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含芳香氨基酸三肽及其衍生物自由基离子的形成和解离机理研究
被引量：
1
1
作者
路时芳
陈世稆
+1 位作者
曹洁
孙烁琪
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2020年第6期569-576,I0003,共9页
铜-配体(L)-三肽组成的三元复合物[Cu(L)M]2+,其中,L表示4′-氯-2,2′:6′,2″-三联吡啶(缩写为4Cl-tpy);M表示酪氨酰-甘氨酰-色氨酸(YGW)及其修饰型三肽(CH 3CO-YGW-OCH 3,缩写Ac-YGW-OMe)。使用该复合物,通过碰撞诱导解离(collision-i...
铜-配体(L)-三肽组成的三元复合物[Cu(L)M]2+,其中,L表示4′-氯-2,2′:6′,2″-三联吡啶(缩写为4Cl-tpy);M表示酪氨酰-甘氨酰-色氨酸(YGW)及其修饰型三肽(CH 3CO-YGW-OCH 3,缩写Ac-YGW-OMe)。使用该复合物,通过碰撞诱导解离(collision-induced dissociation,CID)产生两种自由基离子([YGW]·+和[Ac-YGW-OMe]·+)。采用串联质谱结合密度泛函理论(density functional theory,DFT)得到气相稳定结构,并研究其气相解离行为。研究结果表明,[YGW]·+和[Ac-YGW-OMe]·+的气相解离行为截然不同,[YGW]·+主要产生[M-CO 2-116]+和[M-CO 2]·+碎片离子;而[Ac-YGW-OMe]·+在气相中主要产生[M-CH 3OH]·+碎片离子。推测这两种离子的气相裂解机理分别为:[YGW]·+羧基上的质子重排到多肽骨架中羰基氧上,经历Cα-C键的断裂产生[M-CO 2]·+、断裂色氨酸侧链Cβ-Cγ键产生[M-CO 2-116]+离子;[Ac-YGW-OMe]·+则先经历质子重排到酯基氧上,然后经过C-O酯键的断裂形成[M-CH 3OH]·+离子。参与重排的质子可能有3个来源:Ac-YGW-OMe中甘氨酸的Cα-H、色氨酸的Cα-H或Cβ-H,该机理有待进一步验证。本研究将为其他类型多肽及衍生物的结构及气相反应机理研究提供参考。
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关键词
三肽自由基离子
电喷雾串联质谱法(ESI-MS/MS)
密度泛函理论(DFT)
气相裂解机理
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职称材料
多肽衍生物中自由基介导的选择性C—C键断裂及异构体区分
2
作者
贾贺园
姚波
+2 位作者
陈世稆
路时芳
曹洁
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022年第1期44-55,I0002,共13页
选择性C—C键断裂反应是化学领域的前沿课题,尤其对于生物大分子,该研究具有重要意义。由于化合物中活性相似的C—C键普遍存在,选择性断裂其中1个C—C键是一大难点。本文以非天然氨基酸组成的多肽衍生物为研究对象,采用TEMPO自由基引发...
选择性C—C键断裂反应是化学领域的前沿课题,尤其对于生物大分子,该研究具有重要意义。由于化合物中活性相似的C—C键普遍存在,选择性断裂其中1个C—C键是一大难点。本文以非天然氨基酸组成的多肽衍生物为研究对象,采用TEMPO自由基引发剂策略,将邻甲基苯甲酰(Bz)自由基引入多肽分子(M),在气相中成功制备出[Bz-M+H]^(·+)自由基离子。通过串联质谱实验发现,该离子相对于质子化多肽分子[M+H]^(+)显示出更高的反应活性,具有更丰富的气相解离反应路径,其特征碎片离子[Bz·-a_(1)]^(+)和[(Bz-M+H)-HCOOEt]^(·+)可作为异构体区分和选择性C—C键断裂的灵敏探针,为质谱法区分多肽异构体和选择性C—C键断裂提供了思路和方法。
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关键词
电喷雾串联质谱(ESI-MS/MS)
TEMPO-Bz-多肽衍生物
Bz-多肽自由基离子
异构体区分
选择性C—C键断裂
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职称材料
题名
含芳香氨基酸三肽及其衍生物自由基离子的形成和解离机理研究
被引量：
1
1
作者
路时芳
陈世稆
曹洁
孙烁琪
机构
北京理工大学化学与化工学院
出处
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2020年第6期569-576,I0003,共9页
基金
国家自然科学基金项目(21371025)资助。
文摘
铜-配体(L)-三肽组成的三元复合物[Cu(L)M]2+,其中,L表示4′-氯-2,2′:6′,2″-三联吡啶(缩写为4Cl-tpy);M表示酪氨酰-甘氨酰-色氨酸(YGW)及其修饰型三肽(CH 3CO-YGW-OCH 3,缩写Ac-YGW-OMe)。使用该复合物,通过碰撞诱导解离(collision-induced dissociation,CID)产生两种自由基离子([YGW]·+和[Ac-YGW-OMe]·+)。采用串联质谱结合密度泛函理论(density functional theory,DFT)得到气相稳定结构,并研究其气相解离行为。研究结果表明,[YGW]·+和[Ac-YGW-OMe]·+的气相解离行为截然不同,[YGW]·+主要产生[M-CO 2-116]+和[M-CO 2]·+碎片离子;而[Ac-YGW-OMe]·+在气相中主要产生[M-CH 3OH]·+碎片离子。推测这两种离子的气相裂解机理分别为:[YGW]·+羧基上的质子重排到多肽骨架中羰基氧上,经历Cα-C键的断裂产生[M-CO 2]·+、断裂色氨酸侧链Cβ-Cγ键产生[M-CO 2-116]+离子;[Ac-YGW-OMe]·+则先经历质子重排到酯基氧上,然后经过C-O酯键的断裂形成[M-CH 3OH]·+离子。参与重排的质子可能有3个来源:Ac-YGW-OMe中甘氨酸的Cα-H、色氨酸的Cα-H或Cβ-H,该机理有待进一步验证。本研究将为其他类型多肽及衍生物的结构及气相反应机理研究提供参考。
关键词
三肽自由基离子
电喷雾串联质谱法(ESI-MS/MS)
密度泛函理论(DFT)
气相裂解机理
Keywords
tripeptide radical ions
electrospray mass spectrometry(ESI-MS)
density functional theory(DFT)
gas-phase fragmentation mechanism
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
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职称材料
题名
多肽衍生物中自由基介导的选择性C—C键断裂及异构体区分
2
作者
贾贺园
姚波
陈世稆
路时芳
曹洁
机构
北京理工大学化学与化工学院
出处
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022年第1期44-55,I0002,共13页
基金
国家自然科学基金项目(21371025)。
文摘
选择性C—C键断裂反应是化学领域的前沿课题,尤其对于生物大分子,该研究具有重要意义。由于化合物中活性相似的C—C键普遍存在,选择性断裂其中1个C—C键是一大难点。本文以非天然氨基酸组成的多肽衍生物为研究对象,采用TEMPO自由基引发剂策略,将邻甲基苯甲酰(Bz)自由基引入多肽分子(M),在气相中成功制备出[Bz-M+H]^(·+)自由基离子。通过串联质谱实验发现,该离子相对于质子化多肽分子[M+H]^(+)显示出更高的反应活性,具有更丰富的气相解离反应路径,其特征碎片离子[Bz·-a_(1)]^(+)和[(Bz-M+H)-HCOOEt]^(·+)可作为异构体区分和选择性C—C键断裂的灵敏探针,为质谱法区分多肽异构体和选择性C—C键断裂提供了思路和方法。
关键词
电喷雾串联质谱(ESI-MS/MS)
TEMPO-Bz-多肽衍生物
Bz-多肽自由基离子
异构体区分
选择性C—C键断裂
Keywords
electrospray ionization tandem mass spectrometry(ESI-MS/MS)
TEMPO-Bz-peptide derivatives
Bz-peptide radical cations
isomer differentiation
selective C—C bond cleavage
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
含芳香氨基酸三肽及其衍生物自由基离子的形成和解离机理研究
路时芳
陈世稆
曹洁
孙烁琪
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2020
1
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
多肽衍生物中自由基介导的选择性C—C键断裂及异构体区分
贾贺园
姚波
陈世稆
路时芳
曹洁
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022
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