一种3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物的合成

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作者 方泽国 张瀚洋 +2 位作者 解琳 余磊 李栋 《化学与生物工程》 CAS 北大核心 2024年第11期65-68,共4页

以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC... 以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC-XRD对衍生物结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,以过硫酸钾为氧化剂、水为溶剂,在物料比n(N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺)∶n(甲萘醌)为1∶3、反应温度为100℃、反应时间为10 h的最优条件下,衍生物收率达到82%。 展开更多

关键词 3-亚甲基吲哚啉-2-酮 衍生物 甲萘醌 合成

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6,7-二氧亚甲基-3-氮杂(硫杂)-1(2H,4H)吖啶酮及其衍生物的合成 被引量：1

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作者 王进军 王正有 +2 位作者 孙公权 赵岩 姜贵吉 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2002年第12期1174-1177,共4页

通过 1 -氮 (硫 )杂环己二酮与邻氨基椒醛缩合得 6 ,7-二氧亚甲基 -3-氮杂 (硫杂 ) -1 ( 2 H,4 H)吖啶酮3a和 3b;3a与苯肼进行 Fisher环合形成吲哚并硫杂吖啶 7a和 7b,3a与草酸乙酯的 Claisen反应得 β-酮酯 8,进而与噻唑肼缩合生成... 通过 1 -氮 (硫 )杂环己二酮与邻氨基椒醛缩合得 6 ,7-二氧亚甲基 -3-氮杂 (硫杂 ) -1 ( 2 H,4 H)吖啶酮3a和 3b;3a与苯肼进行 Fisher环合形成吲哚并硫杂吖啶 7a和 7b,3a与草酸乙酯的 Claisen反应得 β-酮酯 8,进而与噻唑肼缩合生成吡唑并硫杂吖啶 9a和 9b。 3b与邻氨基苯甲醛化合物发生 Friedlannder反应生成喹啉并氮杂吖啶 4 a～ 4 c,与靛红类化合物的 Pfitzing缩合反应得羧基喹啉并氮杂吖啶 5 a～ 5 c;用核磁共振光谱、红外光谱等进行了分子结构表征。 展开更多

关键词 6 7-二氧亚甲基-3-氮流(硫杂)-1(2H 4H)吖啶酮 衍生物 氮杂吖啶酮 硫杂吖啶酮 杂环化合物 合成 有机药物

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1-甲基-4-苯基-2(1H)喹啉酮衍生物的合成及表征

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作者 蒋广平 罗峰 王洪波 《化工新型材料》 CAS CSCD 北大核心 2015年第12期190-192,共3页

以苯丙炔酸与氮甲基苯胺合成的N-甲基-N-苯基-3-丙炔酸胺为原料,通过铁催化氧化、重氮化水解合成了一系列1-甲基-4-苯基-2(1H)喹啉酮衍生物。并对喹啉酮衍生物产物进行质谱、核磁共振氢谱和碳谱的定性及结构表征。此方法路线简单,反应... 以苯丙炔酸与氮甲基苯胺合成的N-甲基-N-苯基-3-丙炔酸胺为原料,通过铁催化氧化、重氮化水解合成了一系列1-甲基-4-苯基-2(1H)喹啉酮衍生物。并对喹啉酮衍生物产物进行质谱、核磁共振氢谱和碳谱的定性及结构表征。此方法路线简单,反应条件温和,合成的各种目标产物产率和纯度较高,实验结果令人满意。 展开更多

关键词 N-甲基-N-苯基-3-丙炔酸胺 铁催化氧化 重氮化水解 1-甲基-4-苯基-2(1H)喹啉酮衍生物

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酒石酸水溶液中绿色合成5,5-(苯基亚甲基)双(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮)衍生物

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作者 周鹏 许招会 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2019年第2期167-171,共5页

在酒石酸水溶液中,以醛和2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮为原料,通过Knoevenagel缩合和Michael加成反应合成了7种5,5-(苯基亚甲基)双(1,3-二噁烷-4,6-二酮)衍生物,收率为72%～83%,通过NMR、MS(ESI)技术对目标产物进行了结构表征.该工... 在酒石酸水溶液中,以醛和2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮为原料,通过Knoevenagel缩合和Michael加成反应合成了7种5,5-(苯基亚甲基)双(1,3-二噁烷-4,6-二酮)衍生物,收率为72%～83%,通过NMR、MS(ESI)技术对目标产物进行了结构表征.该工艺为制备5,5-(苯基亚甲基)双(1,3-二噁烷-4,6-二酮)衍生物提供了一种具有反应条件温和、操作简单、环境友好的新方法. 展开更多

关键词 醛 Knoevenagel反应 酒石酸水溶液 串联反应 5 5-(苯基亚甲基)双(2 2-二甲基-1 3-二噁烷-4 6-二酮)衍生物

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5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性探索 被引量：2

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作者 谭锐 赵瀛兰 +4 位作者 邢秀梅 敬玲玲 刘婷 罗有福 李子成 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2013年第2期200-205,共6页

将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试... 将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试.结果表明,所有目标物对A549、HCT116和PC-9表现出抑制活性,其中吲哚氮被苄基取代的化合物e1和e3对测定的癌细胞增殖抑制活性与5-氟尿嘧啶(5-FU)相近,并且对A549和HCT116表现出中等的抑制活性(IC50<30μM)。 展开更多

关键词 5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2 4-二酮衍生物 2 4-噻唑烷二酮 1-取代吲哚 抗肿瘤活性

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甘草查尔酮A衍生物对结肠癌细胞增殖及凋亡的影响 被引量：1

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作者 张磊 李大鹏 +2 位作者 王洪羽 黄晓东 赵东海 《西北农业学报》 CAS CSCD 北大核心 2015年第12期24-29,共6页

探讨甘草查尔酮A衍生物4′-甲基-2,4-二羟基查尔酮对结肠癌细胞增殖抑制及诱导凋亡的作用,并分析相关作用机制。通过体外培养人结肠癌HT29、HCT116、COLO205和SW480细胞,取对数生长期各细胞,随机分为对照组和10、20、40μmol·L-1 4... 探讨甘草查尔酮A衍生物4′-甲基-2,4-二羟基查尔酮对结肠癌细胞增殖抑制及诱导凋亡的作用,并分析相关作用机制。通过体外培养人结肠癌HT29、HCT116、COLO205和SW480细胞,取对数生长期各细胞,随机分为对照组和10、20、40μmol·L-1 4′-甲基-2,4-二羟基查尔酮试验组,用MTT法检测细胞增殖抑制率,并确定IC50。选取抑制效果最好的结肠癌细胞,利用Hoechst 33258荧光检测及流式细胞术检测细胞凋亡情况;利用蛋白免疫印迹法检测凋亡相关蛋白Fas、FasL、Caspase-8的蛋白表达水平。结果表明:与空白组相比,药物组各浓度均可引起结肠癌细胞的增殖抑制作用(P<0.01,P<0.05),其中对HCT116的抑制效果最好(IC50为14.24μmol·L-1)。Hoechst 33258荧光和流式细胞术检测结果显示,随给药浓度增高,HCT116细胞凋亡逐渐增多(P<0.05),并可引起Fas、FasL和Caspase-8的蛋白表达增多(P<0.05)。说明4′-甲基-2,4-二羟基查尔酮可抑制结肠癌细胞增殖并诱导凋亡发生,其作用机制与上调Fas/FasL通路蛋白表达水平有关。 展开更多

关键词 4’-甲基-2 4二羟基查尔酮 结肠癌 FAS/FASL 增殖 凋亡

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6-甲基-尿嘧啶及其N-取代衍生物合成 被引量：2

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作者 齐晓丽 刘毅锋 +2 位作者 张娟 焦军平 杨超 《西北大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2009年第1期63-66,共4页

目的对6-甲基尿嘧啶及其N-取代衍生物的合成方法进行研究和改进。方法用醋酸锌作催化剂，二甲苯作溶剂，使乙酰乙酸乙酯和氨基甲酸乙酯在140℃反应6h，得到6-甲基-2，3-二氢-1，3-噁嗪-2，4-二酮，噁嗪二酮再和氨或N-取代胺，在150～16... 目的对6-甲基尿嘧啶及其N-取代衍生物的合成方法进行研究和改进。方法用醋酸锌作催化剂，二甲苯作溶剂，使乙酰乙酸乙酯和氨基甲酸乙酯在140℃反应6h，得到6-甲基-2，3-二氢-1，3-噁嗪-2，4-二酮，噁嗪二酮再和氨或N-取代胺，在150～160℃反应2h，合成出了目标产物。结果合成出6-甲基尿嘧啶和6种N-取代-6-甲基尿嘧啶衍生物，用1HNMR和元素分析表征了目标化合物的结构；产率为76．1％～90％。结论该方法原料易得，不用酸性催化剂，条件温和，是合成N-取代尿嘧啶理想方法。 展开更多

关键词 乙酰乙酸乙酯 氨基甲酸乙酯 合成 噁嗪二酮 6-甲基尿嘧啶 N-取代衍生物

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一种新型α-甲基查尔酮的制备、抗宫颈癌活性及对Akt-MDM2-p53信号通路的影响 被引量：2

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作者 艾孜提艾力·艾海提 艾克拜尔·买买提 木合布力·阿布力孜 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2023年第7期1399-1400,共2页

课题组前期实验中发现,新疆胀果甘草中的微量特殊成分甘草查尔酮A(LicoA)具有较强的体外抗宫颈癌活性并对多种肿瘤干细胞标记物具有显著的下调作用,但是因其在胀果甘草中含量极低(约0.36%)^([1])并且合成制备成本昂贵,制约其开发利用。... 课题组前期实验中发现,新疆胀果甘草中的微量特殊成分甘草查尔酮A(LicoA)具有较强的体外抗宫颈癌活性并对多种肿瘤干细胞标记物具有显著的下调作用,但是因其在胀果甘草中含量极低(约0.36%)^([1])并且合成制备成本昂贵,制约其开发利用。因此,本文旨在对LicoA进行结构修饰,合成一种具有替代LicoA潜力的新型查尔酮类化合物并研究其抗宫颈癌活性。 展开更多

关键词 α-甲基查尔酮衍生物 宫颈癌 癌细胞增殖抑制 促进细胞凋亡 肿瘤干细胞标记物 作用机制

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异脲盐法合成胍及其N-取代嘧啶胺衍生物的研究 被引量：2

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作者 张宇 刘毅锋 +3 位作者 张娟 张亚洲 高朔漠 殷玉英 《西北大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2014年第3期423-428,共6页

采用异脲盐法合成一系列N-取代胍和N-取代-4-(3-吡啶基)嘧啶-2-胺类化合物。以O-甲基异脲硫酸盐为起始原料,与脂肪胺类或芳香胺类化合物反应合成脂肪胍或芳香胍类化合物(1),再以3-乙酰吡啶和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)为原料... 采用异脲盐法合成一系列N-取代胍和N-取代-4-(3-吡啶基)嘧啶-2-胺类化合物。以O-甲基异脲硫酸盐为起始原料,与脂肪胺类或芳香胺类化合物反应合成脂肪胍或芳香胍类化合物(1),再以3-乙酰吡啶和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)为原料反应合成3-(二甲基氨基)-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮(2),将化合物(1)和(2)在碱性条件下反应,最终得到目标产物N-取代-4-(3-吡啶基)嘧啶-2-胺(3)。合成出了6个N-取代胍及其相应的衍生物N-取代-4-(3-吡啶基)嘧啶-2-胺类化合物,并用1H NMR,IR和元素分析表征了目标产物的结构。该方法路线简捷环保、原料廉价易得、反应条件较温和。 展开更多

关键词 O-甲基异脲 3-乙酰吡啶 烯胺酮衍生物 胍 嘧啶氨

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(±)-7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4′-甲氧基黄烷酮的全合成 被引量：9

10

作者 薛吉军 张应鹏 +1 位作者 陈雪松 李瀛 《兰州大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2003年第3期43-45,共3页

以 2 ,4-二羟基苯乙酮为起始原料 ,经过异戊烯基取代、脱氢闭环、羟醛缩合、催化环化等步骤完成了天然产物 7,8-( 2 ,2 -二甲基吡喃 ) -4′-甲氧基黄烷酮 ( 1 )的首次全合成 ,中间体查尔酮 5也是天然产物 .

关键词 7 8-(2 2-二甲基吡喃)-4′-甲氧基黄烷酮 3′ 4′-(2 2—二甲基吡哺)-2′-羟基-4-甲氧基查尔酮 全合成

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氧化剂存在下吡啶叶立德与1,4,4a,8a-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5,8-二酮的反应 被引量：4

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作者 王炳祥 胡宏纹 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2004年第2期273-275,共3页

在 [( Py) 4Co( HCr O4 ) 2 ]存在下 ,吡啶叶立德、喹啉叶立德或异喹啉叶立德分别和 1 ,4,4a,8a-四氢 -1 ,4-桥亚甲基萘 -5 ,8-二酮反应 ,一步法合成了中氮茚类多环化合物 ( 1 a～ 1 c,2 a～ 2 b,3 ) .该方法原料易得 ,反应条件容易控制 。

关键词 中氮茚类衍生物 吡啶叶立德 1 4 4a 8a-四氢-1 4-桥亚甲基萘-5 8-二酮 一步法 合成 生物活性 氧化剂

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1-(芘-1-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酮的合成及三阶非线性光学性质 被引量：8

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作者 石玉芳 孙金鱼 +1 位作者 刘成琪 赵明根 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2016年第2期149-154,共6页

合成了一种新的有机非线性光学(NLO)材料1-(芘-1-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酮(PMPAK),通过1H NMR、IR、HR-MS和元素分析表征其结构。以Nd∶YAG-Laser System作为光源,激光波长450 nm,脉冲宽度4 ns(FWHM),采用4f相位相干成像技术测定了PM... 合成了一种新的有机非线性光学(NLO)材料1-(芘-1-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酮(PMPAK),通过1H NMR、IR、HR-MS和元素分析表征其结构。以Nd∶YAG-Laser System作为光源,激光波长450 nm,脉冲宽度4 ns(FWHM),采用4f相位相干成像技术测定了PMPAK的三阶NLO性质并确定了相关参数:非线性折射率n_2=-1.84×10^(-16)m^2/W,非线性吸收系数β=2.53×10^(-9)m/W,非线性极化率χ(3)=1.137×10-10esu。 展开更多

关键词 芘衍生物 (芘基)-(甲氧基苯基)丙烯酮 查尔酮 合成 非线性光学性质

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芘基查尔酮的合成及三阶非线性光学性质 被引量：5

13

作者 孙金鱼 石玉芳 +1 位作者 王桂林 赵明根 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2015年第10期1134-1138,共5页

合成了一种新的具有潜在应用价值的非线性光学(NLO)有机材料1-(芘-1-基)-3-(4-二甲氨基苯基)丙烯酮(PMAK),并通过NMR、IR、MS和元素分析等技术手段进行了表征。采用溶液Nd∶YAG激光技术测定了PMAK的三阶非线性光学性质并确定了相关参数... 合成了一种新的具有潜在应用价值的非线性光学(NLO)有机材料1-(芘-1-基)-3-(4-二甲氨基苯基)丙烯酮(PMAK),并通过NMR、IR、MS和元素分析等技术手段进行了表征。采用溶液Nd∶YAG激光技术测定了PMAK的三阶非线性光学性质并确定了相关参数。纳秒实验结果:折射率n2=-3.5×10-17m2/W,吸收系数β=7.0×10-10m/W,极化率χ(3)=2.54×10-11esu,分子超极化率γ=3.44×10-30esu;皮秒实验结果:n2=-2.8×10-18m2/W,β=8.3×10-11m/W,χ(3)=2.49×10-12esu,γ=3.33×10-31esu。 展开更多

关键词 芘的衍生物 (芘-基)-(二甲氨基苯基)丙烯酮 查尔酮 合成 非线性光学性质

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