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二氢苯并呋喃醇化合物体外抗衣原体活性研究 被引量:1
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作者 石禹 包小峰 +2 位作者 陆群 乔进 刘凌燕 《医药导报》 CAS 北大核心 2021年第12期1647-1652,共6页
目的分析前期合成的5个二氢苯并呋喃醇类化合物的抗衣原体活性及其作用机制,为寻找新型抗衣原体活性物质提供参考。方法通过免疫荧光染色和测定感染性子代滴度的方法,评估化合物对沙眼衣原体L2(Chlamydia trachomatis L2,C t L2)和肺炎... 目的分析前期合成的5个二氢苯并呋喃醇类化合物的抗衣原体活性及其作用机制,为寻找新型抗衣原体活性物质提供参考。方法通过免疫荧光染色和测定感染性子代滴度的方法,评估化合物对沙眼衣原体L2(Chlamydia trachomatis L2,C t L2)和肺炎衣原体AR39(Chlamydia pneumonia,Cpn AR39)的抑制作用,并计算子代滴度的半数抑制浓度(IC_(50))值。通过Evans Blue细胞形态染色、4',6-二脒基-2-苯基吲哚(DAPI)细胞核染色和增殖细胞计数,评估化合物对宿主细胞活力的影响。通过细胞和衣原体预处理实验,检测化合物对衣原体感染过程的影响;通过后加药和撤药实验,检测化合物对衣原体增殖过程的影响。结果5个化合物均能浓度依赖性抑制C t L2和Cpn AR39生长,其抑制感染性子代滴度的IC_(50)均在5μmol·L^(-1)附近,同时在16μmol·L^(^(-1))时没有明显的细胞毒性。5个化合物均对衣原体感染过程没有影响;化合物1,3,5对衣原体的增殖全过程均具有较强的抑制作用,化合物2,4的抑制作用较弱且需要全过程的持续作用。结论5个二氢苯并呋喃醇类化合物均具有广谱抗衣原体活性,其作用机制与衣原体的感染过程无关,主要作用于衣原体的增殖过程。 展开更多
关键词 二氢苯并呋喃醇类化合物 衣原体 抗衣原体活性
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超临界甲醇中2,3-二氢苯并呋喃加氢脱氧的理论研究
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作者 解婕 包桂蓉 +2 位作者 孟一鸣 杨智翔 何涛 《材料导报》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第6期977-982,共6页
以2,3-二氢苯并呋喃(DHBF)作为木质素单体模型物,采用密度泛函理论B3LYP/6-31G++(d,p)方法对其在超临界甲醇中加氢脱氧的机理进行了研究。研究中,利用SMD溶剂化模型,考虑了甲醇的溶剂效应。研究结果表明:在活性氢的作用下2,3-二氢苯并... 以2,3-二氢苯并呋喃(DHBF)作为木质素单体模型物,采用密度泛函理论B3LYP/6-31G++(d,p)方法对其在超临界甲醇中加氢脱氧的机理进行了研究。研究中,利用SMD溶剂化模型,考虑了甲醇的溶剂效应。研究结果表明:在活性氢的作用下2,3-二氢苯并呋喃的杂环断裂相对容易,主要加氢产物为2-乙基苯酚。而2-乙基苯酚又可能会进一步发生醇解和加氢脱氧两条反应路径,通过能量对比发现苯环上剩余位置均有醇解的可能性,但以生成2-乙基-6-甲基苯酚最为容易;而加氢脱氧反应中加氢过程优于氢解过程,且脂肪环上的C-O键比苯环上的C-O键更易断裂。 展开更多
关键词 2 3-苯并呋喃 脱氧 密度泛函理论
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光学纯1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-醇/胺的合成探索
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作者 刘启宾 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第5期1065-1070,共6页
二苯并呋喃(Ⅱ)与仲丁基锂(s-BuLi)、四甲基乙二胺(TMEDA)、乙醛(CH3CHO)反应,得到1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-醇(Ⅲa),然后在氯铬酸吡啶盐(PCC)中经过氧化反应得到1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-酮(Ⅳa),随后在(S)-2-甲... 二苯并呋喃(Ⅱ)与仲丁基锂(s-BuLi)、四甲基乙二胺(TMEDA)、乙醛(CH3CHO)反应,得到1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-醇(Ⅲa),然后在氯铬酸吡啶盐(PCC)中经过氧化反应得到1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-酮(Ⅳa),随后在(S)-2-甲基-CBS-唑硼烷{(S)-Me CBS}催化下采用硼烷-二甲硫醚(BH3-Me2S)还原,重结晶后得到(1R,1′R)-1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-醇(Ⅰ)。最佳反应条件为n(Ⅱ)∶n(s-BuLi)∶n(TMEDA)∶n(CH3CHO)=1.0∶3.0∶3.3∶2.2, n(Ⅲa)∶n(PCC)=1.0∶4.0, n(Ⅳa):n[(S)-MeCBS]∶n(BH3-Me2S)=1.0∶0.6∶3.0,3步反应总收率为32%。化合物I中存在分子内氢键,其影响了羟基进一步衍生。化合物Ⅲa经过氯化亚砜氯代、叠氮化钠取代和钯碳氢化还原,得到消旋1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-胺(Ⅶ),加入常见手性酸利用成盐拆分的方法未能得到光学纯1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)双乙基-1-胺(Ⅷ)。 展开更多
关键词 苯并呋喃 (S)-MeCBS (1R 1′R)-1 1′-(4 6-苯并呋喃基)双乙基-1- 分子内 成盐拆分 精细化工中间体
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(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚的全合成 被引量:2
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作者 张成路 申洪江 +5 位作者 邹立伟 许永廷 广东 李元东 王杨 王利东 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第10期1180-1183,共4页
以3,5-二甲氧基苯甲酸(1)为起始原料,经过甲醇酯化、氢化铝锂还原、四溴化碳溴代和Wittig-Horner反应,高产率的合成了Wittig-Horner试剂(5)。化合物5与对羟基苯甲醛(6)的羟基保护产物(7)偶联得到化合物(8),后者经去甲氧基亚甲基保护和... 以3,5-二甲氧基苯甲酸(1)为起始原料,经过甲醇酯化、氢化铝锂还原、四溴化碳溴代和Wittig-Horner反应,高产率的合成了Wittig-Horner试剂(5)。化合物5与对羟基苯甲醛(6)的羟基保护产物(7)偶联得到化合物(8),后者经去甲氧基亚甲基保护和仿生氧化偶联反应成功地全合成了(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚(10)。通过1H NMR、13C NMR、IR、H RMS等测试技术确定化合物10为二聚芪类化合物(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚,总收率48.93%。 展开更多
关键词 白藜芦 氧化偶联 聚芪类化合物 (E)-脱聚白藜芦四甲醚
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