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N-叔丁氧羰基-β-环己基天冬氨酸苄酯的合成 被引量:5
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作者 杨大成 范莉 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2003年第4期498-500,共3页
The experimental results of Benzyl Ntertbutyloxycarbonylβcyclohexylaspartate(Ⅰ)were reported in this paper.Starting from cheap and accessible Laspartic acid,the key intermediate of βcyclohexyl Ntertbutyloxycarbonyl... The experimental results of Benzyl Ntertbutyloxycarbonylβcyclohexylaspartate(Ⅰ)were reported in this paper.Starting from cheap and accessible Laspartic acid,the key intermediate of βcyclohexyl Ntertbutyloxycarbonylaspartate(Ⅱ)was prepared by esterification of aspartic acid via cyclohexanol catalyzed by sulfuric acid and further acylation via Boc2O.The synthesis of the title compound of(Ⅰ)was performed by benzylization of(Ⅱ)through benzyl bromide.The method is facile and the yield is higher than that in literatures.The structures of these compounds were verified by1H NMR and mp.,or by the corresponding authentic compounds.The discussion of the preparative conditions of Ⅰ and Ⅱ was also given. 展开更多
关键词 N-羰基-β-环己基天冬氨酸苄酯 合成 N-羰基-天冬氨酸β-环已酯 天冬氨酸β-环已酯 制备
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1-叔丁氧羰基-4-(4,5-二氨基-3-甲基苯基)哌嗪的合成研究 被引量:3
2
作者 郭力民 《化学与生物工程》 CAS 2010年第2期23-25,共3页
以碘化亚铜为催化剂、乙二醇为催化剂配体、磷酸钾为碱性介质、异丙醇为溶剂,4-碘-2-甲基-6-硝基苯胺经一步氨基化反应得到了1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-甲基-5-硝基苯基)哌嗪,产率约为52%,并通过ESI-LC1、HNMR和元素分析对其进行了表征... 以碘化亚铜为催化剂、乙二醇为催化剂配体、磷酸钾为碱性介质、异丙醇为溶剂,4-碘-2-甲基-6-硝基苯胺经一步氨基化反应得到了1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-甲基-5-硝基苯基)哌嗪,产率约为52%,并通过ESI-LC1、HNMR和元素分析对其进行了表征;该化合物再进一步还原得到1-叔丁氧羰基-4-(4,5-二氨基-3-甲基苯基)哌嗪。该反应步骤少、路线短、收率高、成本低、条件温和。 展开更多
关键词 1-羰基-4-(4 5-二氨基-3-甲基苯基)哌嗪 医药中间体 合成
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9-芴甲氧羰基氨基酸叔丁基酯的合成
3
作者 蒋庆锋 周有骏 +3 位作者 姚斌 郑灿辉 吕加国 朱驹 《第二军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第1期101-102,共2页
目的:寻找合成9-芴甲氧羰基氨基酸叔丁基酯的新方法。方法:以9-芴甲氧基碳酰氯与3种不同的氨基酸(甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸)在碱性条件下分别反应制得相应的9-芴甲氧羰基氨基酸后,再以二碳酸二叔丁基酯作为酯化试剂,以4-二甲氨基吡啶... 目的:寻找合成9-芴甲氧羰基氨基酸叔丁基酯的新方法。方法:以9-芴甲氧基碳酰氯与3种不同的氨基酸(甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸)在碱性条件下分别反应制得相应的9-芴甲氧羰基氨基酸后,再以二碳酸二叔丁基酯作为酯化试剂,以4-二甲氨基吡啶为催化剂,与制得的9-芴甲氧羰基氨基酸反应合成得到相应的9-芴甲氧羰基氨基酸叔丁基酯。结果:采用本法合成得到3个9-芴甲氧羰基氨基酸的叔丁基酯,化合物结构均经1HNMR确证。结论:本法是操作简单、反应条件温和、产率高、适用性广的制备9-芴甲氧羰基氨基酸叔丁基酯的新方法。 展开更多
关键词 9-芴甲羰基 氨基酸 基酯 合成
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N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的手性拆分
4
作者 李普瑞 胡建建 +2 位作者 王晓川 张玲玲 王晓钟 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第5期1167-1170,共4页
(-)-(1R,4S)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮是抗艾滋病药物阿巴卡韦的重要中间体。今以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为原料,先与(Boc)2O反应生成外消旋体(±)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮,再... (-)-(1R,4S)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮是抗艾滋病药物阿巴卡韦的重要中间体。今以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为原料,先与(Boc)2O反应生成外消旋体(±)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮,再以固定化脂肪酶作为拆分试剂选择性拆分制得。试验中分别使用了三种酶,三种酶均表现出较好的反应活性和较高的反应收率,其中固定化酶Lipozyme RM IM的反应活性最高,对其催化的酶促反应进行了优化,得到最佳的反应条件:以异丙醚为反应溶剂,酶与底物质量投料比为1.5/2.0,反应温度为30℃,收率46.5%,对映体过量大于99%。结构经1H-NMR确证。该方法成本低,酶的选择性、催化活性和反应收率高。 展开更多
关键词 阿巴卡韦 N-(羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 固定化脂肪酶 手性拆分
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1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-甲基-5-硝基苯基)哌嗪的合成
5
作者 郭力民 刘勇 +1 位作者 文轲 刘亚虎 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2010年第4期387-390,404,共5页
以碘化亚铜为催化剂,乙二醇为配体,磷酸钾为碱,异丙醇为溶剂,4-碘-2-甲基-6-硝基苯胺的一步氨基化反应得到了1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-甲基-5-硝基苯基)哌嗪(1),产率为52%。并用ESI-MS质谱1、HNMR和元素分析对产物进行了表征。该化合... 以碘化亚铜为催化剂,乙二醇为配体,磷酸钾为碱,异丙醇为溶剂,4-碘-2-甲基-6-硝基苯胺的一步氨基化反应得到了1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-甲基-5-硝基苯基)哌嗪(1),产率为52%。并用ESI-MS质谱1、HNMR和元素分析对产物进行了表征。该化合物是合成具有生物活性苯并咪唑类化合物的非常重要的中间体。 展开更多
关键词 1-羰基-4-(4-氨基-3-甲基-5-硝基苯基)哌嗪 偶合反应 医药中间体
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(2S,3S)-1,2-环氧-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-苯丁烷的合成及表征
6
作者 彭方毅 袁兵占 +1 位作者 姜海蓉 周欢 《重庆理工大学学报(自然科学)》 CAS 2014年第11期48-51,共4页
以Boc-L苯丙氨酸和苯酚为原料,由DMAP-DCC催化生成苯酯,再制备β-酮硫叶立德化合物,然后得到α-氯酮中间体,再经还原、环合最终合成目标化合物(2S,3S)-1,2-环氧-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-苯丁烷,总收率约为49%(以Boc-L苯丙氨酸计)。目标... 以Boc-L苯丙氨酸和苯酚为原料,由DMAP-DCC催化生成苯酯,再制备β-酮硫叶立德化合物,然后得到α-氯酮中间体,再经还原、环合最终合成目标化合物(2S,3S)-1,2-环氧-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-苯丁烷,总收率约为49%(以Boc-L苯丙氨酸计)。目标产物的结构经IR,MS和1H NMR表征。 展开更多
关键词 (2S 3S)-1 2-环-3-(羰基氨基)-4-苯 合成 表征
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反相高效液相色谱法测定α-(2-氨基噻唑-4-基)-α-[(叔-丁氧基羰基)异丙氧亚胺基]-乙酸
7
作者 王倩倩 朱智甲 张海泉 《理化检验(化学分册)》 CAS CSCD 北大核心 2008年第5期438-440,共3页
提出了制备头孢类抗生素的中间体α-(2-氨基噻唑-4-基)-α-[(叔-丁氧基羰基)异丙氧亚胺基]-乙酸(ATIA)的反相高效液相色谱测定方法,采用Spherigel^TM C18色谱柱(250mm×4.6mm,5μm),以0.05g·L^-1四丁基溴化铵的甲... 提出了制备头孢类抗生素的中间体α-(2-氨基噻唑-4-基)-α-[(叔-丁氧基羰基)异丙氧亚胺基]-乙酸(ATIA)的反相高效液相色谱测定方法,采用Spherigel^TM C18色谱柱(250mm×4.6mm,5μm),以0.05g·L^-1四丁基溴化铵的甲醇-水(6+4)溶液为流动相,流速为1mL·min^-1,柱温30℃,检测波长260nm,以外标法定量。在0.001~1.0mg范围内,ATIA的质量与峰面积呈线性关系,回归方程为A=31475.6m+1786.7,相关系数为0.9997,以质量为0.06mg ATIA按方法测定6次,算得其相对标准偏差为3.7%,检出限(3S)为0.6μg,回收率的试验结果在98.8%~104.0%之间。 展开更多
关键词 反相高效液相色谱法 α-(2-氨基噻唑-4-基)-α-[(-羰基)异丙亚胺基]-乙酸 中间体化合物
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高效液相色谱法手性拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体 被引量:5
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作者 丁徐中 黄金 王普 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2015年第3期298-301,共4页
建立一种使用多糖衍生物类手性色谱柱拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体的正相高效液相色谱方法,为实现通过拆分方法制备该化合物单一对映体的过程控制提供依据.采用手性色谱柱Chiralpak ID在正相液相色谱条件下拆分该对映... 建立一种使用多糖衍生物类手性色谱柱拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体的正相高效液相色谱方法,为实现通过拆分方法制备该化合物单一对映体的过程控制提供依据.采用手性色谱柱Chiralpak ID在正相液相色谱条件下拆分该对映体,通过考察流动相比例、柱温、流速对对映体分离效果的影响,得到最佳拆分条件为:以V(正己烷)∶V(乙醇)=85∶15为流动相,流速0.8mL/min,检测波长220nm,柱温30℃.可使N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体达到基线分离,分离度达3.72.该方法准确可靠,灵敏度高,重现性好,可用于该对映体的手性拆分. 展开更多
关键词 N-羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸 高效液相 手性拆分
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Doripenem关键中间体的合成工艺研究 被引量:2
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作者 王建伟 黄娟 +1 位作者 吴勇 王光明 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2006年第12期746-748,共3页
目的合成doripenem关键中间体(2S,4S)-1-叔丁氧羰基-2-(N-叔丁氧羰基-N-氨磺酰)氨甲基-4-巯基吡咯烷,为进一步研究开发奠定基础。方法以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料,经氨基保护、制成混酐、甲磺酰化、硼氢化钠还原、构型反转、M itsunob... 目的合成doripenem关键中间体(2S,4S)-1-叔丁氧羰基-2-(N-叔丁氧羰基-N-氨磺酰)氨甲基-4-巯基吡咯烷,为进一步研究开发奠定基础。方法以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料,经氨基保护、制成混酐、甲磺酰化、硼氢化钠还原、构型反转、M itsunobu反应、脱乙酰基得到目标化合物。结果目标化合物经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证其化学结构,总收率达到43.4%。结论本文探索了简便的doripenem侧链的合成工艺,为该工艺用于中试放大提供了依据。 展开更多
关键词 DORIPENEM (2S 4S)-1-羰基-2-(N-羰基-N-氨磺酰)氨甲基-4-巯基吡咯烷 碳青霉烯 合成
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一种潜在5-HT_(1A)脑受体显像剂^(99)Tc^m-Bicine/HYNIC-MPP2的制备及其生物性能 被引量:2
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作者 张现忠 庞燕 +2 位作者 范卫卫 张俊波 唐志刚 《核化学与放射化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第4期206-211,共6页
优化合成了含有1-(2-甲氧基苯基)哌嗪(MPP)结构的配体2-(4-(2-甲氧基苯基)哌嗪基)乙胺-6-叔丁基氧羰基肼基吡啶-3-甲酸(HYNIC-MPP2)。在室温下以N,N-二(2-羟基乙基)氨基乙酸(Bicine)为共配体制备得到配合物99Tcm-Bicine/HYNIC-MPP2,其... 优化合成了含有1-(2-甲氧基苯基)哌嗪(MPP)结构的配体2-(4-(2-甲氧基苯基)哌嗪基)乙胺-6-叔丁基氧羰基肼基吡啶-3-甲酸(HYNIC-MPP2)。在室温下以N,N-二(2-羟基乙基)氨基乙酸(Bicine)为共配体制备得到配合物99Tcm-Bicine/HYNIC-MPP2,其放射化学纯度大于95%,并且在6 h内保持稳定。脂水分配系数和电泳实验结果表明,该放射性标记配合物是水溶性和电中性的。正常小鼠体内生物分布实验结果表明,99Tcm-Bicine/HYNIC-MPP2有一定的脑摄取(注射后2 min时为0.31%ID/g)。脑区域分布及抑制实验显示,该配合物在5-HT1A受体含量丰富的海马组织有较高摄取(注射后2 min时为1.00%ID/g),而在受体含量低的小脑组织中摄取也低(注射后2 min时为0.63%ID/g)。抑制后,海马摄取降低较多(注射后2 min时为0.42%ID/g),而小脑摄取则无明显变化。抑制前后海马/小脑比值分别为1.59和0.89。由此可见该标记配合物与5-HT1A受体具有一定特异性结合,是一种新的潜在5-HT1A受体显像剂。 展开更多
关键词 5-HT1A受体 99Tcm 2-(4-(2-甲基苯基)哌嗪基)乙胺-6-羰基肼基吡啶-3-甲酸(HYNIC-MPP2) 生物分布
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1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮的合成工艺研究
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作者 崔涛 刘志达 黄龙江 《应用化工》 CAS CSCD 2013年第6期1081-1083,1088,共4页
以甘氨酸和丙烯腈为原料,经过迈克尔加成反应、酯化反应、氨基保护以及Dieckmann环合等4步反应,制备了1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮,总收率66.4%。对关键的Michael加成和Dieckmann环合反应条件进行了优化,得到较佳反应条件:①迈克尔加成反应... 以甘氨酸和丙烯腈为原料,经过迈克尔加成反应、酯化反应、氨基保护以及Dieckmann环合等4步反应,制备了1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮,总收率66.4%。对关键的Michael加成和Dieckmann环合反应条件进行了优化,得到较佳反应条件:①迈克尔加成反应:丙烯腈与甘氨酸的摩尔比为1.1∶1,反应温度30℃,反应时间12 h;②环化反应:以甲苯为溶剂,1.3 mol的甲醇钠作碱,反应温度80℃,反应时间2 h。 展开更多
关键词 4-氰基-1-(N-羰基)-吡咯烷-3-酮 迈克尔加成 Dieckmann环合
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环(L-丙-L-脯)二肽的合成
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作者 郭帅 黄龙江 滕大为 《科学技术与工程》 2009年第21期6501-6502,6507,共3页
以L-(+)-丙氨酸和N-叔丁氧羰基-L-(+)-脯氨酸为原料,分别经中和、缩合、脱保护、环化反应后,以65.3%的总产率合成得到了新型催化剂环(L-丙-L-脯)二肽,结构经IR、1HNMR、13CNMR、元素分析等表征。
关键词 环(L-丙-L-脯)二肽 L-(+)-丙氨酸 N-羰基-L-(+)-脯氨酸 合成
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