β-咔啉杂合咪唑类化合物的合成及体外抗肿瘤活性

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作者 陈亮 郭亮 +3 位作者 肖艳博 马芹 陈伟 张洁 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2024年第4期881-889,共9页

以L-色氨酸为原料,经Pictet-Spengler环化反应、氧化脱羧、N^(9)-烷基化等反应步骤,合成了一系列β-咔啉杂合咪唑类化合物。目标化合物经1HNMR、13CNMR和HRMS确证结构。采用MTT(噻唑蓝)法检测了目标化合物对肺癌细胞(A-549)、胃癌细胞(B... 以L-色氨酸为原料,经Pictet-Spengler环化反应、氧化脱羧、N^(9)-烷基化等反应步骤,合成了一系列β-咔啉杂合咪唑类化合物。目标化合物经1HNMR、13CNMR和HRMS确证结构。采用MTT(噻唑蓝)法检测了目标化合物对肺癌细胞(A-549)、胃癌细胞(BGC-823)、结肠癌细胞(CT-26)、肝癌细胞(Bel-7402)和乳腺癌细胞(MCF-7)的体外抗肿瘤活性。结果表明,大部分化合物对这5种肿瘤细胞株表现出了中等及优良的抑制活性。特别是3-苄基-11-(3-苯基丙基)-11H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚(Ⅴr)对CT-26、Bel-7402和MCF-7细胞株的体外抗肿瘤活性较高,对应的半数抑制浓度(IC_(50))分别为(9.5±0.4)、(7.4±0.3)和(8.8±0.6)µmol/L。分子对接结果表明,3-苄基-11-甲基-11H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚(Ⅴa)、3-苄基-11-丁基-11H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚(Ⅴf)和Ⅴr与VEGFR^(2)激酶的多个氨基酸残基具有良好的结合作用。 展开更多

关键词 β-咔啉杂合咪唑 合成 抗肿瘤 构效关系 分子对接 医药原料

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β-咔啉-3-甲酰胺类衍生物的合成及与DNA的作用 被引量：6

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作者 林伟 肖苏龙 杨铭 《北京大学学报（医学版）》 CAS CSCD 北大核心 2001年第3期277-279,共3页

关键词 β-咔啉-3-甲酰胺类衍生物 DNA 抗肿瘤药 药理学 合成

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用生物质谱方法研究抗肿瘤双β-咔啉与DNA及核苷酸的非共价结合 被引量：3

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作者 董肖椿 胥颖 +3 位作者 Carlos AFONSO 蒋为群 Jean-Claude TABET 闻韧 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2008年第8期1578-1582,共5页

利用电喷雾傅里叶变换离子回旋共振质谱研究一系列双β-咔啉化合物与DNA的非共价结合。发现化合物1—5与5种不同序列的12-mer双链DNA均有明显的非共价结合，并且有两个β-咔啉环之间连接碳链的长度对此类化合物与双链DNA的非共价结合活... 利用电喷雾傅里叶变换离子回旋共振质谱研究一系列双β-咔啉化合物与DNA的非共价结合。发现化合物1—5与5种不同序列的12-mer双链DNA均有明显的非共价结合，并且有两个β-咔啉环之间连接碳链的长度对此类化合物与双链DNA的非共价结合活性有明显影响．同时对此类化合物对于DNA非共价结合的序列选择性进行了讨论．另外还利用电喷雾离子阱质谱研究了双β-咔啉化合物2和4与4种单核苷酸的非共价结合． 展开更多

关键词 双β-咔啉 DNA 核苷酸 非共价结合 电喷雾傅里叶变换离子回旋共振质谱

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鼠脑组织中6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉及其相关生物胺的高效液相色谱-电化学检测 被引量：3

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作者 毛健 苏旸 +2 位作者 栾玉静 陈薛钗 邓玉林 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2009年第2期216-219,共4页

建立了大鼠脑组织中6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（6-OH-MTHβC）、5-羟色胺（5-HT）和5-羟吲哚乙酸（5-HIAA）含量的高效液相色谱-库仑阵列电化学检测（HPLC-ECD）方法。采用的色谱柱为Discovery（HS F5柱（250mm×4.6mm,5... 建立了大鼠脑组织中6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（6-OH-MTHβC）、5-羟色胺（5-HT）和5-羟吲哚乙酸（5-HIAA）含量的高效液相色谱-库仑阵列电化学检测（HPLC-ECD）方法。采用的色谱柱为Discovery（HS F5柱（250mm×4.6mm,5μm）,流动相为缓冲液（40mmol/L柠檬酸＋20mmol/L磷酸氢二钠＋0.3mmol/L乙二胺四乙酸二钠,pH4.0）-甲醇（体积比为78∶22）混合液,流速为1mL/min。6-OH-MTHβC、5-HT、5-HIAA在1.0~500.0μg/L范围内线性关系良好（r〉0.999 2）,检出限分别为0.56,0.26,0.53μg/L,日内和日间精密度（以相对标准偏差表示）均低于6.1%,回收率分别为87.1%~98.2%,87.0%~95.3%,90.1%~97.7%。用该方法检测新生7d的SD胎鼠脑内6-OH-MTHβC及5-HT、5-HIAA的含量,发现SD胎鼠在急性酒精中毒8h后6-OH-MTHβC显著上升（P〈0.05）;而5-HT和5-HIAA的含量有所下降,但无显著性差异。该法简便、稳定、灵敏度高,适用于测定鼠脑组织中6-OH-MTHβC和5-HT,5-HIAA含量的相关研究。 展开更多

关键词 高效液相色谱 电化学检测 6-羟基-1-甲基-1 2 3 4-四氢-β-咔啉 5-羟色胺 5-羟吲哚乙酸 鼠脑

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双-β-咔啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性 被引量：7

5

作者 郭亮 曹日晖 +2 位作者 范文玺 甘紫云 马芹 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2016年第6期1093-1099,共7页

以去氢骆驼蓬碱为原料,经过脱甲基、烷基化等步骤,合成了一系列双-β-咔啉衍生物.目标化合物均经核磁共振谱（NMR）和质谱（MS）进行结构确证.以顺铂为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐（MTT）法考察了目标化合物体外抗肿瘤（Bel-7402,786... 以去氢骆驼蓬碱为原料,经过脱甲基、烷基化等步骤,合成了一系列双-β-咔啉衍生物.目标化合物均经核磁共振谱（NMR）和质谱（MS）进行结构确证.以顺铂为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐（MTT）法考察了目标化合物体外抗肿瘤（Bel-7402,786-0,BGC-823,A375,769-P和MCF7等6株细胞）活性.结果表明,化合物4g和4o与阳性对照药相比具有良好的抗肿瘤活性,其半抑制浓度（IC50）值均小于10μmol/L.初步构效关系研究表明,当桥链亚甲基数目为8-10,β-咔啉环上9-丁基或9-异丁基取代时,化合物的抗肿瘤活性较强. 展开更多

关键词 去氢骆驼蓬碱 β-咔啉 抗肿瘤活性 构效关系

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β-咔啉-双酰肼类化合物的合成及杀虫活性研究 被引量：1

6

作者 黄剑锋 余蔼英 +3 位作者 张美丹 蔡瑛 翁群芳 张耀谋 《广东农业科学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第13期91-94,共4页

以L-色氨酸和对三氟甲基苯甲醛为原料,经Pictet-Spengler环合、酯化、氧化、肼解、酰化5步反应合成4个β-咔啉双酰肼新化合物,通过1H NMR、IR、MS、元素等手段对其结构进行表征,同时测试其最终产物的杀虫活性,结果表明,双酰肼类化合物... 以L-色氨酸和对三氟甲基苯甲醛为原料,经Pictet-Spengler环合、酯化、氧化、肼解、酰化5步反应合成4个β-咔啉双酰肼新化合物,通过1H NMR、IR、MS、元素等手段对其结构进行表征,同时测试其最终产物的杀虫活性,结果表明,双酰肼类化合物对库蚊的杀灭效果比较好,特别是化合物A2和A4,在各个浓度下的杀虫率都达到100%。 展开更多

关键词 β-咔啉 双酰肼 L-色氨酸 杀虫活性

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基于秀丽隐杆线虫模型的去氢骆驼蓬碱衍生物1-(4-甲氧基)苯基-9-丁基-β-咔啉神经毒性效应 被引量：1

7

作者 巩月红 文丽梅 +4 位作者 陈蓓 高惠静 耿伟 赵军 王建华 《中国药理学与毒理学杂志》 CAS 北大核心 2021年第6期444-450,共7页

目的探讨1-(4-甲氧基)苯基-9-丁基-β-咔啉(DH-004)对秀丽隐杆线虫(简称线虫)的神经毒性。方法采用野生型线虫为模式生物,分别以DH-0040.0(溶剂对照组),12.5,25.0,50.0,100.0和200.0μmol·L^(-1)连续培养,分别于不同时间显微镜下... 目的探讨1-(4-甲氧基)苯基-9-丁基-β-咔啉(DH-004)对秀丽隐杆线虫(简称线虫)的神经毒性。方法采用野生型线虫为模式生物,分别以DH-0040.0(溶剂对照组),12.5,25.0,50.0,100.0和200.0μmol·L^(-1)连续培养,分别于不同时间显微镜下观察线虫的存活率、头部摆动频次、有效产卵总数、趋向和趋避行为及摄食行为。吖啶橙染色荧光显微镜下观察细胞凋亡;试剂盒检测虫体组织乙酰胆碱酯酶(AChE)活性。结果与溶剂对照组相比,不同浓度DH-004染毒处理5 d后,线虫存活率随药物浓度的增加而显著降低(R^(2)=0.949,P<0.01)。DH-00425.0μmol·L^(-1)处理3 d(P<0.01)、50.0μmol·L^(-1)处理1~3 d(P<0.05,P<0.01)及100.0和200.0μmol·L^(-1)处理1~3 d(P<0.01)组线虫头部摆动频次均显著降低。与溶剂对照组相比,DH-00425.0,50.0,100.0和200.0μmol·L^(-1)组有效虫卵总数明显减少(P<0.01),趋向系数显著下降(P<0.05,P<0.01),趋避系数显著上升(P<0.01);DH-00412.5μmol·L^(-1)组处理2~3 d(P<0.01)及25.0,50.0,100.0和200.0μmol·L^(-1)组处理1~3 d(P<0.01)线虫咽部收缩次数均显著减少。吖啶橙染色结果显示,与溶剂对照组相比,DH-00450.0,100.0和200.0μmol·L^(-1)组细胞凋亡水平显著升高(P<0.01)。与溶剂对照组相比,DH-004浓度依赖性增高线虫体内AChE活性抑制率(R^(2)=0.851,P<0.01),IC50为(94.7±3.7)μmol·L^(-1)。结论DH-004对线虫具有一定的神经毒性效应,其作用机制可能与促进细胞凋亡和抑制AChE活性有关。 展开更多

关键词 去氢骆驼蓬碱衍生物 1-(4-甲氧基)苯基-9-丁基-β-咔啉 秀丽隐杆线虫 神经毒性 细胞凋亡

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四氢-β-咔啉类化合物的仿生合成新方法研究

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作者 郭媛 顾焕 +2 位作者 蔡军锋 丁正伟 王丽娜 《西北大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2009年第1期67-70,共4页

目的为四氢-β-咔啉类化合物提供一种仿生合成新途径。方法利用四氢叶酸辅酶甲醛氧化态新模型1,3-二甲基苯并咪唑烷,以胺作为接收一碳转移的亲核试剂,通过隐蔽的Mannich反应,将甲醛氧化态的一碳单元转移给亲核试剂。结果成功模拟了甲醛... 目的为四氢-β-咔啉类化合物提供一种仿生合成新途径。方法利用四氢叶酸辅酶甲醛氧化态新模型1,3-二甲基苯并咪唑烷,以胺作为接收一碳转移的亲核试剂,通过隐蔽的Mannich反应,将甲醛氧化态的一碳单元转移给亲核试剂。结果成功模拟了甲醛氧化态四氢叶酸辅酶转移一碳单元的反应,首次通过隐蔽的Mannich反应实现了3种四氢-β-咔啉类化合物的仿生合成。结论为四氢-β-咔啉类化合物的仿生合成工业化生产提供了数据支持。 展开更多

关键词 四氢叶酸辅酶 仿生合成 四氢-β-咔啉类化合物 色胺 1 3-二甲基苯并咪唑烷

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纳米氧化铜催化一锅法合成β-咔啉类化合物

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作者 张金 史天彩 +5 位作者 罗力文 刘佳 刘荣 刘乐 梁明 马养民 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2018年第11期2411-2418,共8页

通过纳米氧化铜催化色氨酸酯与醛的环化-氧化串联反应,发展了一种快速有效合成1,3-二取代-β-咔啉衍生物的一步合成法.在温和的条件下,目标产物可以达到中等到优良的产率.该反应的特点是纳米氧化铜既作为催化剂促进成环,又作为氧化剂将... 通过纳米氧化铜催化色氨酸酯与醛的环化-氧化串联反应,发展了一种快速有效合成1,3-二取代-β-咔啉衍生物的一步合成法.在温和的条件下,目标产物可以达到中等到优良的产率.该反应的特点是纳米氧化铜既作为催化剂促进成环,又作为氧化剂将四氢-β-咔啉氧化成β-咔啉,从而提高了反应效率. 展开更多

关键词 纳米氧化铜 β-咔啉 Pictet-Spengler反应 一锅法合成

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苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物的合成与生物活性 被引量：4

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作者 孙跃 霍新玉 +2 位作者 王兆旭 韩小强 张洁 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第8期1672-1677,共6页

为寻找高活性的新农药先导化合物,以1-取代的-β-咔啉-3-羧酸乙酯为原料,经过烷基化、还原、氧化和缩合4步反应,合成10个以苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物,所合成的目标化合物经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱确证其结构。采... 为寻找高活性的新农药先导化合物,以1-取代的-β-咔啉-3-羧酸乙酯为原料,经过烷基化、还原、氧化和缩合4步反应,合成10个以苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物,所合成的目标化合物经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱确证其结构。采用菌丝生长速率法测试了目标化合物对棉花枯萎病原菌、棉花立枯丝核菌、向日葵菌核、油菜菌核和葡萄灰霉病原菌的抑菌活性。离体杀菌活性测定结果表明,在25mg/L下,目标化合物对测试的5种病原菌显示出一定的抑制活性。其中,9-苄基-3-{[2-(9-苄基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-β-咔啉(Ⅴb)和9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-对甲氧基苯基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(4-甲氧基苯基)-β-咔啉(Ⅴi)对向日葵菌核的抑制率分别为100.0%和92.4%。该类化合物可以为设计研究新型农用杀菌剂提供参考。 展开更多

关键词 苯并咪唑 双-β-咔啉 抑菌活性 构效关系 医药中间体

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3-甲基-β-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性 被引量：1

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作者 张前亮 李娜 +3 位作者 杨苏丁 张继文 王俊儒 吴文君 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2013年第4期388-392,共5页

以吲哚甲醛和硝基乙烷为起始原料,经Henry、Pictet-Spengler等反应合成了12个9-取代-3-甲基-β-咔啉衍生物,其中10个未见文献报道,其结构均通过核磁共振和质谱确证。毒力测定结果表明:化合物Z-5(3-甲基-9-异丙基-β-咔啉)抑制玉米弯孢... 以吲哚甲醛和硝基乙烷为起始原料,经Henry、Pictet-Spengler等反应合成了12个9-取代-3-甲基-β-咔啉衍生物,其中10个未见文献报道,其结构均通过核磁共振和质谱确证。毒力测定结果表明:化合物Z-5(3-甲基-9-异丙基-β-咔啉)抑制玉米弯孢霉叶斑病菌Curvularia lunata和番茄灰霉病菌Botrytis cinerea孢子萌发的EC50值分别为4.23和6.73μg/mL;相应地,Z-7(3-甲基-9-炔丙基-β-咔啉)的EC50值分别为11.16和7.51μg/mL。 展开更多

关键词 β-咔啉生物碱 Pictet—Spengler反应 合成 抑菌活性

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β-咔啉-3-羧酸酯二聚体的合成及体外抗肿瘤活性研究 被引量：1

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作者 秦文娟 谷红玲 +2 位作者 马瑞月 杜宏涛 王俊儒 《兰州大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2016年第6期844-849,共6页

以L-色氨酸为原料,经Pictet-Spengler、酯化、氧化等反应合成1 6个β-咔啉-3-羧酸酯二聚体化合物,其中14个为新化合物.化合物结构经~1H NMR、^(13)C NMR、ESI-MS确认.利用MTT法测试其体外抗肿瘤活性,结果表明β-咔啉-3-羧酸二聚化能明... 以L-色氨酸为原料,经Pictet-Spengler、酯化、氧化等反应合成1 6个β-咔啉-3-羧酸酯二聚体化合物,其中14个为新化合物.化合物结构经~1H NMR、^(13)C NMR、ESI-MS确认.利用MTT法测试其体外抗肿瘤活性,结果表明β-咔啉-3-羧酸二聚化能明显提高其抑制肿瘤细胞的活性,且以戊烷链连接的二聚体活性最好. 展开更多

关键词 β-咔啉 二聚体 抗肿瘤活性

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β-咔啉衍生物的抗肿瘤及抗菌活性 被引量：3

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作者 刘莉 马洋洋 +3 位作者 王宽 贾云静 李婉 朱华结 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2018年第4期674-680,共7页

以L-色氨酸为原料合成了72个不同取代基的β-咔啉化合物,其中31个新化合物,包括12对手性化合物.采用噻唑蓝(MTT)法对5种肿瘤细胞株及5种菌株进行了体外抗肿瘤活性、抗菌活性的筛选及构效关系研究.生物活性测试结果表明,部分目标化合物... 以L-色氨酸为原料合成了72个不同取代基的β-咔啉化合物,其中31个新化合物,包括12对手性化合物.采用噻唑蓝(MTT)法对5种肿瘤细胞株及5种菌株进行了体外抗肿瘤活性、抗菌活性的筛选及构效关系研究.生物活性测试结果表明,部分目标化合物具有一定的抗肿瘤活性(化合物3b对A549细胞的IC_(50)=3.17μmol/L),且具有不同程度的抑菌活性(化合物5h对鳗弧菌的MIC=0.78μmol/L). 展开更多

关键词 β-咔啉化合物 抗菌活性 抗肿瘤活性 手性化合物

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含苯并噻唑环的β-咔啉衍生物的合成及抗肿瘤活性 被引量：1

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作者 李萌 霍新玉 +3 位作者 陈伟 马芹 郭亮 张洁 《石河子大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2022年第6期677-683,共7页

为了寻找高效低毒的抗肿瘤药物,制备具有更好抗肿瘤活性的化合物,在前期研究基础上,设计并合成了10个苯并噻唑环取代的新型β-咔啉衍生物(Ⅶa-Ⅶj),通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱等方法确定了化合物的化学结构。采用噻唑... 为了寻找高效低毒的抗肿瘤药物,制备具有更好抗肿瘤活性的化合物,在前期研究基础上,设计并合成了10个苯并噻唑环取代的新型β-咔啉衍生物(Ⅶa-Ⅶj),通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱等方法确定了化合物的化学结构。采用噻唑蓝(MTT)法评估了目标化合物对肺癌细胞(A549)、胃癌细胞(BGC-823)、结肠癌细胞(CT-26)、肝癌细胞(Bel-7402)和乳腺癌细胞(MCF-7)的体外抑制活性,结果表明,大部分化合物都表现出了中度至强效的抗肿瘤活性,并且比其前一步中间体活性高。其中化合物Ⅶd对A549,BGC-823,Bel-7402和MCF-7显示出较好的抗肿瘤活性,IC50值分别为12.9±0.9、6.7±0.6、12.4±0.8和10.2±0.7μmol·L^(-1),其活性优于对照品顺铂。化合物Ⅶc对A549细胞的抑制作用效果优于顺铂2倍(IC50=15.8±2.4μmol·L^(-1)),其IC50值为7.7±0.5μmol·L^(-1),研究结果可为基于β-咔啉类结构的新型抗肿瘤药物分子设计提供重要参考。 展开更多

关键词 β-咔啉 苯并噻唑 合成 抗肿瘤活性 构效关系

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基于β-咔啉希夫碱的Al^(3+)荧光探针的合成及其性能研究 被引量：2

15

作者 韩雅莲 但飞君 +3 位作者 刘璐璐 曾敏 陈玲 兰海闯 《分析测试学报》 CAS CSCD 北大核心 2017年第11期1387-1391,共5页

以L-色氨酸甲酯盐酸盐和2-喹啉甲醛为原料,通过多步反应合成3-{N'-(2-羟基苯亚甲基)甲酰肼基}-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉(QCS),并通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS对其结构进行了表征。探针QCS对Al3+有特异性响应,可在9~100μmol/L范围... 以L-色氨酸甲酯盐酸盐和2-喹啉甲醛为原料,通过多步反应合成3-{N'-(2-羟基苯亚甲基)甲酰肼基}-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉(QCS),并通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS对其结构进行了表征。探针QCS对Al3+有特异性响应,可在9~100μmol/L范围定量检测Al3+,相关系数r2=0.999 1,检出限为4.40×10-9mol/L。在乙醇-水(体积比9∶1)的混合体系中,探针与Al3+的络合比为1∶1,络合常数Ka=(2.91±0.22)×103(mol/L)-1,且该探针与Al3+络合后的荧光强度在p H 5.0~8.0范围保持稳定,满足环境水样及生命体系的检测条件要求。 展开更多

关键词 β-咔啉 喹啉 希夫碱 Al3+探针

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6-芳基-β-咔啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

16

作者 王兆旭 郭亮 +2 位作者 孙跃 张俊婷 张洁 《石河子大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2023年第6期667-677,共11页

以L-色氨酸为原料,设计合成了一系列新型6-取代-β-咔啉衍生物(6a-6u)。目标化合物经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HRMS确证结构,并采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法测试了其体外抗肿瘤(A549、BGC-823、CT-26、Bel-7402和MCF-7)活性。结果表明,在β... 以L-色氨酸为原料,设计合成了一系列新型6-取代-β-咔啉衍生物(6a-6u)。目标化合物经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HRMS确证结构,并采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法测试了其体外抗肿瘤(A549、BGC-823、CT-26、Bel-7402和MCF-7)活性。结果表明,在β-咔啉环的C^(6)位引入具有吸电子取代基的苯基基团(如3,4,5-三氟苯基,6-氰基苯基)所得到的6l-6n和6t是最具潜力的化合物,其在体外抗肿瘤活性测试中分别对2株肿瘤细胞具有良好抑制作用,IC_(50)值均低于10μmol·L^(-1)。之后进行了分子对接,探究了目标化合物对VEGFR-2蛋白,PDGFR-α蛋白和KIT激酶蛋白的亲和力以及结合模式,以了解其与靶点的结合情况。 展开更多

关键词 β-咔啉 合成 抗肿瘤 构效关系 分子对接

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内生真菌Paraconiothyrium brasiliense代谢产物β-咔啉生物碱及其黄嘌呤氧化酶抑制活性研究 被引量：1

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作者 周继慧 闫鑫磊 +4 位作者 田梦 李慧 刘朝霞 刘呈雄 邹坤 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2021年第1期41-47,共7页

本研究通过前体介导调控一株内生真菌的次级代谢产物,采用正相硅胶柱色谱和制备型HPLC等方法分离纯化,利用NMR、MS等波谱学方法鉴定化合物结构,从中分离鉴定了10个生物碱类化合物,鉴定结果为:川芎哚(1)、1-(1′,2′-二脱氧-α-D-核吡喃... 本研究通过前体介导调控一株内生真菌的次级代谢产物,采用正相硅胶柱色谱和制备型HPLC等方法分离纯化,利用NMR、MS等波谱学方法鉴定化合物结构,从中分离鉴定了10个生物碱类化合物,鉴定结果为:川芎哚(1)、1-(1′,2′-二脱氧-α-D-核吡喃糖基)-β-咔啉(2)、flazin(3)、tangutorid E(4)、1-乙酰基-β-咔啉(5)、4-(9H-β-carbolin-1-yl)-4-oxobutyric acid(6)、1-(furan-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole(7)、indole-3-ethanol(8)、indole-3-acetic acid(9)和indole-3-carboxaldehyde(10)。化合物1~10均为首次从该属菌株中分离得到,其中7个β-咔啉生物碱;对10个生物碱进行了黄嘌呤氧化酶抑制活性测试,结果显示7个化合物具有明显的抑制活性,IC50值的范围在0.68~9.30 mM之间,且化合物2、3和6的抑制活性优于阳性药。 展开更多

关键词 内生真菌 前体介导 结构鉴定 β-咔啉生物碱 黄嘌呤氧化酶

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手性四氢-β-咔啉类化合物的有机催化合成研究

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作者 陈治明 《贵州师范大学学报（自然科学版）》 CAS 2023年第6期62-71,共10页

设计合成了(S)-N3,N3′-双(N-乙酰胍)-2,2′-二羟基-[1,1′-二萘]二甲酰胺(1a)等3种轴手性催化剂,将其用于不对称催化色胺与芳醛的缩合反应中。以甲苯为溶剂,室温25℃下,用20 mol%1a为催化剂,合成的四氢-β-咔啉得到较好的产率(85%)和... 设计合成了(S)-N3,N3′-双(N-乙酰胍)-2,2′-二羟基-[1,1′-二萘]二甲酰胺(1a)等3种轴手性催化剂,将其用于不对称催化色胺与芳醛的缩合反应中。以甲苯为溶剂,室温25℃下,用20 mol%1a为催化剂,合成的四氢-β-咔啉得到较好的产率(85%)和较高的对映选择性(89%)。该方法为具有生物药理活性的β-咔啉骨架的合成提供了重要途径。 展开更多

关键词 手性双胍 不对称催化 四氢-β-咔啉

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振动圆二色谱在轴手性β-双咔啉N—O衍生物立体化学研究中的应用 被引量：9

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作者 朱华结 刘莉 杨芹 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2015年第8期1559-1562,共4页

采用振动圆二色谱(VCD)方法研究了一个具有高度催化活性的轴手性结构的双咔啉N—O化合物的立体化学结构.在B3LYP/6-311+G(d)水平上得到的计算结果表明,对于具有负旋光值的双咔啉N—O化合物化合物,其绝对构型是a S.同时,分别计算了双咔啉... 采用振动圆二色谱(VCD)方法研究了一个具有高度催化活性的轴手性结构的双咔啉N—O化合物的立体化学结构.在B3LYP/6-311+G(d)水平上得到的计算结果表明,对于具有负旋光值的双咔啉N—O化合物化合物,其绝对构型是a S.同时,分别计算了双咔啉N—O化合物的电子圆二色谱(ECD)和旋光值,并与实验结果进行了比较.在化合物结构完全正确条件下,VCD,ECD和旋光数据均表明,具有负旋光值的该化合物的绝对构型是a S. 展开更多

关键词 振动圆二色谱 轴手性 β-双咔啉 绝对构型

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1,2,7,9-四取代去氢骆驼蓬碱衍生物的合成及体外抗肿瘤活性 被引量：16

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作者 郭亮 曹日晖 +1 位作者 范文玺 马芹 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2014年第3期518-523,共6页

为了寻找高效低毒的抗肿瘤候选化合物,以去氢骆驼蓬碱为原料,对β-咔啉环的2-,7-和9-位3个结构位点进行了结构改造,合成了11个去氢骆驼蓬碱衍生物,化合物的结构经核磁共振、红外光谱、质谱及元素分析确证.采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法初... 为了寻找高效低毒的抗肿瘤候选化合物,以去氢骆驼蓬碱为原料,对β-咔啉环的2-,7-和9-位3个结构位点进行了结构改造,合成了11个去氢骆驼蓬碱衍生物,化合物的结构经核磁共振、红外光谱、质谱及元素分析确证.采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法初步测试了目标化合物体外抗肿瘤(Bel-7402,786-0,BGC-823,A375,769-P和MCF7)活性,结果表明化合物4a,4b,8a和8b具有显著的体外抗肿瘤活性. 展开更多

关键词 去氢骆驼蓬碱 β-咔啉 抗肿瘤活性 构效关系

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