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以芳基重氮盐为芳基前体电化学合成芳基取代的苯并噻吩和菲
1
作者
蓝丽媛
蒋洋叶
+1 位作者
R.Daniel Little
曾程初
《电化学（中英文）》
CAS
北大核心
2024年第4期6-48,共43页
芳基取代的苯并噻吩和菲是药物化学和材料科学中的重要结构单元。尽管已经投入了很多来制备这类化合物,并且已经开发了多种方法来构建2-取代的苯并噻吩核心结构,但仍然需要环境友好且有效的合成方法。基于我们以前的以芳基重氮盐为芳基...
芳基取代的苯并噻吩和菲是药物化学和材料科学中的重要结构单元。尽管已经投入了很多来制备这类化合物,并且已经开发了多种方法来构建2-取代的苯并噻吩核心结构,但仍然需要环境友好且有效的合成方法。基于我们以前的以芳基重氮盐为芳基前体的电化学Minisci型芳基化反应,以及来自Konig小组的工作,本文使用成对电解以苯重氮盐为芳基前体来获得2-芳基苯并噻吩和9-芳基菲。首先,选择2-甲硫基苯重氮盐1a和4-甲基苯乙炔2a作为模型底物,通过考察溶剂、支持电解质、电极材料和电流密度来优化反应条件。经过大量的努力,发现在装备有石墨毡阳极、镍片阴极的单室电解池中,使用n-Bu_(4)NBF_(4)作为支持电解质,DMSO作为溶剂,控制在4mA·cm^(-2)条件下恒流电解,获得89%产率的所需产物3a。在最佳条件下,考察该电化学方案和底物范围的普适性。结果表明,烷基乙炔和芳基乙炔都适用于该方法,并成功地得到了一系列芳基取代的苯并噻吩衍生物。考虑到菲类化合物在药物化学和材料科学中的广泛应用,将此方案应用到菲衍生物的合成中,获得了相应的9-芳基菲衍生物。最后,通过循环伏安法分析了可能的机理。2-甲硫基苯重氮盐1a在CH_(3)CN中相对于Ag/Ag^(+)在-0.4 V处产生一个显著的不可逆还原峰,而在扫描电位窗口中没有检测到苯乙炔2a的信号。此外,尽管峰电流略有增加,2a的存在没有改变1a的还原峰电位。这些结果表明1a的还原比2a的还原容易。基于循环伏安分析和光催化结果,我们提出了成对电解机制,即芳基重氮盐1a在阴极的电化学还原产生芳基5a,然后芳基5a加成到苯乙炔上,在分子内环化后产生乙烯基6a和磺酰基7a。最后,7a的阳极氧化,接着用DMSO脱甲基化,生成目标产物3a。总之,我们发展了一种成对电解法来合成2-芳基苯并噻吩衍生物和9-芳基菲衍生物。该方案具有广泛的底物范围和官能团耐受性,进一步证明了芳基重氮盐作为多用途芳基自由基来源通过电化学还原产生芳基自由基的实用性。
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关键词
苯并噻吩
菲
成对电合成
芳基重氮盐
芳基自由基
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职称材料
《第十五届全国有机电化学与电化学工业学术会议》专辑序言
被引量：
1
2
作者
张新胜
曾程初
《电化学》
CSCD
北大核心
2017年第3期247-249,共3页
有机电化学是有机化学和电化学技术相结合的一门科学．与传统的有机合成方法相比，有机电化学合成无需使用有毒或危险的氧化剂或还原剂、具有反应选择性高、反应条件温和等优点，因而在药物、香料、染料和化纤等精细化学品的合成中得到...
有机电化学是有机化学和电化学技术相结合的一门科学．与传统的有机合成方法相比，有机电化学合成无需使用有毒或危险的氧化剂或还原剂、具有反应选择性高、反应条件温和等优点，因而在药物、香料、染料和化纤等精细化学品的合成中得到广泛应用．尤其是近年来随着环境污染的加剧。有机电合成作为一种绿色的化学合成技术受到了化学工业界的密切关注．从本质上讲，有机电化学以电子为试剂，通过电子的得失实现物质的还原和氧化，即从工艺本身消除了污染的形成，是名符其实的“绿色可持续化学”．
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关键词
有机电化学合成
电化学工业
学术会议
有机合成方法
序言
专辑
十五
环境污染
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职称材料
离子液体负载的TEMPO/离子液体聚合物/碳黑三元复合材料在醇的电化学氧化中的应用
3
作者
林鑫
孙草草
+1 位作者
刘峙嵘
曾程初
《电化学》
CSCD
北大核心
2017年第3期322-326,共5页
以4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基(4-OH-TEMPO)为原料合成了负载有TEMPO结构单元的咪唑四氟硼酸盐离子液体(TEMPO-IL-BF_4),以双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI)和聚二烯丙基二甲基氯化铵(PDDA)为原料合成了聚合物离子液体PDDA(Tf_2N),...
以4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基(4-OH-TEMPO)为原料合成了负载有TEMPO结构单元的咪唑四氟硼酸盐离子液体(TEMPO-IL-BF_4),以双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI)和聚二烯丙基二甲基氯化铵(PDDA)为原料合成了聚合物离子液体PDDA(Tf_2N),将上述两种物质和碳黑(CB)按照一定比例制备得到一种三元复合材料.以此三元复合材料为支持电解质和电催化剂,研究了其在乙腈溶液中电化学氧化对甲氧基苯甲醇等各类醇的能力及其循环使用效果.结果表明,在电化学条件下,此三元复合材料不仅可以有效地氧化对甲氧基苯甲醇等各类醇,生成的醛的产率都在80%以上,并且经过4次循环使用该三元复合材料的回收率均在95%以上.
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关键词
:离子液体负载的TEMPO
电催化剂
聚合物支持电解质
可回收的三元复合材料
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职称材料
题名
以芳基重氮盐为芳基前体电化学合成芳基取代的苯并噻吩和菲
1
作者
蓝丽媛
蒋洋叶
R.Daniel Little
曾程初
机构
北京工业大学环境与生命学院
Department of Chemistry&Biochemistry
出处
《电化学（中英文）》
CAS
北大核心
2024年第4期6-48,共43页
基金
Beijing Municipal Education Committee Project (KZ202110005003, KM202110005006)
Beijing Natural Science Foundation (2222003)。
文摘
芳基取代的苯并噻吩和菲是药物化学和材料科学中的重要结构单元。尽管已经投入了很多来制备这类化合物,并且已经开发了多种方法来构建2-取代的苯并噻吩核心结构,但仍然需要环境友好且有效的合成方法。基于我们以前的以芳基重氮盐为芳基前体的电化学Minisci型芳基化反应,以及来自Konig小组的工作,本文使用成对电解以苯重氮盐为芳基前体来获得2-芳基苯并噻吩和9-芳基菲。首先,选择2-甲硫基苯重氮盐1a和4-甲基苯乙炔2a作为模型底物,通过考察溶剂、支持电解质、电极材料和电流密度来优化反应条件。经过大量的努力,发现在装备有石墨毡阳极、镍片阴极的单室电解池中,使用n-Bu_(4)NBF_(4)作为支持电解质,DMSO作为溶剂,控制在4mA·cm^(-2)条件下恒流电解,获得89%产率的所需产物3a。在最佳条件下,考察该电化学方案和底物范围的普适性。结果表明,烷基乙炔和芳基乙炔都适用于该方法,并成功地得到了一系列芳基取代的苯并噻吩衍生物。考虑到菲类化合物在药物化学和材料科学中的广泛应用,将此方案应用到菲衍生物的合成中,获得了相应的9-芳基菲衍生物。最后,通过循环伏安法分析了可能的机理。2-甲硫基苯重氮盐1a在CH_(3)CN中相对于Ag/Ag^(+)在-0.4 V处产生一个显著的不可逆还原峰,而在扫描电位窗口中没有检测到苯乙炔2a的信号。此外,尽管峰电流略有增加,2a的存在没有改变1a的还原峰电位。这些结果表明1a的还原比2a的还原容易。基于循环伏安分析和光催化结果,我们提出了成对电解机制,即芳基重氮盐1a在阴极的电化学还原产生芳基5a,然后芳基5a加成到苯乙炔上,在分子内环化后产生乙烯基6a和磺酰基7a。最后,7a的阳极氧化,接着用DMSO脱甲基化,生成目标产物3a。总之,我们发展了一种成对电解法来合成2-芳基苯并噻吩衍生物和9-芳基菲衍生物。该方案具有广泛的底物范围和官能团耐受性,进一步证明了芳基重氮盐作为多用途芳基自由基来源通过电化学还原产生芳基自由基的实用性。
关键词
苯并噻吩
菲
成对电合成
芳基重氮盐
芳基自由基
Keywords
Benzothiophenes
Phenanthrenes
Paired electrosynthesis
Aryldiazonium salts
Aryl radicals
分类号
TQ251.2 [化学工程—有机化工]
TQ241.57 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
《第十五届全国有机电化学与电化学工业学术会议》专辑序言
被引量：
1
2
作者
张新胜
曾程初
机构
华东理工大学化工学院
北京工业大学生命科学与生物工程学院
出处
《电化学》
CSCD
北大核心
2017年第3期247-249,共3页
文摘
有机电化学是有机化学和电化学技术相结合的一门科学．与传统的有机合成方法相比，有机电化学合成无需使用有毒或危险的氧化剂或还原剂、具有反应选择性高、反应条件温和等优点，因而在药物、香料、染料和化纤等精细化学品的合成中得到广泛应用．尤其是近年来随着环境污染的加剧。有机电合成作为一种绿色的化学合成技术受到了化学工业界的密切关注．从本质上讲，有机电化学以电子为试剂，通过电子的得失实现物质的还原和氧化，即从工艺本身消除了污染的形成，是名符其实的“绿色可持续化学”．
关键词
有机电化学合成
电化学工业
学术会议
有机合成方法
序言
专辑
十五
环境污染
分类号
O621.38 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
离子液体负载的TEMPO/离子液体聚合物/碳黑三元复合材料在醇的电化学氧化中的应用
3
作者
林鑫
孙草草
刘峙嵘
曾程初
机构
东华理工大学化生材学院
北京工业大学生命科学与生物工程学院
出处
《电化学》
CSCD
北大核心
2017年第3期322-326,共5页
基金
国家自然科学基金项目(No.21272021)资助
文摘
以4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基(4-OH-TEMPO)为原料合成了负载有TEMPO结构单元的咪唑四氟硼酸盐离子液体(TEMPO-IL-BF_4),以双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI)和聚二烯丙基二甲基氯化铵(PDDA)为原料合成了聚合物离子液体PDDA(Tf_2N),将上述两种物质和碳黑(CB)按照一定比例制备得到一种三元复合材料.以此三元复合材料为支持电解质和电催化剂,研究了其在乙腈溶液中电化学氧化对甲氧基苯甲醇等各类醇的能力及其循环使用效果.结果表明,在电化学条件下,此三元复合材料不仅可以有效地氧化对甲氧基苯甲醇等各类醇,生成的醛的产率都在80%以上,并且经过4次循环使用该三元复合材料的回收率均在95%以上.
关键词
:离子液体负载的TEMPO
电催化剂
聚合物支持电解质
可回收的三元复合材料
Keywords
ionic liquid-supported TEMPO
redox catalyst
polymeric ionic liquid
recoverable ternary composite
分类号
O621.259.2 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
以芳基重氮盐为芳基前体电化学合成芳基取代的苯并噻吩和菲
蓝丽媛
蒋洋叶
R.Daniel Little
曾程初
《电化学（中英文）》
CAS
北大核心
2024
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
《第十五届全国有机电化学与电化学工业学术会议》专辑序言
张新胜
曾程初
《电化学》
CSCD
北大核心
2017
1
在线阅读
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职称材料
3
离子液体负载的TEMPO/离子液体聚合物/碳黑三元复合材料在醇的电化学氧化中的应用
林鑫
孙草草
刘峙嵘
曾程初
《电化学》
CSCD
北大核心
2017
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