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利用Sharpless不对称双羟基化反应制备光学活性的偶姻类化合物
1
作者
公秀琴
田红玉
+3 位作者
陈海涛
叶宏林
王亚玲
孙宝国
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2011年第9期875-879,共5页
以相应的酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应制备了5个光学活性的偶姻化合物。4-庚酮、5-壬酮、2,6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-3-己酮和4-苯基-2-丁酮在不同碱的作用下与三甲基氯硅烷或三甲基碘硅烷反应...
以相应的酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应制备了5个光学活性的偶姻化合物。4-庚酮、5-壬酮、2,6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-3-己酮和4-苯基-2-丁酮在不同碱的作用下与三甲基氯硅烷或三甲基碘硅烷反应得到动力学控制或热力学稳定的烯醇硅醚后,再进行Sharpless不对称双羟基化反应,除5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚外,其他烯醇硅醚用AD-mix-α氧化得到S构型的偶姻产物,对映体过量值(ee值)在62%以上,用AD-mix-β氧化得到R构型的偶姻产物,ee值在75%以上。5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚分别用AD-mix-α和AD-mix-β氧化都得到R构型的2-羟基-5-甲基-3-己酮,前者ee值只有16%,后者ee值为76%;用D-果糖和L-果糖衍生的史一安催化剂和过硫酸氢钾氧化,则分别得到R构型和S构型产物,ee值分别为75%和73%。
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关键词
手性偶姻
烯醇硅醚
Sharpless不对称双羟基化反应
香料与香精
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职称材料
2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃顺反异构体的制备
2
作者
陈凯
公秀琴
+3 位作者
孙宝国
杨绍祥
陈海涛
田红玉
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2013年第8期906-910,914,共6页
以烯丙基氯和庚醛为原料通过格氏反应制得1-癸烯-4-醇,产率86%;1-癸烯-4-醇用间氯过氧苯甲酸氧化,得到1,2-环氧-4-癸醇,产率89%;然后,在碳酸钾的作用下1,2-环氧-4-癸醇进行分子内的亲核取代反应,关环得到2-己基-4-羟基四氢呋喃顺反异构...
以烯丙基氯和庚醛为原料通过格氏反应制得1-癸烯-4-醇,产率86%;1-癸烯-4-醇用间氯过氧苯甲酸氧化,得到1,2-环氧-4-癸醇,产率89%;然后,在碳酸钾的作用下1,2-环氧-4-癸醇进行分子内的亲核取代反应,关环得到2-己基-4-羟基四氢呋喃顺反异构体的混合物,产率90%,trans-和cis-异构体比例为53∶47;2-己基-4-羟基四氢呋喃与对硝基苯甲酰氯反应,酯化产物通过柱层析分离,得到trans-和cis-2-己基-4-四氢呋喃对硝基苯甲酸酯,产率分别为52%和40%;分离后的酯化产物的顺反异构体在碱性条件下水解,得到trans-和cis-2-己基-4-羟基四氢呋喃,产率分别为85%和82%;trans-和cis-2-己基-4-羟基四氢呋喃与乙酸酐反应,得到trans-和cis-2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃,产率分别为83%和85%。trans-和cis-2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃经过GC-O进行了评香分析和稀释因子的测定,结果表明,两者具有不同的香气特征和香气强度。
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关键词
2-己基4-乙酰氧基四氢呋喃
顺反异构体
香气特性
香料
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职称材料
题名
利用Sharpless不对称双羟基化反应制备光学活性的偶姻类化合物
1
作者
公秀琴
田红玉
陈海涛
叶宏林
王亚玲
孙宝国
机构
北京工商大学食品学院北京市食品风味化学重点实验室
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2011年第9期875-879,共5页
基金
国家自然科学基金资助项目(31071610)
北京市教育委员会科技发展计划重点项目(KZ201110011015)
北京市属高等学校人才强教计划资助项目(PHR201008244和PHR20090504)~~
文摘
以相应的酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应制备了5个光学活性的偶姻化合物。4-庚酮、5-壬酮、2,6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-3-己酮和4-苯基-2-丁酮在不同碱的作用下与三甲基氯硅烷或三甲基碘硅烷反应得到动力学控制或热力学稳定的烯醇硅醚后,再进行Sharpless不对称双羟基化反应,除5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚外,其他烯醇硅醚用AD-mix-α氧化得到S构型的偶姻产物,对映体过量值(ee值)在62%以上,用AD-mix-β氧化得到R构型的偶姻产物,ee值在75%以上。5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚分别用AD-mix-α和AD-mix-β氧化都得到R构型的2-羟基-5-甲基-3-己酮,前者ee值只有16%,后者ee值为76%;用D-果糖和L-果糖衍生的史一安催化剂和过硫酸氢钾氧化,则分别得到R构型和S构型产物,ee值分别为75%和73%。
关键词
手性偶姻
烯醇硅醚
Sharpless不对称双羟基化反应
香料与香精
Keywords
acyloin
silyl enol ether
Sharpless asymmetric dihydroxylation
perfumes and essences
分类号
TQ655 [化学工程—精细化工]
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职称材料
题名
2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃顺反异构体的制备
2
作者
陈凯
公秀琴
孙宝国
杨绍祥
陈海涛
田红玉
机构
北京工商大学食品学院北京市食品风味化学重点实验室
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2013年第8期906-910,914,共6页
基金
国家自然科学基金资助项目(31271932
31071610)
+1 种基金
国家科技部科技支撑计划项目(2011BAD23B01)
北京市教委科技计划重点项目(KZ201110011015)~~
文摘
以烯丙基氯和庚醛为原料通过格氏反应制得1-癸烯-4-醇,产率86%;1-癸烯-4-醇用间氯过氧苯甲酸氧化,得到1,2-环氧-4-癸醇,产率89%;然后,在碳酸钾的作用下1,2-环氧-4-癸醇进行分子内的亲核取代反应,关环得到2-己基-4-羟基四氢呋喃顺反异构体的混合物,产率90%,trans-和cis-异构体比例为53∶47;2-己基-4-羟基四氢呋喃与对硝基苯甲酰氯反应,酯化产物通过柱层析分离,得到trans-和cis-2-己基-4-四氢呋喃对硝基苯甲酸酯,产率分别为52%和40%;分离后的酯化产物的顺反异构体在碱性条件下水解,得到trans-和cis-2-己基-4-羟基四氢呋喃,产率分别为85%和82%;trans-和cis-2-己基-4-羟基四氢呋喃与乙酸酐反应,得到trans-和cis-2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃,产率分别为83%和85%。trans-和cis-2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃经过GC-O进行了评香分析和稀释因子的测定,结果表明,两者具有不同的香气特征和香气强度。
关键词
2-己基4-乙酰氧基四氢呋喃
顺反异构体
香气特性
香料
Keywords
2-hexyl-4-acetoxytetrafuran
trans- and cis-isomers
olfactory properties
flavors
分类号
TQ656.1 [化学工程—精细化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
利用Sharpless不对称双羟基化反应制备光学活性的偶姻类化合物
公秀琴
田红玉
陈海涛
叶宏林
王亚玲
孙宝国
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2011
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃顺反异构体的制备
陈凯
公秀琴
孙宝国
杨绍祥
陈海涛
田红玉
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2013
0
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