通过相转移催化法和离子液体催化法合成了异丁香酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),然后在甲醇钠中脱乙酰化得到异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。将化合物Ⅳ加入卷烟... 以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应,通过相转移催化法和离子液体催化法合成了异丁香酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),然后在甲醇钠中脱乙酰化得到异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。将化合物Ⅳ加入卷烟中,测试了其在卷烟主流烟气粒相中的转移率。结果表明,合成Ⅲ采用离子液体催化法(收率56.8%)优于相转移催化法(收率43.5%)。离子液体催化法反应条件为:1-丁基-3-甲基-溴化咪唑为催化剂、氯仿为溶剂、氢氧化钠水溶液为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=0.8∶1,n(Ⅰ)∶n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑)=1∶1、室温、反应时间8 h。在上述条件下,化合物Ⅲ的收率为56.8%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇溶液中反应脱去四乙酰基,得到化合物Ⅳ,收率87.6%。卷烟燃吸过程中,化合物Ⅳ热裂解为异丁香酚,异丁香酚向主流烟气粒相中的转移率为3.2%。 展开更多
关键词 离子液体 相转移催化 糖苷化 异丁香酚-β-d-葡萄糖苷 热裂解转移率 香料与香精
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百里香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及转移率研究
8
作者 张改红 石栋栋 +4 位作者 杜帅 许航 夏金华 白冰 毛多斌 《中国烟草学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第4期1-9,共9页
【目的】提高百里香酚的热稳定性,对其进行糖苷化反应研究。【方法】将乙酰溴-α-D-葡萄糖(I)和百里香酚(Ⅱ)在离子液体催化下进行反应,合成百里香酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),化合物Ⅲ脱去乙酰基得到百里香酚-β-D-葡萄... 【目的】提高百里香酚的热稳定性,对其进行糖苷化反应研究。【方法】将乙酰溴-α-D-葡萄糖(I)和百里香酚(Ⅱ)在离子液体催化下进行反应,合成百里香酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),化合物Ⅲ脱去乙酰基得到百里香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。通过TG-DTG考察化合物Ⅳ的热稳定性,通过Py-GC-MS考察了化合物Ⅳ的热裂解行为,并通过GC-MS对化合物Ⅱ和Ⅳ在主流烟气粒相中的热解转移率及转移率随时间的变化进行研究。【结果】离子液体催化合成化合物Ⅲ的反应条件为:氢氧化钠水溶液为缚酸剂,1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓为催化剂,二氯甲烷为溶剂,n(I):n(NaOH)=1:2,n(I):n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓)=1:1,n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1:1,反应时间4 h,化合物Ⅲ收率55.1%。化合物Ⅲ在甲醇钠作用下脱去乙酰基,得到目标糖苷Ⅳ,收率80.6%。产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS确证。化合物Ⅳ的热稳定性优于化合物Ⅱ,化合物Ⅳ在不同温度下的主要裂解产物均为化合物Ⅱ,化合物Ⅳ的释香稳定性优于化合物Ⅱ。【结论】百里香酚-β-D-葡萄糖苷可以改善百里香酚的缺点,可作为一种热稳定及释香稳定的烟用香料前体。 展开更多
关键词 糖苷 百里香酚-β-d-葡萄糖苷 热稳定性 热裂解 转移率
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麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的稳定性及其在卷烟加香中的应用
9
作者 张改红 许航 +5 位作者 杜帅 徐月莹 石栋栋 薛晶晶 尚紫博 毛多斌 《轻工学报》 CAS 北大核心 2024年第5期102-108,共7页
为研究麦芽酚-β-D-葡萄糖苷应用于卷烟加香的可行性,对麦芽酚及麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的稳定性、热裂解行为及加香应用效果进行对比研究。结果表明:麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的放置稳定性及热稳定性均明显高于麦芽酚;麦芽酚-β-D-葡萄糖苷... 为研究麦芽酚-β-D-葡萄糖苷应用于卷烟加香的可行性,对麦芽酚及麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的稳定性、热裂解行为及加香应用效果进行对比研究。结果表明:麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的放置稳定性及热稳定性均明显高于麦芽酚;麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的主要热裂解产物为麦芽酚;以不同加香方式在卷烟中添加麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的加香效果不同,在烟丝加香方式下,虽然麦芽酚-β-D-葡萄糖苷向主流烟气粒相中的转移率(1.46%)低于麦芽酚(3.83%),但添加麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的卷烟释香均匀性和稳定性均优于麦芽酚。因此,将麦芽酚-β-D-葡萄糖苷作为香料前体物应用于卷烟加香领域具有一定优势。 展开更多
关键词 卷烟加香 麦芽酚-β-d-葡萄糖苷 稳定性 转移率 热裂解
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尖孢镰刀菌中β-D-葡萄糖苷酶活性测定条件的研究 被引量：9
10
作者 车建美 刘波 +3 位作者 朱育菁 蓝江林 林抗美 肖荣凤 《江西农业大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第1期126-128,共3页
试验以对硝基-β-D-葡萄糖苷为底物,对尖孢镰刀菌中的β-D-葡萄糖苷酶活性测定条件进行了研究,包括缓冲液pH值、底物浓度、反应温度和时间等条件对酶活性的影响。结果表明,当温度为50℃、pH5.0、底物浓度达到4 mmol/L、反应时间为16 m i... 试验以对硝基-β-D-葡萄糖苷为底物,对尖孢镰刀菌中的β-D-葡萄糖苷酶活性测定条件进行了研究,包括缓冲液pH值、底物浓度、反应温度和时间等条件对酶活性的影响。结果表明,当温度为50℃、pH5.0、底物浓度达到4 mmol/L、反应时间为16 m in时,酶活力达到最大。 展开更多
关键词 尖孢镰刀菌 β-d-葡萄糖苷酶 对硝基-β-d-葡萄糖苷
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烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成与性能 被引量：9
11
作者 刘灯峰 陈朗秋 +3 位作者 李宏伟 曾森 旷娜 田静 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第10期1120-1126,共7页
以葡萄糖为原料，经乙酰化、选择性脱C1位乙酰基、转化成三氯乙酰亚胺酯、与受体醇偶联和脱保护5步反应合成了11种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、偏光显微镜和热失重分析法对其进行结构表征和性能测试。结果表... 以葡萄糖为原料，经乙酰化、选择性脱C1位乙酰基、转化成三氯乙酰亚胺酯、与受体醇偶联和脱保护5步反应合成了11种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、偏光显微镜和热失重分析法对其进行结构表征和性能测试。结果表明，当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水烷基链长n为6—10时，均具有发泡和乳化性能，特别是正壬基β-D-吡喃葡萄糖苷（rt=9）具有更加优异的发泡和乳化性能；当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水链的长度n／〉7时，均具有热致液晶行为，特别是正十二烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷（n=12）和十四烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷（n=14）能够形成更加稳定的液晶态。 展开更多
关键词 葡萄糖 烷基-β-d-吡喃葡萄糖苷 发泡 乳化 热致液晶
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金铁锁中3-O-6′-O-甲基-β-D-葡萄糖醛酸丝石竹苷的含量测定 被引量：16
12
作者 秦学玲 杨崇仁 +2 位作者 杨庆雄 钱子刚 杨璐璐 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第6期516-518,共3页
目的：研究金铁锁提取物中3-O-6’-O-甲基-β-D-葡萄糖醛酸丝石竹苷的含量测定方法。方法：金铁锁根粉乙醇提取，经大孔吸附树脂、硅胶及RP-C8、RP-C18反相硅胶反复柱层析，根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构；HPLC法对其含量及... 目的：研究金铁锁提取物中3-O-6’-O-甲基-β-D-葡萄糖醛酸丝石竹苷的含量测定方法。方法：金铁锁根粉乙醇提取，经大孔吸附树脂、硅胶及RP-C8、RP-C18反相硅胶反复柱层析，根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构；HPLC法对其含量及纯度进行测定：色谱柱为Liehrospher 100 RP-C18柱（250mm×4．6mm，5μm），流动相为乙腈-0．1％磷酸溶液，梯度：0-5min，乙腈15％-20％；5-55min，乙腈20％-55％；55-65min，乙腈55％-85％；65-90min，乙腈85％。检测波长210nm，流速0．5mL／min，柱温30℃。结果：所制备的3-O-6＇-O-甲基-β-D-葡萄糖醛酸丝石竹苷的纯度为98．38％。对金铁锁原药材进行含量测定，含量为3．75％，线性范围0．615-3．712μg（r=0．9997），平均加样回收率100．4％，RSD为0．69％（n=6）。结论：该法灵敏、准确可靠，制得的化舍物可作为衡量金铁锁提取物质量的依据。 展开更多
关键词 金铁锁 HPLE 3-O-6'-O-甲基-β-d-葡萄糖醛酸丝石竹苷
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酶催化制备p-羟基苯乙基β-D-葡萄糖苷过程强化 被引量：5
13
作者 刘璘 梅乐和 +2 位作者 柳行 谢世俱 姚黎存 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第1期87-91,共5页
以亲水性固体材料吸附p-羟基苯乙醇的形式以及补加葡萄糖方式,通过β-葡萄糖苷酶在水-1,2-二乙酰氧基乙烷体系中催化p-羟基苯乙醇直接糖基化反应制备p-羟基苯乙基β-D-葡萄糖苷。当硅藻土吸附p-羟基苯乙醇的吸附量为0.06mol·g-1,... 以亲水性固体材料吸附p-羟基苯乙醇的形式以及补加葡萄糖方式,通过β-葡萄糖苷酶在水-1,2-二乙酰氧基乙烷体系中催化p-羟基苯乙醇直接糖基化反应制备p-羟基苯乙基β-D-葡萄糖苷。当硅藻土吸附p-羟基苯乙醇的吸附量为0.06mol·g-1,体系水分活度(aW)0.78,52℃,pH6.2时,在p-羟基苯乙醇为0.6mol·L-1,与葡萄糖摩尔比为3的条件下,反应24h,反应产率达25.63%,产物浓度为0.051mol·L-1;采取反应后期补加葡萄糖到初始浓度,继续反应24h,总反应产率达40.15%,产物总浓度为0.101mol·L-1。而两次补加的总反应产率达41.10%,产物总浓度为0.124mol·L-1。实验结果表明,吸附形式p-羟基苯乙醇和补加葡萄糖两种方式对在水-1,2-二乙酰氧基乙烷体系中的酶催化直接糖基化反应过程都具有明显的强化作用。 展开更多
关键词 p-羟基苯乙基β-d-葡萄糖苷 Β-葡萄糖苷酶 酶法制备 糖基化反应
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金属离子对凡纳对虾N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶活力的影响 被引量：9
14
作者 林建城 王悦 +2 位作者 谢晓兰 龚敏 陈清西 《台湾海峡》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期78-82,共5页
本文报道了金属离子对凡纳对虾N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶 (EC3. 2. 1. 52)活力的影响.结果表明,Li+、Na+和K+等对该酶活力没有任何效应.Ca2+、Mg2+、Mn2+对该酶有激活作用,而Ba2+、Al3+、Fe3+、Zn2+、Co2+、Cd2+、Hg2+、Pb2+和Cu2+对... 本文报道了金属离子对凡纳对虾N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶 (EC3. 2. 1. 52)活力的影响.结果表明,Li+、Na+和K+等对该酶活力没有任何效应.Ca2+、Mg2+、Mn2+对该酶有激活作用,而Ba2+、Al3+、Fe3+、Zn2+、Co2+、Cd2+、Hg2+、Pb2+和Cu2+对该酶活力均具有一定的抑制作用.以Hg2+的抑制作用最显著,Hg2+含量为 1. 5mmol/dm3 时可使酶活力完全丧失.进一步研究Zn2+的抑制作用动力学,结果表明:Zn2+对该酶的抑制作用属可逆的非竞争性类型,抑制常数为11. 95mmol/dm3. 展开更多
关键词 海洋生物 N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷酶 实验研究 凡纳对虾 金属离子
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5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解 被引量：6
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作者 张改红 白冰 +3 位作者 杨静 程传玲 张月丽 毛多斌 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第2期271-276,共6页
为了开发新型糖苷类香料,首先以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅲ),再以5-甲基糠醛(Ⅰ)为原料,经还原制备了5-甲基糠醇(Ⅱ),化合物Ⅱ与Ⅲ进行糖苷化反应,分别采用Koenigs-Knorr法和相转移催化法,合成了5-甲基糠醇-2, 3, 4, 6-... 为了开发新型糖苷类香料,首先以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅲ),再以5-甲基糠醛(Ⅰ)为原料,经还原制备了5-甲基糠醇(Ⅱ),化合物Ⅱ与Ⅲ进行糖苷化反应,分别采用Koenigs-Knorr法和相转移催化法,合成了5-甲基糠醇-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ);最后,将化合物Ⅳ水解,得到目标产物5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)。中间体和产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证,并对糖苷Ⅴ的热裂解性能进行了测定。结果表明:两种糖苷化方法所得到的产物均为糖苷Ⅳ,Koenigs-Knorr法更优。Koenigs-Knorr法的最佳反应条件为:n(5-甲基糠醇):n(溴代四乙酰葡萄糖)=1:1.6,n(5-甲基糠醇):n(Ag2CO3)=1:1.5,回流反应4 h,化合物Ⅳ的产率为42.9%。目标糖苷Ⅴ热裂解后能够释放出5-甲基糠醛、5-甲基糠醇等香味成分,可用于食品、烟草等行业。 展开更多
关键词 糖苷化 5-甲基糠醇-β-d-葡萄糖苷 热裂解 香料与香精
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香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的生物活性比较 被引量：8
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作者 王月华 杨红英 +2 位作者 付崇罗 李爱峰 玄红专 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 北大核心 2017年第7期1193-1198,共6页
研究香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对不同肿瘤细胞(MCF-7、MDA-MB-231和A549)和血管内皮细胞(HUVECs)的细胞毒性及作用机制。正常培养的肺腺癌细胞(A549)、乳腺癌细胞(MCF-7、MDAMB-231)及血管内皮细胞(HUVECs)经不同浓度... 研究香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对不同肿瘤细胞(MCF-7、MDA-MB-231和A549)和血管内皮细胞(HUVECs)的细胞毒性及作用机制。正常培养的肺腺癌细胞(A549)、乳腺癌细胞(MCF-7、MDAMB-231)及血管内皮细胞(HUVECs)经不同浓度的香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(20、40、80、160μM)分别处理24和48 h,倒置显微镜观察细胞形态,SRB法检测细胞存活率;吖啶橙染色观察细胞核凝集和片段化;Hoechst 33258检测细胞凋亡;荧光探针DCHF检测细胞内活性氧(ROS);Western blot检测膜联蛋白A7(ANXA7)、P62、procaspase3和LC3的表达。结果表明,香叶木素以剂量依赖的方式抑制肿瘤细胞MDA-MB-231、MCF-7、A549的增殖和去血清条件下血管内皮细胞的增殖,通过上调LC3-Ⅱ的水平,促进肿瘤细胞自噬。香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对去血清条件下血管内皮细胞有保护作用,显著降低去血清条件下血管内皮细胞的细胞凋亡和细胞核片段凝集,显著降低细胞内ROS水平,下调caspase3和LC3-Ⅱ的水平。香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有不同的生物活性。香叶木素是一种潜在的抗肿瘤化合物,而香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷可能成为一种保护HUVECs的有效药物。 展开更多
关键词 香叶木素 香叶木素-7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 细胞凋亡 自噬 活性氧
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几种重金属离子对中华绒螯蟹N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶活力的影响 被引量：6
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作者 黄小红 陈宏惠 +2 位作者 刘建昌 金艳冬 肖其韬 《水生生物学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第6期850-855,共6页
本文研究了Cu2+、Pb2+、Zn2+和Ag+等重金属离子对中华绒螯蟹(Eriocheir sinensis)N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAGase)活力的影响。其结果表明:Cu2+、Pb2+和Zn2+对酶活力有不同程度的抑制作用,Cu2+和Zn2+对酶的抑制作用均表现为非竞争... 本文研究了Cu2+、Pb2+、Zn2+和Ag+等重金属离子对中华绒螯蟹(Eriocheir sinensis)N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAGase)活力的影响。其结果表明:Cu2+、Pb2+和Zn2+对酶活力有不同程度的抑制作用,Cu2+和Zn2+对酶的抑制作用均表现为非竞争性抑制类型,Cu2+和Zn2+对酶的抑制常数(KI)分别为1.25mmol/L和8.10mmo/L;Pb2+对酶的抑制作用表现为混合型抑制类型,其对酶的抑制常数KI与KIS分别为10.44mmol/L和2.18mmol/L。Ag+对酶的效应为先激活后抑制,其抑制作用表现为反竞争性抑制,Ag+对结合酶(ES)的抑制常数KIS为204.51mmol/L。 展开更多
关键词 中华绒螯蟹 N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷酶 酶活力 重金属离子 作用机理
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中华绒螯蟹(Eriocheir sinensis)N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶的分离纯化及性质的初步研究 被引量：12
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作者 黄小红 陈宏惠 黄一帆 《水生生物学报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第4期563-569,共7页
本研究以中华绒螯蟹内脏为材料,经过硫酸铵沉淀分级分离、两次DEAE-32离子交换柱层析和Sephadex G-100分子筛柱层析纯化,获得比活力为4490.79U/mg、纯化倍数为28.07倍的聚丙烯酰胺凝胶电泳纯的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶制剂。酶分子... 本研究以中华绒螯蟹内脏为材料,经过硫酸铵沉淀分级分离、两次DEAE-32离子交换柱层析和Sephadex G-100分子筛柱层析纯化,获得比活力为4490.79U/mg、纯化倍数为28.07倍的聚丙烯酰胺凝胶电泳纯的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶制剂。酶分子中各亚基的分子量分别为121.219、8.63和73.48 kD,等电点为4.5。以对-硝基苯-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖为底物,进行酶催化底物水解的反应动力学研究,结果表明:酶催化底物反应的最适pH为5.5,最适温度为45℃。该酶在pH4.9—9.3区域或40℃以下处理30min,酶活力保持稳定。酶促反应动力学符合米氏双曲线方程,测得米氏常数Km为0.357 mmol/L,最大反应速度Vm为10.41μmol/L.min。酶催化pNP-β-D-GlcNAc反应的活化能为76.50kJ/mol。金属离子对酶的效应试验表明:Mg2+、Ca2+和Ba2+对酶活力没有影响。Na+对酶有激活作用,Li+、K+、Zn2+、Hg2+、Pb2+、Cu2+和Al3+对酶活力表现出不同程度的抑制作用。 展开更多
关键词 中华绒螯蟹 N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷酶 分离纯化 动力学 稳定性
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槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对游离脂肪酸诱导HepG2细胞脂肪变性的作用 被引量：12
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作者 王路路 张志超 +1 位作者 吴诉诉 尚靖 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2015年第5期587-593,共7页
探讨槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(quercetin-3-O-β-D-glucuronide,Q3GA)对游离脂肪酸诱导的人源肝癌细胞HepG2细胞脂质蓄积的甘油三酯调节和氧化应激的作用及其可能的相关机制。采用油红染色检测Q3GA对游离脂肪酸诱导的HepG2细胞中... 探讨槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(quercetin-3-O-β-D-glucuronide,Q3GA)对游离脂肪酸诱导的人源肝癌细胞HepG2细胞脂质蓄积的甘油三酯调节和氧化应激的作用及其可能的相关机制。采用油红染色检测Q3GA对游离脂肪酸诱导的HepG2细胞中脂滴含量的影响,并同时检测其对甘油三酯和胆固醇的作用。DCFH-DA法检测Q3GA对HepG2细胞脂质蓄积引起的活性氧(ROS)的变化;硫代巴比妥酸法和黄嘌呤氧化酶法分别测定丙二醛(MDA)的含量和超氧化物歧化酶(SOD)的活性。RT-PCR分析脂肪酸氧化相关的基因过氧化物酶体增殖物受体(PPARα)、肉毒碱棕榈酰转移酶(CPT1A)、中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)、细胞色素P450 4A11(CYP4A11)、乙酰辅酶A氧化酶(ACO)的表达情况。实验结果显示,Q3GA可剂量依赖性降低FFA诱导的Hep G2细胞脂质蓄积和甘油三酯的含量,但未降低胆固醇的含量。同时可改善脂肪酸氧化引起ROS,MDA的升高以及SOD的降低。另外,Q3GA在一定浓度下可上调脂肪酸β氧化相关基因PPARα、CPT1A、MCAD的表达,而对CYP4A11和ACO的表达没有促进作用。综上所述,Q3GA可抵抗脂肪酸氧化引发肝细胞的氧化应激损伤,保护HepG2细胞,降低游离脂肪酸诱导HepG2细胞脂质蓄积和甘油三酯的含量,其调节机制可能与其对HepG2细胞中游离脂肪酸氧化有关。 展开更多
关键词 槲皮素-3-O-β-d-葡萄糖醛酸苷 HEPG2细胞 脂质沉积 氧化应激
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熊果苷诱导植物乳杆菌β-D-葡萄糖苷酶对葡萄酒香气的影响 被引量：5
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作者 彭帅 樊明涛 +3 位作者 张庭静 苗壮 程拯艮 刘延琳 《食品工业科技》 CAS CSCD 北大核心 2016年第19期170-175,179,共7页
熊果苷诱导能够提高β-D-葡萄糖苷酶酶活,增加葡萄酒香气成分,改善葡萄酒品质。本研究在完整细胞、破碎细胞两种细胞形态下,以β-D-葡萄糖苷酶酶活为指标对含有不同浓度熊果苷的MRS培养基进行优化,将在最优培养基和传统MRS培养基中生长... 熊果苷诱导能够提高β-D-葡萄糖苷酶酶活,增加葡萄酒香气成分,改善葡萄酒品质。本研究在完整细胞、破碎细胞两种细胞形态下,以β-D-葡萄糖苷酶酶活为指标对含有不同浓度熊果苷的MRS培养基进行优化,将在最优培养基和传统MRS培养基中生长的植物乳杆菌分别接种到模拟酒中,通过气相色谱-质谱联用仪分析比较香气的差异。结果表明:乳杆菌完整细胞的酶活高于破碎细胞,含有10 g/L熊果苷的MRS培养基为最适培养基。接种经熊果苷诱导菌株的模拟酒中香气含量明显高于对照组(p<0.05),并且接种XJ-14-X的模拟酒中检测到29种挥发性香气,香气总含量为568.81μg/L,优于其它处理。结论:熊果苷诱导β-D-葡萄糖苷酶酶活对改善葡萄酒香气品质有积极作用。 展开更多
关键词 植物乳杆菌 熊果苷 β-d-葡萄糖苷酶 气相色谱-质谱
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