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(24S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮的合成及活性研究
1
作者
万玮
丁文艳
+3 位作者
陈庆港
顾家
黄建平
黄长干
《化学研究与应用》
CAS
北大核心
2023年第5期1170-1176,共7页
探讨28-高芸苔素内酯中内酰胺类似物的合成及植物生长调节活性,分析其构效关系。以豆甾醇为原料经甲基磺酰化、重排、羟基氧化、质子迁移、肟化、Beckmann重排、Sharpless不对称羟基化七步反应合成了(24 S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高...
探讨28-高芸苔素内酯中内酰胺类似物的合成及植物生长调节活性,分析其构效关系。以豆甾醇为原料经甲基磺酰化、重排、羟基氧化、质子迁移、肟化、Beckmann重排、Sharpless不对称羟基化七步反应合成了(24 S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮(8a)和(24 S)-2α,3α,22S,23S-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮(8b),总收率为28.2%。通过FT-IR和NMR确认结构,以28-高芸苔素内酯作阳性对照,进行大豆上胚轴伸长实验。结果表明,化合物8a仅有28-高芸苔素内酯30%的活性,化合物8b效果较差,由此可知芸苔素内酯类化合物中的C-22,C-23构型和B环内酯结构对生物活性的影响非常重要。
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关键词
28-高芸苔素内酯
内酰胺
大豆上胚轴伸长实验
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职称材料
题名
(24S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮的合成及活性研究
1
作者
万玮
丁文艳
陈庆港
顾家
黄建平
黄长干
机构
江西农业大学化学与材料学院
出处
《化学研究与应用》
CAS
北大核心
2023年第5期1170-1176,共7页
基金
28-高芸苔素内酯的合成研究及其中试生产项目(911013470029)资助。
文摘
探讨28-高芸苔素内酯中内酰胺类似物的合成及植物生长调节活性,分析其构效关系。以豆甾醇为原料经甲基磺酰化、重排、羟基氧化、质子迁移、肟化、Beckmann重排、Sharpless不对称羟基化七步反应合成了(24 S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮(8a)和(24 S)-2α,3α,22S,23S-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮(8b),总收率为28.2%。通过FT-IR和NMR确认结构,以28-高芸苔素内酯作阳性对照,进行大豆上胚轴伸长实验。结果表明,化合物8a仅有28-高芸苔素内酯30%的活性,化合物8b效果较差,由此可知芸苔素内酯类化合物中的C-22,C-23构型和B环内酯结构对生物活性的影响非常重要。
关键词
28-高芸苔素内酯
内酰胺
大豆上胚轴伸长实验
Keywords
28-homobrassinolide
lactam
experiment on soybean epicotyl elongation
分类号
O629.2 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
(24S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮的合成及活性研究
万玮
丁文艳
陈庆港
顾家
黄建平
黄长干
《化学研究与应用》
CAS
北大核心
2023
0
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