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还原胺化反应:以间苯二甲醛制备间苯二甲胺为例
1
作者
吕雷阳
路广印
+6 位作者
罗亚妮
高歌
闫晓宇
徐肇中
姚丽菲
李洪娟
李志平
《大学化学》
2024年第12期258-264,共7页
还原胺化反应是一种将醛酮转换成胺的实用方法。我们以还原胺化反应为例,介绍一个面向高年级本科生的有机化学综合实验——硅烷参与的间苯二甲醛还原胺化制备间苯二甲胺。该反应以氨基甲酸叔丁酯(BocNH_(2))为氮源,三乙基硅烷(Et_(3)SiH...
还原胺化反应是一种将醛酮转换成胺的实用方法。我们以还原胺化反应为例,介绍一个面向高年级本科生的有机化学综合实验——硅烷参与的间苯二甲醛还原胺化制备间苯二甲胺。该反应以氨基甲酸叔丁酯(BocNH_(2))为氮源,三乙基硅烷(Et_(3)SiH)为还原剂,在三氟乙酸的催化下,间苯二甲醛经过还原胺化得到叔丁氧基羰基(Boc)保护的间苯二甲胺;随后,通过脱除Boc保护基团,得到间苯二甲胺盐酸盐;最后经氢氧化钠处理,得到产物间苯二甲胺。实验过程涉及了多种操作技术,如萃取、减压蒸馏、干燥、重结晶、熔点测定,同时还包括了薄层色谱、红外光谱和核磁共振等分析测试方法。该路线适用于实验室合成,产品收率高且易于纯化。本实验对于学生有机合成实验能力的培养和提高,加深对波谱理论知识的理解和应用等具有很好的教学效果。
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关键词
还原胺化
间苯二甲胺
间苯二甲醛
胺
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题名
还原胺化反应:以间苯二甲醛制备间苯二甲胺为例
1
作者
吕雷阳
路广印
罗亚妮
高歌
闫晓宇
徐肇中
姚丽菲
李洪娟
李志平
机构
中国人民大学化学与生命资源学院
开滦煤化工研发中心
出处
《大学化学》
2024年第12期258-264,共7页
基金
中国人民大学教育教学改革研究项目、课程训练项目和金课建设项目
开滦(集团)有限责任公司科技创新计划项目。
文摘
还原胺化反应是一种将醛酮转换成胺的实用方法。我们以还原胺化反应为例,介绍一个面向高年级本科生的有机化学综合实验——硅烷参与的间苯二甲醛还原胺化制备间苯二甲胺。该反应以氨基甲酸叔丁酯(BocNH_(2))为氮源,三乙基硅烷(Et_(3)SiH)为还原剂,在三氟乙酸的催化下,间苯二甲醛经过还原胺化得到叔丁氧基羰基(Boc)保护的间苯二甲胺;随后,通过脱除Boc保护基团,得到间苯二甲胺盐酸盐;最后经氢氧化钠处理,得到产物间苯二甲胺。实验过程涉及了多种操作技术,如萃取、减压蒸馏、干燥、重结晶、熔点测定,同时还包括了薄层色谱、红外光谱和核磁共振等分析测试方法。该路线适用于实验室合成,产品收率高且易于纯化。本实验对于学生有机合成实验能力的培养和提高,加深对波谱理论知识的理解和应用等具有很好的教学效果。
关键词
还原胺化
间苯二甲胺
间苯二甲醛
胺
Keywords
Reductive amination
m-Xylylenediamine
Isophthalaldehyde
Amine
分类号
G64 [文化科学—高等教育学]
O6 [理学—化学]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
还原胺化反应:以间苯二甲醛制备间苯二甲胺为例
吕雷阳
路广印
罗亚妮
高歌
闫晓宇
徐肇中
姚丽菲
李洪娟
李志平
《大学化学》
2024
0
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