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3-溴甲基头孢烯酸对硝基苄基酯的合成 被引量:10
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作者 刘姝晶 鲁宽科 +2 位作者 陈耀祖 马庄 管作武 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 1999年第6期462-463,共2页
3-溴甲基头孢烯酸是头孢菌素3-位功能化的关键中间体,本文对合成此中间体的方法进行了研究。以青霉素V钾盐为原料,经氧化、酯化、扩环、还原及溴化等5步反应合成了7-苯氧乙酰胺基-3-溴甲基-4-羧基头孢烯酸对硝基苄基酯... 3-溴甲基头孢烯酸是头孢菌素3-位功能化的关键中间体,本文对合成此中间体的方法进行了研究。以青霉素V钾盐为原料,经氧化、酯化、扩环、还原及溴化等5步反应合成了7-苯氧乙酰胺基-3-溴甲基-4-羧基头孢烯酸对硝基苄基酯,总收率40% ~45% 。 展开更多
关键词 菌素 3-溴甲基 头孢烯酸 对硝基苄基酯
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3-溴甲基头孢烯酸二苯甲酯S-氧化物的合成 被引量:4
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作者 周慧殊 黄赐福 +4 位作者 段廷汉 杨晓 姜凯玲 陈庆平 陈新 《中国药科大学学报》 CAS 1985年第1期4-6,共3页
3-溴甲基头孢烯酸二苯甲酯S-氧化物是研制C_(10)-取代头孢菌素的关键中间体。本文对合成比中间体的方法进行了研究。实验采用青霉素扩环路线,以(牙卡)基青霉素为原料经由去乙酰氧头孢烯酸及其二苯甲酯S-氧化物转化成3-溴甲基头孢烯酸二... 3-溴甲基头孢烯酸二苯甲酯S-氧化物是研制C_(10)-取代头孢菌素的关键中间体。本文对合成比中间体的方法进行了研究。实验采用青霉素扩环路线,以(牙卡)基青霉素为原料经由去乙酰氧头孢烯酸及其二苯甲酯S-氧化物转化成3-溴甲基头孢烯酸二苯甲酯S-氧化物,总收率为40—50%。 展开更多
关键词 3-溴甲基头孢烯酸二苯甲酯氧化物 苄基青霉素 C10-取代菌素 去乙酰氧头孢烯酸
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两步酶法制备去乙酰基7-氨基头孢烯酸 被引量:3
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作者 于海军 白国义 +2 位作者 李阳 闫喜龙 陈立功 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第7期667-670,共4页
以生产头孢菌素C(CPC)过程中的副产物去乙酰头孢菌素C(DCPC)为原料,用固定化D-氨基酸氧化酶(DAAO)和固定化戊二酰基酰化酶(GA),连续两步进行酶裂解,制备了去乙酰基7-氨基头孢烯酸(D-7-ACA),总收率72%。滴加浓度为1 mol/L的过氧化氢可使... 以生产头孢菌素C(CPC)过程中的副产物去乙酰头孢菌素C(DCPC)为原料,用固定化D-氨基酸氧化酶(DAAO)和固定化戊二酰基酰化酶(GA),连续两步进行酶裂解,制备了去乙酰基7-氨基头孢烯酸(D-7-ACA),总收率72%。滴加浓度为1 mol/L的过氧化氢可使去乙酰基戊二酰基7-ACA(D-G l-7-ACA)的收率提高6%。提高氧气流速和改善搅拌形式可以加快DAAO酶反应速度,使中间产物残留减少3%。高纯度的去乙酰头孢菌素C钠盐(DCPCNa)可以提高该两步酶法反应的收率和产品质量,延长酶的使用寿命。 展开更多
关键词 去乙酰菌素C(DCPC) 去乙酰基7-氨基头孢烯酸(D-7-ACA) 固定化D-氨基酸氧化酶(DAAO) 固定化戊二酰基酰化酶(GA)
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过氧化氢对D-氨基酸氧化酶转化头孢菌素C为戊二酰-7-氨基头孢烯酸反应的影响 被引量:1
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作者 于海军 陈立功 +3 位作者 李阳 闫喜龙 白国义 段学民 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第1期79-84,共6页
在D-氨基酸氧化酶D1AAO转化头孢菌素C(CPC)为戊二酰基-7-氨基头孢烯酸(Gl-7-ACA)的反应中,所生成的过氧化氢同时与CPC和Gl-7-ACA发生的氧化副反应是造成目标产物收率损失的关键因素之一。通过联用溶氧电极和过氧化氢电极,测定了DAAO转化... 在D-氨基酸氧化酶D1AAO转化头孢菌素C(CPC)为戊二酰基-7-氨基头孢烯酸(Gl-7-ACA)的反应中,所生成的过氧化氢同时与CPC和Gl-7-ACA发生的氧化副反应是造成目标产物收率损失的关键因素之一。通过联用溶氧电极和过氧化氢电极,测定了DAAO转化CPC为Gl-7-ACA的反应体系内溶氧浓度与相应的过氧化氢浓度的变化曲线,测知反应体系中过氧化氢浓度积累最高可达5mmol·L-1。模拟该反应条件下过氧化氢的氧化反应可知,在过氧化氢浓度较低时,溶液的酸性可加速该氧化反应。在中性条件下,过氧化氢浓度为5mmol·L-1时,反应1h后,CPC的氧化损失为2%,Gl-7-ACA的氧化损失为3%。通过改进氧气分布器、搅拌转速和并调控氧气流量以控制溶液中溶解氧的浓度,来适度地降低物系中过氧化氢积累浓度,使反应收率提高了2.2%。 展开更多
关键词 D-氨基酸氧化酶(DAAO) 菌素C(CPC) 过氧化氢 戊二酰基-7-氨基头孢烯酸(G1-7-ACA)
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吡啶与7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷烯酸对甲氧基苄酯碘代物亲核取代反应动力学 被引量:1
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作者 付德才 张静 +1 位作者 李志伟 哈婧 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第8期890-893,共4页
以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷烯酸对甲氧基苄酯(GCLE)和吡啶为原料合成头孢他啶中间体7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯,用高效液相色谱仪监测了吡啶与GCLE碘取代物在二氯甲烷、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯和DMF混合液中... 以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷烯酸对甲氧基苄酯(GCLE)和吡啶为原料合成头孢他啶中间体7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯,用高效液相色谱仪监测了吡啶与GCLE碘取代物在二氯甲烷、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯和DMF混合液中的亲核取代反应,反应动力学行为可用SN2机理解释。在一定的溶剂中不同温度的速率常数可用Arrhenius方程很好的关联,求得了指前因子,初步讨论了反应的溶剂效应,得出在不同溶剂中亲核取代反应活性顺序为:丙酮>四氢呋喃>乙酸乙酯-DMF混合液>二氯甲烷。 展开更多
关键词 苯乙酰氨基氯甲基烯酸对甲氧基苄酯 苯乙酰氨基吡啶甲基羧酸对甲氧苄酯 合成 动力学 溶剂效应
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