桥联氟代四苯基乙烯化合物的合成、发光和刺激响应性质

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作者 董一然 李凤姣 +6 位作者 苗金玲 聂永 李天瑞 许春月 刘威 刘广宁 蒋绪川 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2024年第7期78-91,共14页

通过四苯基乙烯甲醛与乙二胺的缩合反应及进一步还原和酸化,合成了桥联氟代双四苯基乙烯化合物,桥联基团分别为亚胺(化合物1和2)、相应的胺(化合物3和4)和季铵盐(化合物5和6)基团.氟代及不同的桥联基团和取代位置对产物的发光性质具有... 通过四苯基乙烯甲醛与乙二胺的缩合反应及进一步还原和酸化,合成了桥联氟代双四苯基乙烯化合物,桥联基团分别为亚胺(化合物1和2)、相应的胺(化合物3和4)和季铵盐(化合物5和6)基团.氟代及不同的桥联基团和取代位置对产物的发光性质具有调控作用.亚胺桥联产物(化合物1和2)固体的发光波长与四苯基乙烯(TPE)母体基本相同,化合物2的发光量子产率(38%)比TPE(23%)高,表明桥联结合氟代策略可以精确保持TPE的发光波长并提高发光强度.研究了化合物1,2,5和6的力致发光变色性质以及化合物3和4的酸致发光变色性质.使用化合物3制作的试纸可以便捷地利用发光颜色区分盐酸、乙酸和三氟乙酸.本文结果表明,氟代-桥联策略可以通过参与分子内和分子间相互作用来调节TPE分子堆积和苯环的旋转,协同精确调控此类化合物的发光和刺激响应性质. 展开更多

关键词 聚集诱导发光 氟代 桥联 四苯基乙烯 刺激响应

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具有聚集诱导发光特性的四苯基乙烯在细胞成像中的应用及细胞毒性检测

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作者 李民 陈斯杰 +5 位作者 夏耘 熊俊 彭滔 吴泽华 唐本忠 郑启昌 《华中科技大学学报（医学版）》 CAS CSCD 北大核心 2011年第3期279-282,共4页

目的应用四苯基乙烯(TPE)进行细胞成像并检测其对细胞的毒性。方法用不同浓度的TPE对人宫颈癌细胞和原代人乳腺成纤维细胞进行细胞成像,观察染色部位和荧光强度,并检测不同浓度的TPE对细胞的活性和凋亡的影响。结果在紫外光激发下,TPE... 目的应用四苯基乙烯(TPE)进行细胞成像并检测其对细胞的毒性。方法用不同浓度的TPE对人宫颈癌细胞和原代人乳腺成纤维细胞进行细胞成像,观察染色部位和荧光强度,并检测不同浓度的TPE对细胞的活性和凋亡的影响。结果在紫外光激发下,TPE完全溶解时不发光,而固态时发出蓝色荧光。TPE选择性作用于细胞质,随着TPE浓度的增加荧光强度增强,并且TPE对细胞的活性和凋亡没有明显影响。结论 TPE可以作为一种活细胞染色剂,在其基础上可以合成具有细胞器或者细胞内分子特异性的荧光探针,在生物医学领域具有良好的应用前景。 展开更多

关键词 聚集诱导发光 四苯基乙烯 细胞成像 细胞毒性

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四苯基乙烯类化合物在荧光传感领域的研究进展 被引量：4

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作者 杜斌 丁志军 +3 位作者 郭磊 王普红 李志军 余建华 《材料导报》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第23期134-140,共7页

具有聚集诱导发光效应的四苯基乙烯类化合物在有机发光二极管、液晶器件、超分子组装、传感器等领域得到了深入研究,其独特的分子结构和优异的光学性质在荧光传感领域有巨大的应用价值。综述了近几年四苯基乙烯类化合物在荧光传感领域... 具有聚集诱导发光效应的四苯基乙烯类化合物在有机发光二极管、液晶器件、超分子组装、传感器等领域得到了深入研究,其独特的分子结构和优异的光学性质在荧光传感领域有巨大的应用价值。综述了近几年四苯基乙烯类化合物在荧光传感领域的研究进展。 展开更多

关键词 聚集诱导发光 四苯基乙烯 荧光 检测

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烷基链长对四苯基乙烯衍生物聚集行为和光学性质的影响 被引量：1

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作者 赵秋丽 王金磊 +2 位作者 杨庆浩 陈进 后振中 《材料导报》 EI CAS CSCD 北大核心 2017年第8期6-10,16,共6页

制备了带有不同烷基链长的四苯基乙烯衍生物1,1,2,2-四(4-正己氧基苯基)乙烯(THPE)和1,1,2,2-四(4-正癸氧基苯基)乙烯(TDPE),并采用紫外吸收光谱、荧光光谱研究THPE和TDPE在四氢呋喃(THF)/H_2O混合溶剂中的光物理性质,通过扫描电镜观察T... 制备了带有不同烷基链长的四苯基乙烯衍生物1,1,2,2-四(4-正己氧基苯基)乙烯(THPE)和1,1,2,2-四(4-正癸氧基苯基)乙烯(TDPE),并采用紫外吸收光谱、荧光光谱研究THPE和TDPE在四氢呋喃(THF)/H_2O混合溶剂中的光物理性质,通过扫描电镜观察THPE和TDPE在THF/H_2O中形成的聚集体的形态结构。结果表明,THPE和TDPE在THF/H_2O中的紫外吸收光谱都出现拖尾现象,然而开始出现拖尾时溶剂中的水含量不同,THPE和TDPE分别在水含量为50%和40%的THF/H_2O中开始出现拖尾现象;THPE和TDPE都具有聚集诱导发光(AIE)性能,它们的荧光量子产率随着水含量的增加而增大,但是荧光量子产率快速增长的起始点不同,THPE和TDPE的荧光量子产率分别在水含量达到40%和30%后开始快速增长;THPE和TDPE在THF/H_2O中都能形成形状规则的聚集体,不同的是THPE在水含量为70%时才形成有序的纳米棒,而TDPE则在水含量为50%时即能形成纳米棒和微米片。这表明,带有长烷基链的TDPE更容易聚集,通过调节烷基链长度,有望制备出发光效率高、聚集体结构可控的AIE材料。 展开更多

关键词 四苯基乙烯 烷基链 聚集诱导发光

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聚集诱导发光特性的荧光探针的制备及其在检测污水中甲基苯丙胺的应用

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作者 周欣雨 陶欣泽 +4 位作者 冷芳雨 郭佳宁 娄振宁 熊英 廉永福 《理化检验(化学分册)》 北大核心 2025年第3期272-278,共7页

设计合成了具有聚集诱导发光(AIE)特性的四苯基乙烯衍生物(TPE-2COOH),其与γ-环糊精(γ-CD)进行复合,制备了具有AIE特性的荧光探针TPE-2COOH@γ-CD。利用核磁共振波谱、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、扫描电子显微镜(SEM)对荧光探针进行... 设计合成了具有聚集诱导发光(AIE)特性的四苯基乙烯衍生物(TPE-2COOH),其与γ-环糊精(γ-CD)进行复合,制备了具有AIE特性的荧光探针TPE-2COOH@γ-CD。利用核磁共振波谱、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、扫描电子显微镜(SEM)对荧光探针进行了表征,并通过分子荧光光谱法考察了其光学性质。结果表明,TPE-2COOH@γ-CD在四氢呋喃中几乎不发射荧光,在四氢呋喃-水体系中具有典型的AIE性能。在TPE-2COOH@γ-CD水溶液中加入甲基苯丙胺(METH),超声,混合均匀,测定在激发波长314 nm下的荧光光谱,METH会导致TPE-2COOH@γ-CD荧光猝灭,进而用于METH的检测。METH的质量浓度在0.10~0.26 g·L^(−1)内与荧光探针的荧光猝灭量(472 nm)呈线性关系,检出限(3s/k)为0.0035 g·L^(−1)。方法用于城市污水中METH的富集和检测,回收率为106%~127%,METH测定值的相对标准偏差(n=10)为7.2%~18%。 展开更多

关键词 四苯基乙烯衍生物 γ-环糊精(γ-CD) 甲基苯丙胺 聚集诱导发光 荧光探针 污水

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四苯基乙烯双取代去氢枞酸的合成及性能研究

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作者 胡章记 赵治巨 +2 位作者 杨立芹 于玲 刘凡 《化学与生物工程》 CAS 2021年第6期19-24,共6页

从歧化松香中提取去氢枞酸(DHA),经酰氯化后与4,4-二羟基四苯基乙烯(2OH-TPE)反应,合成了具有聚集诱导发光(AIE)性质的四苯基乙烯双取代去氢枞酸(2DHA-TPE),通过NMR和MS对2DHA-TPE的结构进行表征,研究了DHA的引入对TPE分子荧光性质的影... 从歧化松香中提取去氢枞酸(DHA),经酰氯化后与4,4-二羟基四苯基乙烯(2OH-TPE)反应,合成了具有聚集诱导发光(AIE)性质的四苯基乙烯双取代去氢枞酸(2DHA-TPE),通过NMR和MS对2DHA-TPE的结构进行表征,研究了DHA的引入对TPE分子荧光性质的影响。结果表明,引入DHA后的2DHA-TPE分子仍具有AIE性质,其熔点和热分解温度分别为145℃和273℃;2DHA-TPE晶体荧光发射波长为464 nm,荧光量子产率为47.32%;2DHA-TPE无定形态荧光发射波长红移至485 nm,荧光量子产率降至21.78%;2DHA-TPE具有良好的热稳定性、力致荧光变色(MC)和结晶诱导荧光增强(CIEE)性质,在丙酮气氛下,其晶态与无定形态之间的荧光可实现相互转变。 展开更多

关键词 去氢枞酸(DHA) 四苯基乙烯双取代去氢枞酸(2DHA-TPE) 聚集诱导发光(AIE) 力致荧光变色(MC) 结晶诱导荧光增强(CIEE) 荧光

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传统生色团的改造:从聚集导致荧光猝灭到聚集诱导发光 被引量：6

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作者 赵秋丽 杨庆浩 《功能材料》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第14期14001-14011,共11页

传统的荧光生色团聚集后导致荧光淬灭,即聚集导致荧光猝灭(ACQ)现象。ACQ现象的存在严重限制了荧光生色团的应用。与ACQ相反,有一类发光材料在良溶剂中荧光微弱甚至没有荧光,然而,在聚集状态下荧光显著增强,这种现象被命名为聚集诱导发... 传统的荧光生色团聚集后导致荧光淬灭,即聚集导致荧光猝灭(ACQ)现象。ACQ现象的存在严重限制了荧光生色团的应用。与ACQ相反,有一类发光材料在良溶剂中荧光微弱甚至没有荧光,然而,在聚集状态下荧光显著增强,这种现象被命名为聚集诱导发光(AIE)现象。AIE材料的迅速发展为ACQ材料带来了契机,众多研究者利用AIE体系改造ACQ生色团使传统ACQ材料具有新的性能和应用价值。介绍了近年来有关利用AIE体系改造ACQ生色团的研究进展。侧重总结了利用噻咯体系、取代乙烯体系(主要包括四苯基乙烯、三苯基乙烯及三苯基乙烯基咔唑)和三苯基丙烯腈体系对三苯胺类、稠环类和并苯酰亚胺类ACQ生色团的改造,及得到的新材料的性能和应用,并对该领域的发展前景进行了展望。 展开更多

关键词 聚集诱导发光 聚集导致荧光猝灭 四苯基乙烯

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自由基聚合制备聚集诱导发光聚合物 被引量：1

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作者 赵秋丽 卞洁鹏 +1 位作者 杨庆浩 后振中 《化工新型材料》 CAS CSCD 北大核心 2019年第7期154-158,共5页

首先制备了基于四苯基乙烯的聚集诱导发光(AIE)单体1-(4-丁烯氧基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯(TPEBE)。然后,通过自由基溶液聚合法,将少量TPE-BE与丙烯酰胺和丙烯酸共聚制备了亲水性聚合物P1,与苯乙烯共聚制备了疏水性聚合物P2。利用红外光... 首先制备了基于四苯基乙烯的聚集诱导发光(AIE)单体1-(4-丁烯氧基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯(TPEBE)。然后,通过自由基溶液聚合法,将少量TPE-BE与丙烯酰胺和丙烯酸共聚制备了亲水性聚合物P1,与苯乙烯共聚制备了疏水性聚合物P2。利用红外光谱表征了P1和P2的结构,通过荧光光谱研究了P1和P2的发光性能,并探讨了聚合物亲疏水性对其发光行为的影响;采用扫描电子显微镜(SEM)观察了P2在四氢呋喃(THF)/H2O混合溶剂中的微观形态。结果表明:P1在水中发出蓝光,随着THF的加入,荧光逐渐减弱,然而,P2在THF及THF/H2O混合物中都不发光,表明聚合物的亲疏水性能够影响其发光行为。然而,P1和P2的固态粉末都发出较强的荧光,说明P1和P2具有聚集诱导发光性能。P2在水质量含量超过30%的THF/H2O混合溶剂中能够形成微球。这表明通过调整共聚单体的种类,有望制备出结构和功能多样的AIE聚合物。 展开更多

关键词 聚集诱导发光 四苯基乙烯 自由基溶液聚合 微球

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基于激子和电致激基复合物双重发光的白光OLED 被引量：3

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作者 檀康明 闫敏楠 +4 位作者 王英男 解令海 钱妍 张宏梅 黄维 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第5期1057-1064,共8页

基于四苯基乙烯衍生物设计合成了两种蓝光材料TPE-4Br和TPE-3Br,并将其作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层,研究发现其可与合适的邻层(空穴传输层/电子传输层)形成电致激基复合物。利用材料的本征激子发光及其电致激基复合物发光,可... 基于四苯基乙烯衍生物设计合成了两种蓝光材料TPE-4Br和TPE-3Br,并将其作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层,研究发现其可与合适的邻层(空穴传输层/电子传输层)形成电致激基复合物。利用材料的本征激子发光及其电致激基复合物发光,可以得到理想的白光电致发光。将TPE-4Br和TPE-3Br掺杂于mCP中作为发光层,以TAPC和TmPyPB分别作为空穴传输层和电子传输层分别制备器件A和器件B,所得器件在操作电压为9 V时的色坐标分别为(0.32,0.33)和(0.31,0.34)。其中器件B的最大亮度和最大电流效率分别为364.66 cd?m^(-2)与0.79 cd?A^(-1)。 展开更多

关键词 白光有机发光二极管 电致激基复合物 四苯基乙烯:固态发光

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自愈合发光聚氨酯弹性体的制备与性能 被引量：3

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作者 李子欣 黄汉军 +4 位作者 YOU Somary 孟建卫 王磊 肖立柏 任相魁 《发光学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2023年第6期985-994,共10页

聚氨酯材料具有优异的力学性能,而发光自愈合聚氨酯在裂缝自诊断和修复等领域具有广阔的应用前景。本文将双(2-羟乙基)二硫化物(HEDS)和1-(4-羟基苯基)-1,2,2-三苯乙烯(TPE-OH)通过化学键键接到聚氨酯体系中,制备了一种具有光致发光性... 聚氨酯材料具有优异的力学性能,而发光自愈合聚氨酯在裂缝自诊断和修复等领域具有广阔的应用前景。本文将双(2-羟乙基)二硫化物(HEDS)和1-(4-羟基苯基)-1,2,2-三苯乙烯(TPE-OH)通过化学键键接到聚氨酯体系中,制备了一种具有光致发光性质的自愈合聚氨酯(PUDS),采用傅里叶红外光谱对其化学结构进行了表征,通过X射线衍射仪、万能拉力试验机、荧光分光光度计等方法详细研究了材料的聚集态结构、力学性质、自愈合性能以及光致发光性质。实验结果表明,PUDS具有优异的光致发光性质,其自愈合性能及力学性能与动态二硫键及硬段含量有关。随着动态二硫键含量的增加,材料的自愈合性能逐渐增强,但力学性能逐渐减弱;随着硬段含量的增加,其自愈合性能逐渐减弱,但力学性能逐渐增强。因此,PUDS的力学性能和自愈合性能可通过改变动态二硫键及硬段的含量来调节。在工作中,动态二硫键含量为6.9%(wt)时,样品具有最佳的自愈合性能、力学性能以及光致发光性质。 展开更多

关键词 聚集诱导发光 四苯基乙烯 聚氨酯 自愈合 光致发光

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主链含单羟基硼酸高分子的制备与聚集诱导发光性能 被引量：1

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作者 吴伟 刘东明 +2 位作者 刘江辉 杨雪儿 张晓云 《高分子材料科学与工程》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第3期37-41,47,共6页

通过1, 2-二(4-溴苯)-1, 2-二苯乙烯的格氏试剂和硼酸三甲酯的缩聚反应合成了四苯乙烯和硼在主链的首个单羟基硼酸共轭高分子(PTPEBA)。利用核磁共振氢谱和傅里叶变换红外光谱进行了结构鉴定。凝胶渗透色谱测试表明制备的PTPEBA数均相... 通过1, 2-二(4-溴苯)-1, 2-二苯乙烯的格氏试剂和硼酸三甲酯的缩聚反应合成了四苯乙烯和硼在主链的首个单羟基硼酸共轭高分子(PTPEBA)。利用核磁共振氢谱和傅里叶变换红外光谱进行了结构鉴定。凝胶渗透色谱测试表明制备的PTPEBA数均相对分子质量为5200。通过荧光发射光谱和荧光量子产率研究了PTPEBA在不同体积分数THF/H_2O体系中的聚集诱导发光(AIE)效应。结果表明,当水体积分数大于80%时,体系表现出明显的AIE特性;在水中体系荧光强度是在THF溶液中强度的477倍。利用荧光发射光谱对PTPEBA与酸性红-87、荧光素染料(质量分数1%)掺杂进行分析,发现PTPEBA可以使二者的固态荧光增强,此发现有望成为一种使商业染料固态发光的新方法。 展开更多

关键词 四苯乙烯 单羟基硼酸共轭高分子 聚集诱导发光 染料固态荧光增强

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用于全氟辛烷磺酸盐检测的“开启”式荧光探针 被引量：1

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作者 宋学智 宋一凡 +5 位作者 WONG Shiqing 张燕宁 刘俊杰 王婕 王丽娜 任相魁 《发光学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2024年第5期846-852,共7页

全氟辛烷磺酸盐(Perfluorooctane sulfonate,PFOS)是一种持久有机污染物,具有生物毒性、高稳定性、存在范围广的特点,严重威胁人类健康安全。因此,对PFOS的检测具有重要意义。本文通过简单的合成制备了一种四苯基乙烯衍生物(TPE-py)用... 全氟辛烷磺酸盐(Perfluorooctane sulfonate,PFOS)是一种持久有机污染物,具有生物毒性、高稳定性、存在范围广的特点,严重威胁人类健康安全。因此,对PFOS的检测具有重要意义。本文通过简单的合成制备了一种四苯基乙烯衍生物(TPE-py)用于检测PFOS。通过核磁共振谱图、荧光光谱以及紫外-可见吸收光谱等方法对其分子结构、光物理性质、检测效果和传感机理进行了研究。实验结果表明,基于静电相互作用和聚集诱导发光性质,TPE-py可实现对PFOS“开启”式的快速定量检测,检测限为0.11μmol/L。 展开更多

关键词 四苯基乙烯 聚集诱导发光 全氟辛烷磺酸盐

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荧光聚合物微球示踪剂的合成与性能 被引量：11

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作者 马国锐 李丹丹 +3 位作者 高仰刚 梁烁丰 刘福坤 张其锦 《石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2018年第5期468-473,共6页

合成了聚集诱导发光分子四(4,4′,4″,4′″-烯丙氧基)四苯基乙烯(ALTPE),再利用分散聚合法将ALTPE与苯乙烯、乙烯基苯磺酸钠交联共聚制备出荧光聚合物微球。利用荧光光谱测试对荧光聚合物微球的性能进行了研究。实验结果表明,荧光聚合... 合成了聚集诱导发光分子四(4,4′,4″,4′″-烯丙氧基)四苯基乙烯(ALTPE),再利用分散聚合法将ALTPE与苯乙烯、乙烯基苯磺酸钠交联共聚制备出荧光聚合物微球。利用荧光光谱测试对荧光聚合物微球的性能进行了研究。实验结果表明,荧光聚合物微球呈单分散球状,粒径尺寸较均匀,紫外光辐照下发出蓝色荧光。荧光聚合物微球悬浮液保持了四苯基乙烯衍生物的光学特性,且随微球浓度的增大,悬浮液荧光强度不断增强,表现出聚集诱导发光特性。荧光聚合物微球可很好地悬浮于压裂液中,具有较好的热稳定性;作示踪剂时不需考虑外界p H变化的影响,同时可以忽略大多数金属离子的可能干扰,有望应用于油田井间荧光示踪。 展开更多

关键词 四(4 4′ 4″ 4′″-烯丙氧基)四苯基乙烯 荧光示踪 聚集诱导发光 分散聚合 聚合物微球

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