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HKUST-1单位点铜催化CO2/CS2成环耦合三氟甲基化反应 被引量：3
1
作者 臧瀚彬 李莫尘 +1 位作者 张铁欣 段春迎 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第9期1839-1846,共8页
以烯丙基胺类化合物为底物,Togni′s ReagentⅡ〔1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮〕为三氟甲基源,CO2或CS2为C1合成子,高稳定性金属有机框架HKUST-1的Cu2(O2C)4双轮桨节点的单位点铜为催化剂,在温和条件下耦合CO2/CS2成环与三氟甲基... 以烯丙基胺类化合物为底物,Togni′s ReagentⅡ〔1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮〕为三氟甲基源,CO2或CS2为C1合成子,高稳定性金属有机框架HKUST-1的Cu2(O2C)4双轮桨节点的单位点铜为催化剂,在温和条件下耦合CO2/CS2成环与三氟甲基化反应。对碱性添加剂、溶剂、反应温度、催化剂负载量等反应条件进行了优化。结果表明,在5%的HKUST-1〔以底物N-苄基-2-苯基丙烯-2-烯-1-胺(1a)的物质的量为基准计算得到。HKUST-1的添加量基于Cu2(O2C)4双轮桨节点(催化剂最简分子结构式为Cu2(BTC)4/3·2H2O,摩尔质量为439.28g/mol)的摩尔质量计算,下同〕、CO2压力为101.325kPa、45℃的最佳反应条件下,含不同取代基的底物能以69%~87%的产率得到三氟甲基-唑烷酮医药中间体。自由基捕获实验验证了该反应可能的反应机理。催化剂HKUST-1可循环使用4次仍保持良好催化活性和晶态结构。使用CS2替代CO2时,可得到具有中枢神经调节作用的三氟甲基-噻唑烷硫酮衍生物,体现出该体系对硫毒化的耐受性。 展开更多
关键词 金属有机框架 铜催化 三氟甲基化 二氧化碳 二硫化碳 唑烷酮 噻唑烷硫酮 催化技术
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