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Determination of trans-4-hydroxy-2-alkenals in thermally treated soybean oil by SPE-HPLC 被引量:1
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作者 Hongying Hua Shimin Wu Xin Ma 《Grain & Oil Science and Technology》 2022年第3期107-113,共7页
Trans-4-hydroxy-2-hexenal(4-HHE) and trans-4-hydroxy-2-nonenal(4-HNE) are secondary lipid peroxidation products in edible oils, which are cytotoxic and genotoxic. They could covalently bind with protein, phospholipids... Trans-4-hydroxy-2-hexenal(4-HHE) and trans-4-hydroxy-2-nonenal(4-HNE) are secondary lipid peroxidation products in edible oils, which are cytotoxic and genotoxic. They could covalently bind with protein, phospholipids and DNA, further disrupting the normal function of liver, lung and brain.Derivation process was generally conducted during pretreatment before detection and quantification of 4-HHE and 4-HNE. However, the derivation procedures were time consuming and chemical degradation may occur during the process. Hence, this paper aims to establish a simple solid phase extractionhigh performance liquid chromatography(SPE-HPLC) method to determine the 4-HHE and 4-HNE contents in thermally treated soybean oil. C18 solid phase extraction was applied in the pretreatment process. Firstly, the reliability of the method was evaluated. Good linearity was observed in the range of 0.1–0.5 μg/m L and 0.5–10 μg/m L for 4-HHE and 4-HNE. The limit of detection(LOD) of 4-HHE and 4-HNE were 0.0486 and 0.0129 μg/m L, respectively. And the limit of quantitation(LOQ) of4-HHE and 4-HNE were 0.1458 and 0.0431 μg/m L, respectively. Recovery rate were in the range of89.11%–91.58% and 71.83%–79.40% for 4-HHE and 4-HNE, respectively. The method achieved the extraction, purification and detection of 4-HHE and 4-HNE simultaneously and had the advantages of simple operation, effectiveness, high precision, good repeatability. Then, the method was applied to monitor the concentrations of 4-HHE and 4-HNE in soybean oil heated at 180 °C for 40 h. The contents of 4-HHE and 4-HNE were 0–0.32 μg/g and 0–6.97 μg/g, respectively, which provided guidance for evaluating health risks of thermally treated soybean oil during heating. 展开更多
关键词 trans-4-hydroxy-2-hexenal trans-4-hydroxy-2-nonenal Soybean oil
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2-苯基/环己基环十二酮的还原选择性及trans-1,2-二取代环十二烷的构象分析 被引量:2
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作者 杨明艳 张莉 +1 位作者 王道全 王明安 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2015年第3期489-498,共10页
通过研究2-苯基/环己基环十二酮在不同还原剂和温度下的还原反应证实了2-取代环十二酮的还原反应具有cis-选择性.在此基础上,通过2-取代环十二酮的Na BH4还原反应、1,2-环氧环十二烷的开环反应及cis-2-苯基环十二醇的Mitsunobu反应和水... 通过研究2-苯基/环己基环十二酮在不同还原剂和温度下的还原反应证实了2-取代环十二酮的还原反应具有cis-选择性.在此基础上,通过2-取代环十二酮的Na BH4还原反应、1,2-环氧环十二烷的开环反应及cis-2-苯基环十二醇的Mitsunobu反应和水解反应制备了一系列trans-1,2-二取代环十二烷;采用1H NMR、13C NMR、X射线衍射和量子化学计算等方法对其优势构象进行了分析.结果表明,trans-1,2-二取代环十二烷的优势构象为[3333]方形构象,1个取代基位于边碳外向位(Side-exo),另1个位于角碳反向位(Corneranti).cis-2,12-二取代环十二酮的Li Al H4还原产物的X射线衍射分析结果表明,生成的1,2,3-三取代环十二烷保持了环十二烷的[3333]方形构象,2个取代基位于边碳外向位,羟基位于角碳顺向位(Corner-syn),取代基呈现出cis-cis关系. 展开更多
关键词 2-苯基/环己基环十二酮 trans-1 2-二取代环十二烷 1 2 3-三取代环十二烷 构象分析
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被修饰环糊精模版控制的trans-2-苯乙烯吡啶的分子内环化
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作者 马丽雅 张喜子 《煤炭与化工》 CAS 2014年第11期8-10,共3页
环糊精(CDs)是由6,7或8吡喃葡萄糖与上下环绕的羟基组成的环状低聚糖,具有内疏水外亲水的结构特征。合成了一种酰化的γ-环糊精(CDs),并将酰化的环糊精衍生物与trans-2-苯乙烯吡啶分子包合,比较了固态、液态及凝胶态中包合物的光反应结... 环糊精(CDs)是由6,7或8吡喃葡萄糖与上下环绕的羟基组成的环状低聚糖,具有内疏水外亲水的结构特征。合成了一种酰化的γ-环糊精(CDs),并将酰化的环糊精衍生物与trans-2-苯乙烯吡啶分子包合,比较了固态、液态及凝胶态中包合物的光反应结果,发现修饰的环糊精对其分子内光环化产物的生成具有选择性,其中固态产物的选择性最好,可以得到产率较高的苯并[f]喹啉。 展开更多
关键词 修饰环糊精 trans-2-苯乙烯吡啶 分子内环化
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炔丙型硫Ylide环丙烷化反应及其立体选择性 被引量:1
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作者 刘文剑 路慧哲 +5 位作者 肖玉梅 王明安 杜凤沛 付滨 李楠 覃兆海 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2009年第7期1357-1360,共4页
炔丙型硫Ylide与丙烯酸酯的反应是一个多反应竞争的复杂反应,通常环丙烷化产物收率很低.本文通过对反应底物的优化,成功获得了高收率、高选择性的反式环丙烷化产物.同时利用Gaussian 03程序,选择密度泛函BHHLYP方法,6-31G**基组对反应... 炔丙型硫Ylide与丙烯酸酯的反应是一个多反应竞争的复杂反应,通常环丙烷化产物收率很低.本文通过对反应底物的优化,成功获得了高收率、高选择性的反式环丙烷化产物.同时利用Gaussian 03程序,选择密度泛函BHHLYP方法,6-31G**基组对反应路径及过渡态模型进行了计算,进而采用密度泛函理论中的B3LYP方法,选择6-31G**基组,对顺、反式产物的热稳定性进行了分析,明确了该反应的高非对映选择性是由过渡态的能量差异和产物的热稳定性两个因素共同决定的,而过渡态的能量差异可以归于分子内弱的立体电子效应的不同. 展开更多
关键词 环丙烷化反应 炔丙型硫Ylide trans-2-乙炔基环丙烷羧酸酯 密度泛函理论 过渡态
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分离提取马蔺子中的化合物 被引量:2
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作者 侯微 《黑龙江科技信息》 2012年第11期28-28,共1页
目的:分离提取马蔺子中的活性化合物。方法:使用硅胶柱层析梯度洗脱分离化合物,制备型高效液相进一步纯化化合物。结果:从马蔺子中首次分离出白藜芦醇四聚体(r-2-viniferin)和白藜芦醇二聚体(trans-ε-viniferin)。马蔺子是鸢尾科植物... 目的:分离提取马蔺子中的活性化合物。方法:使用硅胶柱层析梯度洗脱分离化合物,制备型高效液相进一步纯化化合物。结果:从马蔺子中首次分离出白藜芦醇四聚体(r-2-viniferin)和白藜芦醇二聚体(trans-ε-viniferin)。马蔺子是鸢尾科植物马蔺的种子,具有清热,利湿,止血,解毒。治黄疸,泻痢,吐血,衄血,血崩,白带,喉痹,痈肿等作用[1,2]。本文使用硅胶柱层析从马蔺子中分离出了白藜芦醇四聚体和二聚体,制备型高效液相纯化这两种化合物,结合液相质谱和核磁共振解析出其化合物的结构。之前很多研究已经发现这两种化合物存在葡萄科等植物中[3],这是首次在马蔺子中提取出来。 展开更多
关键词 马蔺子 r-2-viniferin trans-ε-viniferin
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