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题名(S)-美托洛尔的不对称合成
被引量:3
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作者
宋光伟
朱锦桃
姚国新
陈刚
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机构
浙江理工大学化学系
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出处
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2010年第11期1286-1290,共5页
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文摘
用自制的(S,S)-SalenCo(Ⅲ)OAc催化剂水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯的(S)-3-氯-1,2-丙二醇和较高光学纯的(R)-环氧氯丙烷。以(S)-3-氯-1,2-丙二醇为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚缩合,再与氯化亚砜反应得环状亚硫酸酯,最后和异丙胺反应得(S)-美托洛尔,光学纯度大于99%。另外以(R)-环氧氯丙烷为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚反应,再与异丙胺作用得到(S)-美托洛尔,光学纯度大于92%。(S)-美托洛尔的总收率为53.9%,结构经IR、1HNMR、13CNMR和MS测试技术确证。该路线原料利用率高,拆分后的2种产物均能用于目标化合物的合成。
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关键词
(s)-美托洛尔
外消旋环氧氯丙烷
催化水解拆分
(R)-环氧氯丙烷
(s)-氯丙二醇
不对称合成
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Keywords
(s)-metoprolol
racemic epichlorohydrin
catalyzed hydrolysis resolution
(R)-epichlorohydrin
(s)-chloropropanediol
asymmetric synthesis
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分类号
O621.3
[理学—有机化学]
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