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钯催化N-磺酰基吲哚衍生物碳氢键芳基化反应
1
作者
谭晶
孙美娇
+2 位作者
吴文倩
彭进松
陈春霞
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024年第1期147-158,232,共13页
以碘代芳烃为芳基化试剂,探讨了N-对甲苯磺酰基吲哚通过磺酰基团导向的钯催化C—H键选择性芳基化反应过程。结果表明,以醋酸钯为催化剂、三苯基膦为配体、碳酸钠为碱、碳酸银为添加剂的条件下,N-对甲苯磺酰基吲哚在1,4-二氧六环溶剂中于...
以碘代芳烃为芳基化试剂,探讨了N-对甲苯磺酰基吲哚通过磺酰基团导向的钯催化C—H键选择性芳基化反应过程。结果表明,以醋酸钯为催化剂、三苯基膦为配体、碳酸钠为碱、碳酸银为添加剂的条件下,N-对甲苯磺酰基吲哚在1,4-二氧六环溶剂中于120℃下反应24 h可获得2位和2,7位芳基化的产物,反应总产率可达93%。在该条件下,通过改变底物和碘代芳烃的结构测试了该法的适用范围与局限性,共制备得到28种芳基化吲哚衍生物,总产率为22%~93%,产物经~1HNMR、^(13)CNMR和HRMS表征确定了其化学结构。
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关键词
钯催化
吲哚骨架
C—H官能化
芳基化
导向基团
催化技术
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职称材料
姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究
2
作者
巩艺
周根
+4 位作者
王关炼
刘欢欢
刘雄利
周英
俸婷婷
《山地农业生物学报》
2017年第5期70-73,共4页
本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1...
本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3a对K562具有一定的抑制活性(IC50为27.9μM),接近于阳性对照药顺铂。
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关键词
姜黄酮
氧化
吲
哚
环加成反应
姜黄酮
骨架
双螺环吡咯氧化
吲
哚
类化合物
抗肿瘤活性
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职称材料
吲哚参与的不对称Michael加成反应研究进展
被引量：
1
3
作者
郭丰敏
刘雄伟
+3 位作者
潘博文
石洋
刘雄利
周英
《山地农业生物学报》
2014年第1期81-86,共6页
吲哚骨架作为一种重要的官能团一直是天然产物化学和药物实体领域里的研究热点,并且近年来研究热度持续升温。由于其存在的抗氧化、抗菌和杀虫功效等生物学作用,吲哚取代物的制备受到广泛关注。催化下的吲哚与α,β-不饱和酮类,醛类,酯...
吲哚骨架作为一种重要的官能团一直是天然产物化学和药物实体领域里的研究热点,并且近年来研究热度持续升温。由于其存在的抗氧化、抗菌和杀虫功效等生物学作用,吲哚取代物的制备受到广泛关注。催化下的吲哚与α,β-不饱和酮类,醛类,酯类等的不对称Michael加成反应是一类强有力的碳-碳键形成反应,这类反应在现实合成中有很多应用。很多吲哚参与的且针对不同受体的不对称Michael加成反应得到很大发展。本文总结了这一反应近几年来的研究进展,特别是对在不同催化剂催化下的反应受体进行了分类和总结。
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关键词
MICHAEL加成
不对称催化
吲哚骨架
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职称材料
题名
钯催化N-磺酰基吲哚衍生物碳氢键芳基化反应
1
作者
谭晶
孙美娇
吴文倩
彭进松
陈春霞
机构
东北林业大学化学化工与资源利用学院
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024年第1期147-158,232,共13页
基金
黑龙江省自然科学基金项目(ZD2021C001)。
文摘
以碘代芳烃为芳基化试剂,探讨了N-对甲苯磺酰基吲哚通过磺酰基团导向的钯催化C—H键选择性芳基化反应过程。结果表明,以醋酸钯为催化剂、三苯基膦为配体、碳酸钠为碱、碳酸银为添加剂的条件下,N-对甲苯磺酰基吲哚在1,4-二氧六环溶剂中于120℃下反应24 h可获得2位和2,7位芳基化的产物,反应总产率可达93%。在该条件下,通过改变底物和碘代芳烃的结构测试了该法的适用范围与局限性,共制备得到28种芳基化吲哚衍生物,总产率为22%~93%,产物经~1HNMR、^(13)CNMR和HRMS表征确定了其化学结构。
关键词
钯催化
吲哚骨架
C—H官能化
芳基化
导向基团
催化技术
Keywords
palladium catalysis
indole framework
C—H functionalization
arylation
directing group
catalysis technology
分类号
TQ426 [化学工程]
O641.4 [理学—物理化学]
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职称材料
题名
姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究
2
作者
巩艺
周根
王关炼
刘欢欢
刘雄利
周英
俸婷婷
机构
贵州大学贵州省药食两用资源应用开发工程实验室
出处
《山地农业生物学报》
2017年第5期70-73,共4页
基金
国家自然科学基金资助项目(81660576
81603390)
+5 种基金
贵州省教学改革创新项目(黔教研合JG字[2016]06)
贵州省中药民族药制药工程专业学位研究生工作站(黔教研合JYSZ字[2014]002)
贵州省药食两用资源应用开发工程实验室(黔发改投资[2015]542号)
贵州省高层次创新型人才培养(黔科合[2015]4032号)
贵州省药食同源资源研究开发科技创新人才团队(黔科合人才团队[2015]4010号)
贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心(黔科合G字[2015]4001号)
文摘
本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3a对K562具有一定的抑制活性(IC50为27.9μM),接近于阳性对照药顺铂。
关键词
姜黄酮
氧化
吲
哚
环加成反应
姜黄酮
骨架
双螺环吡咯氧化
吲
哚
类化合物
抗肿瘤活性
Keywords
turmerone
oxindole
cycloaddition reaction
turmerone motif-fused 3,3＇-pyrrolidinyl- dispiro-oxindoles
antitumor activity
分类号
R-33 [医药卫生]
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职称材料
题名
吲哚参与的不对称Michael加成反应研究进展
被引量：
1
3
作者
郭丰敏
刘雄伟
潘博文
石洋
刘雄利
周英
机构
贵州大学药学院
出处
《山地农业生物学报》
2014年第1期81-86,共6页
基金
贵州大学引进人才科研项目[贵大人基合字(2013)013号]
教育部"新世纪人才支持计划"[教技函(2011)95号]
贵州省优秀青年科技人才培养对象专项[黔科合人字2011(34)号]
文摘
吲哚骨架作为一种重要的官能团一直是天然产物化学和药物实体领域里的研究热点,并且近年来研究热度持续升温。由于其存在的抗氧化、抗菌和杀虫功效等生物学作用,吲哚取代物的制备受到广泛关注。催化下的吲哚与α,β-不饱和酮类,醛类,酯类等的不对称Michael加成反应是一类强有力的碳-碳键形成反应,这类反应在现实合成中有很多应用。很多吲哚参与的且针对不同受体的不对称Michael加成反应得到很大发展。本文总结了这一反应近几年来的研究进展,特别是对在不同催化剂催化下的反应受体进行了分类和总结。
关键词
MICHAEL加成
不对称催化
吲哚骨架
Keywords
michael addition
asymmetric catalyst
Indole skeleton
分类号
O643.32 [理学—物理化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
钯催化N-磺酰基吲哚衍生物碳氢键芳基化反应
谭晶
孙美娇
吴文倩
彭进松
陈春霞
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究
巩艺
周根
王关炼
刘欢欢
刘雄利
周英
俸婷婷
《山地农业生物学报》
2017
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
3
吲哚参与的不对称Michael加成反应研究进展
郭丰敏
刘雄伟
潘博文
石洋
刘雄利
周英
《山地农业生物学报》
2014
1
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职称材料
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