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新型异烟酸类蚜虫报警信息素类似物的设计、合成及生物活性
被引量：
1
1
作者
秦耀果
张景朋
+5 位作者
宋敦伦
段红霞
凌云
蒋标标
王迪
杨新玲
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2016年第11期1977-1986,共10页
以蚜虫报警信息素[(E)-β-farnesene,EBF]为先导,通过活性亚结构拼接和生物电子等排原理,设计合成了一系列结构新颖的异烟酸类EBF类似物.以香叶醇为原料,经4步反应制得20个目标化合物(19个未见文献报道),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR...
以蚜虫报警信息素[(E)-β-farnesene,EBF]为先导,通过活性亚结构拼接和生物电子等排原理,设计合成了一系列结构新颖的异烟酸类EBF类似物.以香叶醇为原料,经4步反应制得20个目标化合物(19个未见文献报道),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR及HRMS确证.初步生物活性测定结果表明,所有化合物对桃蚜有驱避活性和杀死活性,其中化合物7d,8f和8n表现出较好的桃蚜驱避活性,对桃蚜的驱避率分别为62.6%,62.0%和61.0%;化合物8a,8b和8d对桃蚜的致死率分别为73.6%,81.1%和70.2%.初步构效关系分析发现,酯基的引入对桃蚜的驱避活性有利;酰胺基的引入对杀蚜活性有利;N烷基取代的链长及支链数量影响驱避活性.
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关键词
异烟酸
蚜虫报警信息素
类似物
生物活性
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职称材料
靶向蜕皮激素受体的新型4,5,6,7-四氢-2H-吲唑酰肼类衍生物的设计、合成及杀虫活性
被引量：
1
2
作者
郭兵博
蒋标标
+4 位作者
董雅雯
金小宇
崔丽
张莉
杨新玲
《农药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2022年第1期39-48,共10页
为了发现结构新颖的昆虫生长调节剂,以蜕皮激素受体(EcR)为靶标,以课题组发现的高活性化合物C(N-(4-(叔丁基)苯基)-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚基[C]吡唑-3-甲酰胺)为先导化合物,利用活性亚结构拼接的方法,设计合成了25个未见文献报道...
为了发现结构新颖的昆虫生长调节剂,以蜕皮激素受体(EcR)为靶标,以课题组发现的高活性化合物C(N-(4-(叔丁基)苯基)-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚基[C]吡唑-3-甲酰胺)为先导化合物,利用活性亚结构拼接的方法,设计合成了25个未见文献报道的新型4,5,6,7-四氢-2H-吲唑酰肼类衍生物,其结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确证。分子对接结果表明,所有目标化合物与EcR具有较好的结合力,其中化合物I-15可以很好地结合到EcR的活性位点,其结合模式和虫酰肼相似;靶标蛋白结合实验证明,I-15在40 mg/L下与EcR具有较好的结合活性(75.8%±7.2%)。初步杀虫活性测定结果表明,部分目标化合物在500 mg/L下对鳞翅目害虫小菜蛾表现出一定的杀虫活性,但总体活性均不如虫酰肼和先导化合物C;进一步分析发现,目标化合物的脂水分配系数(ClogP)普遍低于先导化合物和对照药剂虫酰肼,推测是由于目标化合物的亲脂性较差,从而影响其穿透昆虫表皮的能力,导致杀虫活性较弱。该研究对后续化合物的结构优化具有重要参考价值。
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关键词
蜕皮激素受体
昆虫生长调节剂
4
5
6
7-四氢-2H-吲唑酰肼衍生物
合成
杀虫活性
蛋白结合活性
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职称材料
题名
新型异烟酸类蚜虫报警信息素类似物的设计、合成及生物活性
被引量：
1
1
作者
秦耀果
张景朋
宋敦伦
段红霞
凌云
蒋标标
王迪
杨新玲
机构
中国农业大学理学院应用化学系
中国农业大学植物保护学院昆虫学系
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2016年第11期1977-1986,共10页
基金
国家自然科学基金(批准号:21132003)
公益性行业(农业)科研专项(批准号:201203022)资助~~
文摘
以蚜虫报警信息素[(E)-β-farnesene,EBF]为先导,通过活性亚结构拼接和生物电子等排原理,设计合成了一系列结构新颖的异烟酸类EBF类似物.以香叶醇为原料,经4步反应制得20个目标化合物(19个未见文献报道),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR及HRMS确证.初步生物活性测定结果表明,所有化合物对桃蚜有驱避活性和杀死活性,其中化合物7d,8f和8n表现出较好的桃蚜驱避活性,对桃蚜的驱避率分别为62.6%,62.0%和61.0%;化合物8a,8b和8d对桃蚜的致死率分别为73.6%,81.1%和70.2%.初步构效关系分析发现,酯基的引入对桃蚜的驱避活性有利;酰胺基的引入对杀蚜活性有利;N烷基取代的链长及支链数量影响驱避活性.
关键词
异烟酸
蚜虫报警信息素
类似物
生物活性
Keywords
Isonicotinic acid
Aphid alarm pheromone
Analogue
Biological activity
分类号
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
靶向蜕皮激素受体的新型4,5,6,7-四氢-2H-吲唑酰肼类衍生物的设计、合成及杀虫活性
被引量：
1
2
作者
郭兵博
蒋标标
董雅雯
金小宇
崔丽
张莉
杨新玲
机构
中国农业大学理学院应用化学系农药创新研究中心
中国农业科学院植物保护研究所
出处
《农药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2022年第1期39-48,共10页
基金
国家自然科学基金(21977114)
国家重点研发计划项目(2017YFD0200504).
文摘
为了发现结构新颖的昆虫生长调节剂,以蜕皮激素受体(EcR)为靶标,以课题组发现的高活性化合物C(N-(4-(叔丁基)苯基)-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚基[C]吡唑-3-甲酰胺)为先导化合物,利用活性亚结构拼接的方法,设计合成了25个未见文献报道的新型4,5,6,7-四氢-2H-吲唑酰肼类衍生物,其结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确证。分子对接结果表明,所有目标化合物与EcR具有较好的结合力,其中化合物I-15可以很好地结合到EcR的活性位点,其结合模式和虫酰肼相似;靶标蛋白结合实验证明,I-15在40 mg/L下与EcR具有较好的结合活性(75.8%±7.2%)。初步杀虫活性测定结果表明,部分目标化合物在500 mg/L下对鳞翅目害虫小菜蛾表现出一定的杀虫活性,但总体活性均不如虫酰肼和先导化合物C;进一步分析发现,目标化合物的脂水分配系数(ClogP)普遍低于先导化合物和对照药剂虫酰肼,推测是由于目标化合物的亲脂性较差,从而影响其穿透昆虫表皮的能力,导致杀虫活性较弱。该研究对后续化合物的结构优化具有重要参考价值。
关键词
蜕皮激素受体
昆虫生长调节剂
4
5
6
7-四氢-2H-吲唑酰肼衍生物
合成
杀虫活性
蛋白结合活性
Keywords
ecdysone receptor
insect growth regulators
4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole hydrazide derivatives
synthesis
insecticidal activity
protein binding activity
分类号
O623.626 [理学—有机化学]
TQ450.1 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
新型异烟酸类蚜虫报警信息素类似物的设计、合成及生物活性
秦耀果
张景朋
宋敦伦
段红霞
凌云
蒋标标
王迪
杨新玲
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2016
1
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
靶向蜕皮激素受体的新型4,5,6,7-四氢-2H-吲唑酰肼类衍生物的设计、合成及杀虫活性
郭兵博
蒋标标
董雅雯
金小宇
崔丽
张莉
杨新玲
《农药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2022
1
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