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可见光催化合成异喹啉酮生物碱的创新实验及课程转化实践思考
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作者 唐雨榕 时允仁 +3 位作者 徐溢 秦波 徐彦芹 蔡云飞 《大学化学》 CAS 2024年第5期296-306,共11页
为有效拓展现阶段本科有机化学教学实验开设的范围,让学生了解学科前沿研究热点与新合成技术,本实验以异喹啉酮生物碱的光化学合成为导向,将有机光化学和连续流动化学融合运用于本科实验教学。本实验选择氮化碳半导体材料作为非均相光... 为有效拓展现阶段本科有机化学教学实验开设的范围,让学生了解学科前沿研究热点与新合成技术,本实验以异喹啉酮生物碱的光化学合成为导向,将有机光化学和连续流动化学融合运用于本科实验教学。本实验选择氮化碳半导体材料作为非均相光催化剂,氧气作为绿色、经济的氧化剂,在可见光介导下实现异喹啉酮生物碱的合成。实验主要由间歇光反应和连续流光反应合成异喹啉酮生物碱以及合成高附加值天然产物corydaldine三部分组成,涉及搭建简易连续流光化学反应装置、反应监测、分离纯化、产物表征等多个重要环节,指导学生认识光化学反应知识,也让学生熟悉微量有机反应中薄层分析法、柱层析及相关仪器的操作,并将所学的红外、核磁共振波谱法等理论知识运用到产物的结构分析中,提升学生的主观能动性、综合实践能力和环保意识。本创新实验竞赛项目符合实验绿色化、微型化的新理念,适合于在化学化工专业本科生的有机化学实验和综合化学实验中开展,将其转化本科实验教学项目,可充分体现“以赛促建”“以赛促教”“以赛促学”的重要意义。 展开更多
关键词 可见光催化 连续流反应 绿色合成 异喹啉酮
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蝙蝠葛中异喹啉酮的分离与鉴定 被引量:15
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作者 张晓琦 叶文才 赵守训 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2001年第2期96-97,共2页
目的 为阐明防己科植物蝙蝠葛的有效成分 ,对其根茎进行了化学成分研究。方法 运用层析手段和波谱方法分离并鉴定了 5个异喹啉酮化合物。结果 它们的结构分别为 :northalifoline(Ⅰ ) ,thalifoline(Ⅱ ) ,corydaldine(Ⅲ ) ,N methyl... 目的 为阐明防己科植物蝙蝠葛的有效成分 ,对其根茎进行了化学成分研究。方法 运用层析手段和波谱方法分离并鉴定了 5个异喹啉酮化合物。结果 它们的结构分别为 :northalifoline(Ⅰ ) ,thalifoline(Ⅱ ) ,corydaldine(Ⅲ ) ,N methylcorydaldine(Ⅳ ) ,doryphornine(Ⅴ )。结论  5个化合物均为从蝙蝠葛中首次分离得到。 展开更多
关键词 蝙蝠葛 异喹啉酮 化学成分 分离 鉴定
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苯并异喹啉酮衍生物的合成及其荧光性质 被引量:2
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作者 季凤英 梅若涵 +1 位作者 祝亚非 许遵乐 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2006年第3期283-288,共6页
合成了12个氨基联苯基苯并[de]异喹啉-1,3-二酮和苯并咪唑[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮类衍生物,其中2个手性化合物3b的[α]25579=-59°(c=0.2,DMF),化合物8b的[α]25579=-96°(c=0.1,THF);分离了2(5)-硝基和3(4)-氯代苯并咪唑... 合成了12个氨基联苯基苯并[de]异喹啉-1,3-二酮和苯并咪唑[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮类衍生物,其中2个手性化合物3b的[α]25579=-59°(c=0.2,DMF),化合物8b的[α]25579=-96°(c=0.1,THF);分离了2(5)-硝基和3(4)-氯代苯并咪唑苯并异喹啉-7-酮类异构体(化合物5a与6a、5b与6b)并提供了相关的波谱数据;同时探讨了芳环上的亲核取代(SN2Ar)反应机制。测定了所合成化合物的紫外吸收、荧光光谱,并计算了相对荧光效率(Φf)。结果显示,此类化合物的荧光效率、stokes位移以及摩尔吸光系数均受共轭程度与取代基的影响。 展开更多
关键词 苯并咪唑苯并异喹啉酮 萘酰亚胺 荧光量子产率 亲核取代反应 合成
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2-异丙基-1,3-二氢-4(1H)异喹啉酮及其衍生物的合成 被引量:2
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作者 钱建华 姜贵吉 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1991年第12期1620-1622,共3页
异喹啉酮类化合物具有重要药理活性,本文在合成1,2,3,4-四氢-2-苄基异喹啉酮-4衍生物的基础上,参照Hinton方法制备2-异丙基-1,3-二氢-4(1H)异喹啉酮(1),用(1)进一步与芳醛、羟胺、酰氯及苯肼反应得到了相应的衍生物(3<sub>... 异喹啉酮类化合物具有重要药理活性,本文在合成1,2,3,4-四氢-2-苄基异喹啉酮-4衍生物的基础上,参照Hinton方法制备2-异丙基-1,3-二氢-4(1H)异喹啉酮(1),用(1)进一步与芳醛、羟胺、酰氯及苯肼反应得到了相应的衍生物(3<sub>a</sub>—6<sub>e</sub>);由(1)同NaN<sub>3</sub>反应得到了苯并二氮杂酮(7),由(2)和肼类还合成了异喹啉并吡唑化合物(8<sub>a-d</sub>),整个反应式如下: 展开更多
关键词 异喹啉酮 吡唑 衍生物 合成
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水相中可见光曙红Y催化合成异喹啉酮衍生物
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作者 阳丽 陈太平 +2 位作者 秦茂林 龙花 王丽 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2022年第2期309-316,共8页
建立了一种简单实用的在水相中可见光下2-卤代-N-苯基苯甲酰胺与二苯乙炔为原料,室温条件下,采用便宜、易处理且环境友好的曙红Y作光催化剂,催化反应获得较好收率的一系列的异喹啉酮类产物,生成相应的目标产物最高产率可达到86%,为异喹... 建立了一种简单实用的在水相中可见光下2-卤代-N-苯基苯甲酰胺与二苯乙炔为原料,室温条件下,采用便宜、易处理且环境友好的曙红Y作光催化剂,催化反应获得较好收率的一系列的异喹啉酮类产物,生成相应的目标产物最高产率可达到86%,为异喹啉酮类化合物的合成提供了一种简便经济的方法。 展开更多
关键词 可见光 2-碘代-N-苯基苯甲酰胺 二苯乙炔 异喹啉酮
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2-丙基-1,3-二氢-4(1H)异喹啉酮的合成
6
作者 钱建华 刘琳 《辽宁石油化工大学学报》 CAS 1994年第2期22-26,共5页
本文报道了2-丙基-1,3-二氩-4(1H)异喹啉酮的合成并对其反应机理进行探讨,该化合物在18%HCl存在下,经水解脱羧而得到,化合物结构通过红外核磁元素分析所证实.收率44.5%.
关键词 异喹啉酮 N-丙基甘氨酸乙酯 狄克曼反应 合成
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见光诱导催化合成3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物
7
作者 康建军 王津 陈艳 《化学研究与应用》 北大核心 2025年第1期230-236,共7页
建立了一种在温和条件下,用可见光催化合成一系列3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物的方法。该方法在室温条件下,以2-烯丙基-N-甲氧基苯甲酰胺为模板底物,以碘化钾作为光催化剂,25 W 460 nm的蓝色LED灯照射下,合成一系列3,4-二氢异喹啉... 建立了一种在温和条件下,用可见光催化合成一系列3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物的方法。该方法在室温条件下,以2-烯丙基-N-甲氧基苯甲酰胺为模板底物,以碘化钾作为光催化剂,25 W 460 nm的蓝色LED灯照射下,合成一系列3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮衍生物,最高产率可达到83%。该合成路径具有底物适用范围广、经济实用等特点,为3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮衍生物合成提供了一种经济简便的方法。 展开更多
关键词 可见光 2-烯丙基-N-甲氧基苯甲酰胺 3 4-二氢喹啉-1(2H)- 异喹啉酮
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四氢异喹啉酮-4-羧酸类化合物的合成及抑菌活性
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作者 李敏 员春霞 +2 位作者 房雅丽 张治家 王德龙 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2023年第1期62-72,共11页
具有异喹啉-1(2H)-酮骨架的天然产物分布广泛且有丰富多样的生物活性,为进一步明确该类化合物的农用抑菌活性,本文利用Castagnoli-Cushman反应及酯化反应合成了22个具有该骨架的四氢异喹啉酮-4-羧酸(酯)类化合物。离体抑菌活性测定结果... 具有异喹啉-1(2H)-酮骨架的天然产物分布广泛且有丰富多样的生物活性,为进一步明确该类化合物的农用抑菌活性,本文利用Castagnoli-Cushman反应及酯化反应合成了22个具有该骨架的四氢异喹啉酮-4-羧酸(酯)类化合物。离体抑菌活性测定结果表明,在100μg/mL下,5a~5k和6a~6f对油菜菌核病菌菌丝生长抑制率高于80%,其中5k活性最高,EC_(50)值为5.8μg/mL,但低于对照药剂啶酰菌胺(EC_(50)=0.094μg/mL)。初步构效关系分析表明,在N上引入苯基要优于烷基,苯基上引入不同取代基后抑菌活性均有所提高且表现出位置和数目的选择性;C3位苯基和C4位羧基引入取代基对活性不利。室内离体叶片法结果表明,在500μg/mL下,5k的保护作用防治效果为94.6%,与啶酰菌胺在10μg/mL下的防治效果(95.8%)相当。本研究可为该类化合物的进一步结构优化提供借鉴。 展开更多
关键词 喹啉-1(2H)-骨架 Castagnoli-Cushman反应 抑菌活性 油菜菌核病菌
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含氟异喹啉二酮衍生物的合成及其抗马铃薯Y病毒活性分析
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作者 邓佑林 张慧 +2 位作者 陆婷婷 覃玥 黄秀香 《福建农业科技》 CAS 2024年第5期20-27,共8页
为了探索更高抗植物病毒活性的新药物分子,采用较廉价的原料、较温和的反应条件合成了12个含氟基团异喹啉二酮衍生物,并采用半叶枯斑法对合成的目标化合物进行抗马铃薯Y病毒(PVY)活性测定。结果表明:含氟异喹啉二酮衍生物对马铃薯Y病毒(... 为了探索更高抗植物病毒活性的新药物分子,采用较廉价的原料、较温和的反应条件合成了12个含氟基团异喹啉二酮衍生物,并采用半叶枯斑法对合成的目标化合物进行抗马铃薯Y病毒(PVY)活性测定。结果表明:含氟异喹啉二酮衍生物对马铃薯Y病毒(PVY)具有较好的抑制活性,其中化合物3e的治疗活性(43.5%)、保护活性(47.1%)、钝化活性(51.9%)都表现出较好的效果,与阳性对照农用抗病毒药物病毒唑活性相当,在其结构基础上进行一定的结构修饰,有望得到具有更高抗病毒活性的化合物。 展开更多
关键词 喹啉 抗病毒活性 马铃薯Y病毒 含氟化合物 生物活性
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可见光诱导烯烃串联加成环化合成多氟烷基化异喹啉二酮 被引量:2
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作者 邓佑林 唐石 +3 位作者 张倩 王琼 彭梦璐 于丽敏 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2016年第6期685-692,共8页
发展了一种可见光诱导的活泼烯烃与全氟碘代烷串联加成环化合成多氟异喹啉二酮的反应。在可见光诱导下,多种N-丙烯酰基-N-丁基苯甲酰胺衍生物与全氟碘代烷发生自由基串联加成环化反应,以54%~80%的产率合成了一系列的多氟取代异喹啉二酮... 发展了一种可见光诱导的活泼烯烃与全氟碘代烷串联加成环化合成多氟异喹啉二酮的反应。在可见光诱导下,多种N-丙烯酰基-N-丁基苯甲酰胺衍生物与全氟碘代烷发生自由基串联加成环化反应,以54%~80%的产率合成了一系列的多氟取代异喹啉二酮衍生物。为具有潜在药用价值的多氟取代异喹啉二酮合成提供了一条高效、条件温和、绿色的新途径。 展开更多
关键词 可见光诱导 C-H环化 全氟烷基碘 多氟取代喹啉
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铜催化苯甲酰胺与烷基偶氮试剂环化合成含α-取代季碳中心异喹啉二酮
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作者 邓佑林 唐石 +7 位作者 袁莉 李增增 王良能 李立洋 黄桂秀 刘盈盈 吴伊婷 付丽 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2017年第3期330-337,共8页
发展了一种苯甲酰胺自由基自由基环化制备α-官能化叔烷基取代的异喹啉二酮的新反应。此环化反应以偶氮试剂为α-取代叔烷基自由基源物质,利用碘化亚铜/空气体系催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺发生环化,经过串联自由基加成/环化/碳... 发展了一种苯甲酰胺自由基自由基环化制备α-官能化叔烷基取代的异喹啉二酮的新反应。此环化反应以偶氮试剂为α-取代叔烷基自由基源物质,利用碘化亚铜/空气体系催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺发生环化,经过串联自由基加成/环化/碳-碳键形成过程,一步构建了三重碳-碳键,以41%~71%的产率合成了一系列异喹啉二酮及其衍生物。特别值得提出得是,此研究发展了一种新型α-官能叔烷基自由基源物质,发现了一种同时引入两个α-官能叔烷基片段的串联新反应。反应底物适应范围广,反应高效,催化体系廉价实用,为具有潜在药用价值的含α-取代季碳中心的异喹啉二酮及衍生物的合成提供了一条廉价、简单、快捷的新途径。 展开更多
关键词 喹啉 苯甲酰胺 串联环化 铜催化 烷基偶氮试剂
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铜催化苯甲酰胺有氧环化合成7-叔烷基异喹啉二酮
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作者 邓佑林 唐石 +4 位作者 李立洋 付美玲 王良能 陈蓝艳 周上睿 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2016年第10期1175-1181,共7页
发展了一种高效、简单的铜/空气催化体系催化的苯甲酰胺串联自由基环化合成7-叔烷基异喹啉二酮的反应。在廉价CuI存在下,空气环境中,N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与AIBN发生串联自由基加成/环化/碳碳偶联反应,以52%-73%的产率合成了... 发展了一种高效、简单的铜/空气催化体系催化的苯甲酰胺串联自由基环化合成7-叔烷基异喹啉二酮的反应。在廉价CuI存在下,空气环境中,N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与AIBN发生串联自由基加成/环化/碳碳偶联反应,以52%-73%的产率合成了一系列的7-取代异喹啉二酮。此研究为合成具有潜在药用价值的含氰取代异喹啉二酮提供了一条快速、简单、温和的构建途径。 展开更多
关键词 叔烷基喹啉 苯甲酰胺 有氧环化 铜催化
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可见光诱导烯烃环化合成二氟烷基化异喹啉二酮 被引量:2
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作者 李捷 刘益林 +4 位作者 邓佑林 王文新 王硕文 李增增 唐石 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2016年第6期677-684,共8页
发展了一种可见光诱导的活泼烯烃串联自由基环化合成含氟异喹啉二酮的反应。在可见光诱导下,多种N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与二氟溴乙酸乙酯发生自由基串联环化反应,以66%~75%的产率合成了一系列具有潜在生理活性的二氟烷基化异喹... 发展了一种可见光诱导的活泼烯烃串联自由基环化合成含氟异喹啉二酮的反应。在可见光诱导下,多种N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与二氟溴乙酸乙酯发生自由基串联环化反应,以66%~75%的产率合成了一系列具有潜在生理活性的二氟烷基化异喹啉二酮。此研究为合成具有潜在药用价值的氟取代异喹啉二酮提供了一条高效、条件温和的途径。 展开更多
关键词 可见光诱导 二氟烷基化 铱光催化剂 喹啉
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