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八元瓜环超分子作用下2-(2-氨基-3-吡啶基)苯并咪唑的质子转移 被引量:4

Proton Transfer of 2-(2-Amino-3-pyridyl)-benzimidazole Under the Inclusion Interaction with Cucurbit [8] uril
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摘要 利用荧光发射光谱、紫外吸收光谱和核磁共振氢谱(1H NMR)研究了八元瓜环(CB8)与2-(2-氨基-3-吡啶基)苯并咪唑(2-A3PyBI)的超分子相互作用及其对2-A3PyBI分子内质子转移过程的影响.结果表明,在水溶液中2-A3PyBI具有双重荧光发射峰,分别对应其2种质子转移异构体.固定pH值下的荧光滴定实验表明主客体包合比为1∶2,2-A3PyBI进入CB8空腔后促进了其分子内激发态质子转移过程.同时,1HNMR结果表明2-A3PyBI的苯环部分进入了CB8空腔. The inclusion interaction of 2-(2-amino-3-pyridyl) -benzimidazole (2-A3PyBI) with cucurbit [ 8 ] uril(CB8) and the effect of the interaction on the proton transfer of 2-A3PyBI were studied via fluorescence emission spectroscopy, UV absorption spectroscopy and 1H NMR. The results show that 2-A3PyBI has a dual emission fluorescence which corresponds to its proton transfer tautomers. The fluorescence titration results at selected pH value indicate that the interaction ratio is 1:2 and the encapsulation of 2-A3PyBI into CB8 cavity enhances the excited-state intramolecular proton transfer process. The 1H NMR titration results, which the benzene ring signal upward but no obviously change of the pyridine ring was observed in DCI/D20, indicate that the benzene ring of 2-A3PyBI entrapped into the CB8 cavity with the ovridine rin outside the cavity.
出处 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第12期2657-2662,共6页 Chemical Journal of Chinese Universities
基金 国家自然科学基金(批准号:21172066 20971041) 湖南省自然科学基金(批准号:11JJ2007) 湖南省高校创新平台开放基金(批准号:09K081)资助
关键词 2 (2-氨基-3-吡啶基)苯并咪唑 八元瓜环 相互作用 超分子 质子转移 2- ( 2-Amino-3-pyridyl ) -benzimidazole Cucurbit [ 8 ] uril Interaction Supramolecule Proton transfer
作者简介 联系人简介:易平贵,男,博士,教授,博士生导师,主要从事分子构效与理论计算研究.E-mail:pgyi@hnust.cn
  • 相关文献

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引证文献4

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