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题名基于铑催化亲核环化/炔烃芳基化的3-烯基吲哚合成
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作者
李锦晨
叶智识
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机构
大连理工大学化学学院
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出处
《大连理工大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2024年第4期331-337,共7页
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基金
国家自然科学基金资助项目(22071014)
辽宁省“兴辽英才计划”资助项目(XLYC1907036)。
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文摘
3-烯基吲哚是一类重要的生物碱骨架,广泛存在于天然产物、药物及生理活性化合物.为发展高效且简洁的3-烯基吲哚合成方法,采用了铑催化亲核环化/炔烃芳基化串联反应.首先利用N-(2-(环丙基乙炔基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺为模型底物,探索邻氨基苯乙炔类化合物胺铑化形成的3-吲哚铑中间体与模型底物另一分子中炔基的插入反应.通过金属前体、配体和溶剂等反应条件的系统优化,发现在以Rh(COD)_(2)BF_(4)为金属前体,4,5-二(二-叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(^(t)BuXantphos)为配体,四氢呋喃(THF)为溶剂,80℃下反应获得了94%的产率和24∶1的区域选择性.反应表明其具有优秀的底物普适性和良好的官能团兼容性,从中等到优秀的产率和从良好到优秀的区域选择性.机理研究表明磺酰基在反应中具有定位导向作用,不但促进3-吲哚铑中间体与炔烃插入反应,而且控制反应的区域选择性.
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关键词
环化
芳基化
3-烯基吲哚
铑
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Keywords
cyclization
arylation
3-alkenylindoles
rhodium
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分类号
O621.3
[理学—有机化学]
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