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吡咯啉-5-羧酸还原酶1在膀胱癌组织中的表达及其临床意义 被引量:4
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作者 谢智彬 谢光宇 +3 位作者 冯耀宁 黄恒前 翁旋任 付伟金 《实用医学杂志》 CAS 北大核心 2019年第20期3159-3163,共5页
目的探讨吡咯啉-5-羧酸还原酶1(pyrroline 5 carboxylate reductase 1,PYCR1)在膀胱癌组织中的表达及其临床意义。方法通过对TCGA数据库分析并采用实时定量免疫荧光PCR(qRT PCR)和免疫组化S P法,研究PYCR1 mRNA和蛋白在膀胱癌和癌旁组... 目的探讨吡咯啉-5-羧酸还原酶1(pyrroline 5 carboxylate reductase 1,PYCR1)在膀胱癌组织中的表达及其临床意义。方法通过对TCGA数据库分析并采用实时定量免疫荧光PCR(qRT PCR)和免疫组化S P法,研究PYCR1 mRNA和蛋白在膀胱癌和癌旁组织中的表达情况,并分析其与临床病理资料的相关性。结果TCGA数据库表明膀胱癌组织中PYCR1的mRNA表达水平显著高于癌旁组织[(9.984±1.614)vs.(7.529±1.087),P<0.001],并且发现PYCR1高表达与年龄(χ^2=9.064,P=0.003)、病理分级(χ^2=18.133,P=0.000)、N分期(χ^2=13.439,P<0.001)、T分期(χ^2=4.681,P=0.03)、M分期(χ^2=5.569,P=0.018)和临床分期(χ^2=14.303,P<0.001)密切相关。qRT PCR和免疫组化S P结果证实PYCR1 mRNA和蛋白在膀胱癌中高于癌旁组织,差异具有统计学意义(均P<0.05),PYCR1 mRNA和蛋白阳性表达与膀胱癌临床分期、淋巴结转移相关(P<0.05)。结论PYCR1在膀胱癌中呈高表达,并与膀胱癌患者的临床病理特征有一定的相关性,提示PYCR1参与了膀胱癌的发生、发展。 展开更多
关键词 膀胱癌 吡咯啉-5-羧酸还原酶1 临床意义
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阿魏酸结合吡咯啉-5-羧酸还原酶1抑制乳腺癌细胞增殖
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作者 杨睿鹏 安宁 +4 位作者 单树花 史江颖 李汉卿 贺水玲 李卓玉 《中国生物化学与分子生物学报》 CAS CSCD 北大核心 2023年第1期79-86,共8页
乳腺癌是女性常见恶性肿瘤之一,严重威胁女性健康。天然产物因其结构多样、毒副作用低及作用机制独特等优势已然成为开发抗肿瘤药物的主要来源。以人乳腺癌细胞MCF-7和小鼠乳腺癌细胞4T1为研究对象,探索植物源多酚类物质阿魏酸(ferulic ... 乳腺癌是女性常见恶性肿瘤之一,严重威胁女性健康。天然产物因其结构多样、毒副作用低及作用机制独特等优势已然成为开发抗肿瘤药物的主要来源。以人乳腺癌细胞MCF-7和小鼠乳腺癌细胞4T1为研究对象,探索植物源多酚类物质阿魏酸(ferulic acid,FA)对乳腺癌细胞的影响。细胞存活实验和克隆形成实验表明,阿魏酸可以抑制MCF-7和4T1细胞的存活和增殖,且抑制效应具有浓度依赖性。通过Pull-down、银染和LC-MS-MS质谱鉴定分析发现,FA与蛋白质吡咯啉-5-羧酸还原酶1(pyrroline-5-carboxylate reductase 1,PYCR1)有直接相互作用。PYCR1体内能通过酶促反应催化脯氨酸代谢合成,发挥促进肿瘤生长和增殖的作用。使用Autodock Vina和PyMOL软件模拟分子对接,结果显示,FA与PYCR1的246位谷氨酸和251位精氨酸存在相互作用;通过酶活力检测证实,FA靶向结合PYCR1且以浓度依赖性的方式抑制其酶活性;通过分析人类肿瘤基因图谱(TCGA)发现,PYCR1在乳腺癌患者中的表达显著高于健康对照人群(P<0.0001),且高表达的PYCR1与临床不良预后高度相关。 展开更多
关键词 乳腺癌 阿魏酸 吡咯啉-5-羧酸还原酶1 分子对接
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Darolutamide结构片段5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸的绿色合成工艺
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作者 马卉芳 童悦 +1 位作者 王荣繁 谢建伟 《化学研究与应用》 北大核心 2025年第2期505-512,共8页
以3-丁炔-2-醇为起始原料,经氧化、环化和水解三步反应,在百克级产物规模下,以大于70%的总收率和大于99%的纯度制备得到抗前列腺癌药darolutamide的重要结构片段5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸。通过单因素实验对每步反应的关键参数均进行了优... 以3-丁炔-2-醇为起始原料,经氧化、环化和水解三步反应,在百克级产物规模下,以大于70%的总收率和大于99%的纯度制备得到抗前列腺癌药darolutamide的重要结构片段5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸。通过单因素实验对每步反应的关键参数均进行了优化,得到了一条快速、高效的合成工艺路线。在第一步氧化过程中,采用2-碘酰基苯甲酸(IBX)作为氧化剂,反应结束后,通过简单过滤即可回收2-碘苯甲酸用于IBX的再生产,滤液则直接用于下一步反应;第二步环化反应不需要添加任何催化剂即可获得很好的实验结果;三步反应及后处理中,只用到丙酮和乙醇两种有机溶剂,减少了污染并可有效控制生产成本。该方法具有原料安全易得、产物分离简单、反应收率和产物纯度高,具有良好的工业化前景。 展开更多
关键词 达罗他胺 5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸 2-碘酰基苯甲酸 工艺改进 绿色制备工艺
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甘蔗△^1-吡咯啉-5-羧酸合成酶基因(P5CS)的克隆及其表达分析 被引量:10
4
作者 张积森 陈由强 +4 位作者 李伟 阙友雄 叶冰莹 陈如凯 张木清 《热带作物学报》 CSCD 2009年第9期1337-1344,共8页
△1-吡咯琳-5-羧酸合成酶是植物脯氨酸合成过程的关键酶。应用同源性克隆结合RACE技术获得甘蔗P5CS基因cDNA全长序列2714bp,其中5′端非编码区为226bp,3′端非编码区340bp,poly(A)上游有1个聚腺苷酸五碱基AATAAA;开放读码框为2148bp编码... △1-吡咯琳-5-羧酸合成酶是植物脯氨酸合成过程的关键酶。应用同源性克隆结合RACE技术获得甘蔗P5CS基因cDNA全长序列2714bp,其中5′端非编码区为226bp,3′端非编码区340bp,poly(A)上游有1个聚腺苷酸五碱基AATAAA;开放读码框为2148bp编码715个氨基酸,含双功能域;其编码的蛋白分子量为77.7ku,等电点为6.47。序列比对分析结果表明,P5CS基因的4个主要功能区(domain)中亮氨酸功能区(Leucinedomain)相对不保守,其它功能区均较为保守。对17个物种的P5CS基因进行聚类分析,结果与公认的生物学分类及进化关系吻合。对甘蔗P5CS在根、茎、叶的表达进行实时PCR分析,结果表明,该基因在茎、叶表达量相近,但在根的表达量极低。 展开更多
关键词 甘蔗 脯氨酸 △1-吡咯啉-5-羧酸合成酶 荧光实时PCR
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玉米1-吡咯啉-5-羧酸合成酶在非生物胁迫下的表达分析 被引量:1
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作者 董晨 决登伟 +2 位作者 胡会刚 赵秋芳 贾利强 《广东农业科学》 CAS 2016年第2期8-13,共6页
脯氨酸在植物渗透调节中起举足轻重的作用,1-吡咯啉-5-羧酸合成酶(P5CS)是脯氨酸的谷氨酸合成途径中的关键酶,为了研究玉米P5CS基因家族与玉米抗逆性的关系,对玉米幼苗进行了非生物胁迫(干旱、低温、盐胁迫)处理,利用半定量RT-PCR技术... 脯氨酸在植物渗透调节中起举足轻重的作用,1-吡咯啉-5-羧酸合成酶(P5CS)是脯氨酸的谷氨酸合成途径中的关键酶,为了研究玉米P5CS基因家族与玉米抗逆性的关系,对玉米幼苗进行了非生物胁迫(干旱、低温、盐胁迫)处理,利用半定量RT-PCR技术分析了ZMP5CS基因家族在不同胁迫条件下的表达特性。结果表明,ZMP5CS基因家族中除ZM02G27230以外的基因不论地上部叶还是地下部根均被干旱胁迫诱导上调表达,但各成员之间其表达量最高点出现的时间不同;相同处理同一基因相同的处理时间点地上部与地下部基因表达量存在差异,在干旱胁迫下ZM08G14210的表达量最高,在盐胁迫下ZM08G31890的表达量最高,在低温胁迫下ZM06G25580的表达量最高,说明ZMP5CS基因家族表达受非生物胁迫的诱导。 展开更多
关键词 玉米 1-吡咯啉-5-羧酸合成酶(P5CS) 非生物胁迫 表达分析 半定量RT—PCR
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朝鲜碱茅Δ’-吡咯啉-5-羧酸合成酶(P5CS)基因的克隆及表达分析 被引量:9
6
作者 徐博 任伟 +2 位作者 徐安凯 王志锋 孙启忠 《华北农学报》 CSCD 北大核心 2011年第6期20-26,共7页
脯氨酸在提高植物抗逆性方面起着非常重要的作用。本研究以朝鲜碱茅茎叶组织提取的RNA为模板,根据已报道的P5CS基因同源序列设计引物,通过RT-PCR法扩增出1个P5CS的cDNA序列,全长2 158 bp,是一个完整开放阅读框,编码含716个氨基酸的蛋白,... 脯氨酸在提高植物抗逆性方面起着非常重要的作用。本研究以朝鲜碱茅茎叶组织提取的RNA为模板,根据已报道的P5CS基因同源序列设计引物,通过RT-PCR法扩增出1个P5CS的cDNA序列,全长2 158 bp,是一个完整开放阅读框,编码含716个氨基酸的蛋白,Genebank登陆号为:HQ637435。与其他植物P5CS基因进行同源性比对的结果显示,朝鲜碱茅P5CS基因的核苷酸和氨基酸序列与小麦的同源性最高。并对其信号肽、疏水性、跨膜结构、二级结构和主要功能域做了预测。半定量RT-PCR结果表明,PuP5CS基因在朝鲜碱茅的根部和叶片均有表达,但是根部的表达量较低,叶片中的表达量较高,在4种胁迫处理条件下,表达规律也不尽相同。 展开更多
关键词 朝鲜碱茅 Δ'-吡咯啉-5-羧酸合成酶 基因克隆
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Δ’吡咯啉-5-羧酸合成酶(P5CS)基因在水稻上的荧光原位杂交(英文) 被引量:5
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作者 余舜武 李荣田 +3 位作者 章荣德 宋运淳 张忠明 张端品 《华中农业大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2002年第1期1-4,共4页
脯氨酸的积累与植物对干旱和盐胁迫的抗性有关。P5CS基因编码一个双功能酶 ,具有谷氨酸激酶和谷氨酸 -γ -半醛脱氨酶活性 ,催化脯氨酸合成过程中的前 2步反应。它是脯氨酸合成的限制因子。用生物素标记的荧光原位杂交技术 ,以蛾豆 (Vig... 脯氨酸的积累与植物对干旱和盐胁迫的抗性有关。P5CS基因编码一个双功能酶 ,具有谷氨酸激酶和谷氨酸 -γ -半醛脱氨酶活性 ,催化脯氨酸合成过程中的前 2步反应。它是脯氨酸合成的限制因子。用生物素标记的荧光原位杂交技术 ,以蛾豆 (Vignaaconitifolia)中克隆到的P5CS基因作探针对水稻进行物理作图。该探针定位于水稻第 9染色体的短臂近端点处 ,信号点距着丝粒的相对距离为 ( 5 1 .79± 1 .2 4 ) %。 展开更多
关键词 水稻 荧光原位杂交 P5CS基因 脯氨酸 △'-吡咯啉-5-羧酸合成酶
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植物萜类合成酶1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原酶研究进展 被引量:5
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作者 郑洲翔 范燕萍 +1 位作者 周纪刚 徐平 《安徽农业科学》 CAS 北大核心 2011年第10期5695-5696,共2页
综述了近年来植物萜类合成酶1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原酶(DXR)的研究进展,指出DXR是萜类物质生物合成途径中的关键酶,从植物中克隆出的DXR基因结构相似,表达于植株的大部分器官中;它们大多与植物体内萜类物质的合成有关,植株体内上调... 综述了近年来植物萜类合成酶1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原酶(DXR)的研究进展,指出DXR是萜类物质生物合成途径中的关键酶,从植物中克隆出的DXR基因结构相似,表达于植株的大部分器官中;它们大多与植物体内萜类物质的合成有关,植株体内上调DXR基因有可能增加萜类物质的含量。 展开更多
关键词 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原酶 植物萜类物质 合成
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代谢综合征幼鼠肝脏5α-还原酶1及11β-羟类固醇脱氢酶1的研究 被引量:2
9
作者 魏莹 刘戈力 +4 位作者 杨箐岩 郑荣秀 王彤 鲍鹏丽 杨林洁 《临床儿科杂志》 CAS CSCD 北大核心 2010年第10期971-975,共5页
目的探讨代谢综合征幼鼠肝脏中皮质醇代谢关键酶5α-还原酶1及11β-羟类固醇脱氢酶1的表达及其对皮质醇代谢功能的影响。方法 3周SD幼鼠随机分为普通饮食组(NC组)、高脂组(FC组)及高脂高盐组(FSC组)3组。测体质量、体长、腹围、血压,观... 目的探讨代谢综合征幼鼠肝脏中皮质醇代谢关键酶5α-还原酶1及11β-羟类固醇脱氢酶1的表达及其对皮质醇代谢功能的影响。方法 3周SD幼鼠随机分为普通饮食组(NC组)、高脂组(FC组)及高脂高盐组(FSC组)3组。测体质量、体长、腹围、血压,观测内脏脂肪重量、血脂、血皮质醇等,行口服葡萄糖耐量试验及胰岛素释放试验评价血糖及胰岛细胞功能。取新鲜肝脏组织,测定5α-还原酶1及11β-羟类固醇脱氢酶1mRNA含量及两酶mRNA含量比值。结果高脂高盐组大鼠腹围、血压、内脏脂肪、空腹血糖、胰岛素水平均比对照组显著增加,血脂紊乱加重并表现出显著的胰岛素抵抗。高脂和高脂高盐组幼鼠5α-还原酶1mRNA增加而11β-羟类固醇脱氢酶1mRNA含量减少,两酶mRNA含量比值显著增加,上述指标均与血皮质醇水平显著相关。结论代谢综合征模型组幼鼠肝脏组织高表达5α-还原酶1及低表达11β-羟类固醇脱氢酶1可加重胰岛素抵抗和血脂紊乱,糖皮质激素代谢及调控异常可能与代谢综合征发生相关。针对性调控5α-还原酶1及11β-羟类固醇脱氢酶1表达和活性可能是代谢综合征的一种病因治疗方法。 展开更多
关键词 代谢综合征 幼鼠 5α-还原酶1 11β-羟类固醇脱氢酶1
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lncRNA MIF-AS1调节miR-423-5p/PYCR1轴对前列腺癌细胞恶性生物学行为的影响 被引量:2
10
作者 杨剑波 邵继春 +2 位作者 曾治军 赵涛 王兴 《实用医学杂志》 CAS 北大核心 2024年第18期2544-2549,共6页
目的探究长链非编码RNA(lncRNA)巨噬细胞移动抑制因子反义RNA1(MIF-AS1)调节miR-423-5p/吡咯啉-5-羧酸还原酶1(PYCR1)轴对前列腺癌(PC)细胞恶性生物学行为的影响。方法体外培养PC3细胞,敲低MIF-AS1或下调miR-423-5p表达,检测PC患者肿瘤... 目的探究长链非编码RNA(lncRNA)巨噬细胞移动抑制因子反义RNA1(MIF-AS1)调节miR-423-5p/吡咯啉-5-羧酸还原酶1(PYCR1)轴对前列腺癌(PC)细胞恶性生物学行为的影响。方法体外培养PC3细胞,敲低MIF-AS1或下调miR-423-5p表达,检测PC患者肿瘤组织与癌旁组织和细胞中MIF-AS1、miR-423-5p和PYCR1 mRNA的表达;检测细胞增殖、凋亡、迁移与侵袭;Western blot检测PYCR1蛋白表达;验证miR-423-5p和MIF-AS1、PYCR1的关系。结果MIF-AS1、PYCR1 mRNA在肿瘤组织中呈高表达,miR-423-5p呈低表达。沉默MIF-AS1可抑制PC3细胞增殖、迁移、侵袭及PYCR1表达,上调miR-423-5p表达,诱导细胞凋亡(P<0.05);抑制miR-423-5p表达可逆转沉默MIF-AS1对PC3细胞恶性行为的抑制作用(P<0.05)。MIF-AS1、PYCR1与miR-423-5p存在靶向调控关系。结论沉默MIF-AS1可能通过上调miR-423-5p来抑制PYCR1表达,抑制PC细胞的恶性行为。 展开更多
关键词 长链非编码RNA巨噬细胞移动抑制因子反义RNA1 miR-423-5p 吡咯啉-5-羧酸还原酶1 前列腺癌 恶性生物学行为
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1型5α-还原酶在乳腺癌组织和癌旁正常组织中的表达及与临床特征的关系
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作者 高娜 刘雨欣 +3 位作者 洪景辉 刘瑞东 吴瑶 宋东 《中国医学前沿杂志(电子版)》 2015年第4期109-112,共4页
目的探讨1型5α-还原酶在乳腺癌组织及癌旁正常组织中表达程度的差异,研究其与临床特征[年龄、肿瘤分期、肿瘤大小、15型17β羟化类固醇脱氢酶(17β-HSD15)、细胞分裂控制蛋白47(CDC-47)雌激素受体α(ERα)、雄激素受体(AR)、孕激素受体... 目的探讨1型5α-还原酶在乳腺癌组织及癌旁正常组织中表达程度的差异,研究其与临床特征[年龄、肿瘤分期、肿瘤大小、15型17β羟化类固醇脱氢酶(17β-HSD15)、细胞分裂控制蛋白47(CDC-47)雌激素受体α(ERα)、雄激素受体(AR)、孕激素受体B(PRB)]的关系。方法研究材料来源于2013年1月至2014年10月于本院行乳腺癌改良根治术的70例女性患者的乳腺癌组织及癌旁正常组织,应用免疫组织化学法,研究1型5α-还原酶在乳腺癌组织及癌旁正常组织中表达程度的差异。结果 1型5α-还原酶及17β-HSD15在乳腺癌组织中的表达程度明显低于癌旁正常组织,差异具有显著性(P<0.05);CDC-47、AR、PRB在乳腺癌组织中的表达程度明显高于癌旁正常组织(P<0.05)。乳腺癌组织中1型5α-还原酶与17β-HSD15阳性表达存在一致性。结论 1型5α-还原酶及17β-HSD15在乳腺癌组织中的表达程度明显低于癌旁正常组织,且二者在乳腺癌组织中的阳性表达存在一致性。1型5α-还原酶在乳腺癌发生发展及在调控肿瘤组织内部雄激素及雌激素水平过程中具有重要作用。 展开更多
关键词 1型5α-还原酶 乳腺癌 癌旁组织 免疫组织化学法
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5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸与牛血红蛋白相互作用的分子模拟与光谱研究 被引量:4
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作者 毛慧 蔡炳锋 +2 位作者 赵波 李利 沈健 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第5期675-679,共5页
运用密度泛函理论B3LYP/6-31G*方法对5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸(NIA)的几何构型进行了全优化。在这基础上,用分子对接技术确定了NIA与牛血红蛋白(BHb)之间的作用位点、作用力类型及相互作用能。理论计算的结果表明NIA和BHb相互作用的静电能... 运用密度泛函理论B3LYP/6-31G*方法对5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸(NIA)的几何构型进行了全优化。在这基础上,用分子对接技术确定了NIA与牛血红蛋白(BHb)之间的作用位点、作用力类型及相互作用能。理论计算的结果表明NIA和BHb相互作用的静电能是-208.9 kcal.mol-1,范德华能为-180.5 kcal.mol-1,势能为-389.4 kcal.mol-1。NIA与BHb中A链上的Leu129、Ser133残基形成氢键,而NIA分子中的骨架苯环部分易与疏水氨基酸,包括产生荧光的Tyr残基等发生作用,这与NIA能使BHb荧光淬灭的实验结果是一致的。 展开更多
关键词 5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸 牛血红蛋白 相互作用 分子模拟
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5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-1H-茚-2-羧酸甲酯的合成 被引量:3
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作者 王娟 姚清国 +1 位作者 张文娜 周二鹏 《安徽农业科学》 CAS 北大核心 2011年第21期12722-12723,共2页
[目的]探讨合成5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-1H-茚-2-羧酸甲酯的新方法。[方法]以对氯苯乙酸为起始原料,先后经过酰化、Friedel-Crafts烷基化、氧化、酯化、Dieckmann环合、不对称氧化得到了目标化合物。[结果]目标产物及某些重要中间体... [目的]探讨合成5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-1H-茚-2-羧酸甲酯的新方法。[方法]以对氯苯乙酸为起始原料,先后经过酰化、Friedel-Crafts烷基化、氧化、酯化、Dieckmann环合、不对称氧化得到了目标化合物。[结果]目标产物及某些重要中间体的结构已通过质谱、1HNMR进行表征。[结论]该合成方法具有原材料易得、收率高、成本低等优点。 展开更多
关键词 5--2 3-二氢-2-羟基-1--1H--2-羧酸甲酯 茚虫威 合成
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5-取代-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸的合成 被引量:1
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作者 李德江 孙碧海 李斌 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2003年第4期533-534,共2页
1H1,2,4-triazole derivatives,owing to their extensive uses in pharmaceutical synthesis, four 5substituted1H1,2,4triazoles were prepared with 5amino1H1,2,4triazole3carboxylic acid through diazotiz... 1H1,2,4-triazole derivatives,owing to their extensive uses in pharmaceutical synthesis, four 5substituted1H1,2,4triazoles were prepared with 5amino1H1,2,4triazole3carboxylic acid through diazotization and Sandmeyer reaction.Their structures were characterized by IR,UV,1H NMR and MS. 展开更多
关键词 5-取代-1H-1 2 4-三氮唑-3-羧酸 合成 Sandmeyer反应 光谱分析 元素分析 重氮盐溶液
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1H-3-正丙基-5-吡唑羧酸乙酯的合成 被引量:1
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作者 徐宝财 周智明 俞海 《北京工商大学学报(自然科学版)》 CAS 2002年第4期11-13,35,共4页
2-戊酮和草酸二乙酯在醇钠溶液中发生 Claisen酯缩合反应 ,制得的δ-庚酮酸乙酯 -β-烯醇钠盐收率为 69.2 % ,该钠盐与水合肼及硫酸肼反应制得 1 H- 3-正丙基 - 5 -吡唑羧酸乙酯 ,粗产品收率为 1 0 0 % .通过正交实验及单因素实验研究... 2-戊酮和草酸二乙酯在醇钠溶液中发生 Claisen酯缩合反应 ,制得的δ-庚酮酸乙酯 -β-烯醇钠盐收率为 69.2 % ,该钠盐与水合肼及硫酸肼反应制得 1 H- 3-正丙基 - 5 -吡唑羧酸乙酯 ,粗产品收率为 1 0 0 % .通过正交实验及单因素实验研究了反应的较佳合成工艺条件 ,用红外光谱对产品进行了结构鉴定 . 展开更多
关键词 合成 2-戊酮 δ-庚酮酸乙酯-β-烯醇钠盐 1H-3-正丙基-5-吡唑羧酸乙酯 Claisen酯缩合反应 医药中间体
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6-溴-2-溴甲基-5-羟基-1-甲基吲哚-3-羧酸乙酯的合成工艺研究 被引量:2
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作者 翟帆 麻纪斌 胡碧荣 《应用化工》 CAS CSCD 2013年第6期1068-1069,1074,共3页
采用5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯和溴素为原料,于四氯化碳中,在过氧化苯甲酰催化下,合成6-溴-2-溴甲基-5-羟基-1-甲基吲哚-3-羧酸乙酯,HPLC进行跟踪检测。采用正交设计研究确定了最佳合成工艺参数为:物料比1为n(5-乙酰氧基-1... 采用5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯和溴素为原料,于四氯化碳中,在过氧化苯甲酰催化下,合成6-溴-2-溴甲基-5-羟基-1-甲基吲哚-3-羧酸乙酯,HPLC进行跟踪检测。采用正交设计研究确定了最佳合成工艺参数为:物料比1为n(5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯)∶n(四氯化碳)=1∶18.3,物料比2为n(5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯)∶n(溴素)=1∶2.84,反应时间5 h,反应温度45℃。在最佳条件下收率为84.6%,纯度为98%以上,达到了优化的目的。 展开更多
关键词 6--2-溴甲基-5-羟基-1-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 盐酸阿比多尔 中间体 合成
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7β-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸的合成研究 被引量:5
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作者 王影 赵德明 +1 位作者 费可方 金宁人 《浙江工业大学学报》 CAS 2008年第2期151-154,共4页
采用7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)和1-甲基-1H-1,2,3,4-四唑-5-硫醇(5-MMT)为原料,以乙酸为溶剂,甲磺酸为催化剂,经亲核取代制备7β-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸(7-AMCA),探讨了物料配比、催化剂用量、溶剂用量、反... 采用7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)和1-甲基-1H-1,2,3,4-四唑-5-硫醇(5-MMT)为原料,以乙酸为溶剂,甲磺酸为催化剂,经亲核取代制备7β-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸(7-AMCA),探讨了物料配比、催化剂用量、溶剂用量、反应时间、温度等因素对反应的影响,在7-ACA与5-MMT原料摩尔配比为1∶1.20,反应温度65℃、反应时间100 min等较佳工艺条件下,得到7-AMCA的收率为89.87%,HPLC纯度99.21%.产品结构经1H-NMR,IR和元素分析表征确认. 展开更多
关键词 -氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸 7-AMCA 7-ACA 5-MMT 亲核取代
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(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯的合成
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作者 赵姣 甘泉瑛 +2 位作者 杨福祯 章文军 刘敏 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第9期551-552,564,共3页
以(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为原料,经酰基取代、酰化、Wittig反应,合成了新化合物(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯(6)。中间体和产物经1HNMR、IR... 以(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为原料,经酰基取代、酰化、Wittig反应,合成了新化合物(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯(6)。中间体和产物经1HNMR、IR、质谱表征。 展开更多
关键词 4AA (5R 6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯 青霉烯 合成
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(5S,6R)-2-(4-甲基)苯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯的合成研究
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作者 杨静 章文军 郭磊 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2010年第8期1054-1057,共4页
A compound ethyl(5S,6R)-2-(4-methylphenyl)-6-[(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethy]-penem-3-carboxylate was synthesized through displacement,acylation and Wittig cyclization reaction of optically active material(3R,4R)... A compound ethyl(5S,6R)-2-(4-methylphenyl)-6-[(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethy]-penem-3-carboxylate was synthesized through displacement,acylation and Wittig cyclization reaction of optically active material(3R,4R)-3-[(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-acetoxy-2-azetidi-none(4AA)upon thionocarboxlic acid.The intermediates and the target product were characterized by 1HNMR,IR,elementary analysis and MS. 展开更多
关键词 青霉烯 4AA (5S 6R)-2-(4-甲基)苯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯 合成
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6-硝基-4-二甲氨基甲基-5-羟基-1-甲基-2-苯硫甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成
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作者 宋萍 赵静国 李桂杰 《化学与生物工程》 CAS 2011年第8期57-59,共3页
以对苯醌和3-(甲基氨基)-2-丁烯酸乙酯为起始原料,经Nenitzescu反应、乙酰化、硝化、溴代、缩合、Mannich反应得到一个新化合物6-硝基-4-二甲氨基甲基-5-羟基-1-甲基-2-苯硫甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯,总产率19.3%。反应中间产物和目标产... 以对苯醌和3-(甲基氨基)-2-丁烯酸乙酯为起始原料,经Nenitzescu反应、乙酰化、硝化、溴代、缩合、Mannich反应得到一个新化合物6-硝基-4-二甲氨基甲基-5-羟基-1-甲基-2-苯硫甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯,总产率19.3%。反应中间产物和目标产物结构采用1HNMR和质谱确认。 展开更多
关键词 6-硝基-4-二甲氨基甲基-5-羟基-1-甲基-2-苯硫甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 阿比朵尔 Nenitzescu反应 合成
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